论文总字数：13706字

摘 要

本论文主要做的工作是：使用松香和顺丁烯二酸酐为原料合成马来海松酸。然后利用不同配比的马来海松酸与壳聚糖发生接枝共聚反应生成壳聚糖接枝马来海松酸，同时研究马来海松酸与壳聚糖的发生接枝共聚的接枝率最高的最优配比。利用傅里叶红外色谱确认合成路线的成败，通过使用紫外分光光度计来检测壳聚糖接枝马来海松酸对橙黄G溶液的吸附性能。通过这些分析、实验，壳聚糖接枝马来海松酸的确具有优秀的吸附性能，但壳聚糖自身对酸敏感的性质使得接枝成功率很难提高。为了减少有机酸对壳聚糖分子链的降解，溶液中的浓度应尽可能低，壳聚糖的浓度应尽可能高。

关键词：马来海松酸；壳聚糖；接枝共聚；吸附性

Synthesis and Adsorption Properties of Chitosan Grafted

Maleipimaric Acid

Abstract

The main work of this paper is to synthesize maleopimaric acid from rosin and maleic anhydride. Then, chitosan was grafted with maleopimaric acid to form maleopimaric acid by graft copolymerization of maleopimaric acid and chitosan in different proportions, and the optimum ratio of maleopimaric acid to chitosan in the occurrence of graft copolymerization was studied. Fourier transform infrared spectroscopy was used to confirm the success or failure of the synthetic route, and ultraviolet spectrophotometer was used to detect the adsorption performance of chitosan grafted maleopimaric acid on orange G solution. Through these analyses and experiments, the grafting of maleopimaric acid onto chitosan has excellent adsorption performance, but the acid-sensitive nature of chitosan itself makes it difficult to improve the success rate of grafting. Under the condition of guaranteeing the occurrence of graft copolymerization, the concentration of acid in solution can be lowered as far as possible, and the concentration of chitosan in solution can be increased.

Key words: Maleopimaric Acid; Chitosan; Graft Copolymerization；Adsorbability

目录

摘要 Ⅰ

Abstract Ⅱ

第一章 引言 1

1.1 马来海松酸及其改性产品的相关概述 1

1.2 壳聚糖及其接枝产品的相关概述 1

1.3 制备马来海松酸的方法 2

1.4 提纯马来海松酸的方法 3

1.5 壳聚糖与马来海松酸接枝反应的基本原理 4

第二章 实验部分 5

2.1 实验仪器与试剂 5

2.2 主要的实验流程 5

2.3 具体实验制备步骤 5

2.3.1 马来海松酸的制备 5

2.3.2 壳聚糖接枝马来海松酸的制备 6

2.3.3 壳聚糖接枝丙烯酸的制备 6

2.3.4 探究壳聚糖接枝马来海松酸对橙黄G的吸附能力 7

2.3.5 吸附效率的计算 7

2.3.4 单位吸附量的计算 7

第三章 实验结果与讨论 9

3.1 产品的检测表征 9

3.1.1 产品的红外检测 11

3.1.2 产品的橙黄G染料吸附测试 11

第四章 结论与展望 14

4.1 结论 14

4.2 展望 14

致谢 15

参考文献 16

1. 引言
   1. 马来海松酸及其改性产品的相关概述

松香是我国特色的可再生林业资源，产量雄厚，松香也是我国林产化学工业最重要的产品，也是其中的支柱产业。松香是黄色脆性固体，不溶于水，溶于一般有机溶剂。松香自身特殊的空间结构使其拥有杰出的机械强度和耐热性，但是也带来了一些诸如易结晶、不耐氧化等缺点，制约了其直接应用。松香中存在双键和羧基2个活性中心，在一定程度上可对其进行改性，制得不同类型、不同性能的松香衍生物，大大拓宽了松香的应用范围^[1]。我国松香年产量为70 ~ 80 万吨，约占世界年产量的 60%，但是目前我国比发达国家的松香深加工利用率要低的多，不足 40%。自由基聚合是制造高分子材料的一种常用方法，但由于松香自身结构中存在相当的空间位阻效应，导致松香不能直接使用由自由基聚合的方法制备高分子材料，因而必须对松香分子自身中的反应基团进行改性，才能合成出可聚合的松香单体。

马来海松酸便是松香的改性产物之一。马来海松酸（maleopimaric acid，简称 MPA），是树脂酸与顺丁烯二酸酐（马来酸酐）的加成物。松香的主要构成物为树脂酸,占90%以上，它有多种含两个不饱和双键的一元树脂酸异构体，这些树脂酸在一些条件下会开始进行构型转化，从而生成含有共轭双键的左旋海松酸。左旋海松酸能够和活性很强的顺丁烯二酸酐进行双烯加成(Diels-Alder)反应生成三元的马来海松酸。

马来海松酸是松香化合物中非常重要的改性产物之一，可用于胶黏剂、漆料、纸墨、印染等范围。现在我国可在工业生产中使用的三元酸很少，然而使用天然树脂松香制备的马来海松酸不光是原料价格低廉，并且合成工艺简单，还拥有广阔的应用前景和开发价值。现在，对马来海松酸的改性大多是将马来海松酸中的羧酸基团作为活性基团，它们都是涂料、油墨、胶黏剂等生产的重要原料，同时还可用于混凝土起泡剂、胶黏剂、拔水剂以及制备环氧树脂熟化剂、合成橡胶添加剂、绝缘材料增强剂、增塑剂等。

• 1. 壳聚糖及其接枝产品的相关概述

甲壳素年产量约10~100亿吨，是仅次于纤维素的第二大天然资源。开发利用这一资源宝库，拥有十分重要的意义。壳聚糖，又称脱乙酰甲壳素，是甲壳素完全或者部分脱乙酰化的产物，由β－(1,4)糖苷键连接D—氨基葡萄糖和 N—乙酰—D—氨基葡萄糖两个基本结构单元组成，化学名称为聚葡萄糖胺(1—4)—2—氨基—B—D 葡萄糖^[2]。一般而言，N—乙酰基脱去55%以上的就可称之为壳聚糖，在这种情况下壳聚糖就已经可以在稀酸中溶解了。壳聚糖作为一种自然存在的多糖，也是目前发现的唯一带有正电荷的天然高分子物质。壳聚糖的外表是白色或淡黄色半透明粉末状固体，无味、无臭、无毒性，纯壳聚糖还带有珍珠光泽。在一定的条件下，壳聚糖会发生水解、烷基化、酰基化、羧甲基化、磺化、硝化、卤化、氧化、还原、缩合和络合等等化学反应，使壳聚糖的使用应用范围提升了一个大的台阶。壳聚糖不溶于水和碱溶液，也不溶于硫酸和磷酸溶于质量分数为1%的乙酸溶液后形成透明的壳聚糖胶体溶液使重要的性质之一。壳聚糖分子间和分子内会有强氢键作用，结晶度高，不溶于水和通常的有机溶剂，但溶于大多数沸点比较低的酸类物质溶液。这些低沸点物质都存在易挥发、消耗大、腐蚀性强、安全性差和难回收等缺点，这也对壳聚糖的应用和发展起了限制．壳聚糖含有数量庞大的羟基和氨基，因此可以用多种方式改变其化学性质，降低结晶度、改善其溶解性和制备其他功能化壳聚糖。在农业、纺织印、医药等行业有广泛的应用，具有良好的生物兼容性和生物降解性。物化性质相对稳定。但溶解性差的缺点限制了它的应用。常通过接枝共聚反应，改善壳聚糖的性质。壳聚糖的接枝共聚改性常用的有两个方面：一是在壳聚糖高分子的骨架上产生大分子自由基进而引发另一种单体进行聚合反应；二是通过壳聚糖自身分子链上的活跃性官能团与其它的聚合物链偶合。

壳聚糖分子链中含有大量的—NH2、—OH，可以与其他官能团形成多种物理和化学连接，并可以进行多种形式的化学改性^[3]。用化学方法改变壳聚糖的性质可以得到血多优秀的衍生物，这些产品在许多不同方面有着及其宽泛的用处。所以壳聚糖及其衍生物拥有很大和市场远景和潜在需求。

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