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摘 要

薄荷醇作为人们最为熟悉的凉味剂，具有清新的凉味、价廉且容易获得等优点。但是，因其本身的一些性质，相关应用受到影响。 薄荷醇酯类具有清新、长效、纯正的薄荷凉味、无苦味和几乎无气息的优良特性，同时克服了薄荷醇熔点低，香味短暂等缺点，能够在需要高温处理的香料、香烟、口香糖和个人护理用品中替代薄荷醇，得到广泛的应用，其中因薄荷醇双酯具有的独特结构，更具研究价值，所以开发合成工艺简便，成本低廉，质量稳定，香味持久的新型薄荷醇酯类合成工艺，具有重要的意义。

关键词：薄荷醇双酯；合成；工艺开发；新型薄荷醇酯

Synthesis process development series menthol diesters

ABSTRACT

As people are most familiar with menthol cooling agents, with fresh cool taste, inexpensive and readily available and so on. However, because of some very nature, related applications are affected. Menthol esters with a fresh, long-lasting, pure cool mint flavor, no bitterness, and almost no flavor of good characteristics, while overcoming the low melting point of menthol flavor short and other shortcomings, can require high temperature treatment of spices, cigarettes, chewing gum and personal care products in alternative menthol, has been widely used, because of the unique structure among menthol diester has, more research value, so the development of the synthesis process is simple, low cost, stable quality, long-lasting scent of new menthol esters synthesis has important significance.

The keywords: Menthol Diester; synthesis; process development; new menthol ester

目录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 前言 1

1.1背景介绍 1

1.2薄荷醇的合成 1

1.3薄荷醇单酯的合成 3

1.4薄荷醇双酯的合成 3

1.5 薄荷醇双酯收率的影响因素 5

1.6 薄荷醇酯的发展现状 5

第二章 实验部分 6

2.1仪器与试剂 6

2.1.1仪器 6

2.1.2试剂 7

2.2薄荷醇单酯的合成 8

2.2.1乙酸薄荷醇酯 8

2.2.2戊二酸薄荷醇酯的合成 8

2.3 丁二酸薄荷醇双酯的合成 9

2.3.1 实验原理 9

2.3.2 具体实施方案 9

2.4 戊二酸薄荷醇双酯的合成 9

2.4.1 实验原理 9

2.4.2 具体实施方案 10

2.5苹果酸薄荷醇双酯的合成 10

2.5.1 实验原理 10

2.5.2具体实施方案 10

2.6 柠檬酸薄荷醇酯的合成 11

2.6.1 实验原理 11

2.6.2具体实施方案 11

2.7丁二酸丁香油酚薄荷醇酯 11

2.7.1实验原理 11

2.7.2具体实施步骤 12

2.8丁二酸冬青油薄荷醇酯 13

2.8.1 实验原理 13

2.8.2具体实施方案 13

第三章 结果与讨论 14

3.1长晶及熔点测定 14

3.1.1长晶处理 14

3.1.2熔点的测定 14

3.2化合物的表征 15

3.3总结 23

结束语 23

致谢 24

参考文献 25

附件1 26

附件2 28

第一章 前言

本论文主要关注关于薄荷醇酯的合成路线，由一元羧酸和二元羧酸合成薄荷醇酯的合成方法，得到符合食品及药品的使用标准的新型薄荷酯类香料。同时，探讨将薄荷醇酯应用到生产实际的现状和发展等方面，从而总结出可以适用于实验室和工业生产的路线。

1.1背景介绍

薄荷醇又名六氢百里酚,又名5-甲基-2 -异丙基-环己醇,俗称薄荷脑，是一种无色透明的针状晶体，作为人们最为熟悉的凉味剂，具有清新的凉味、价廉且容易获得等优点，被广泛应用于日化、食品、烟草、医药及个人卫生品等产品中。但是，因其本身的一些性质，相关应用受到影响。

主要表现为：（1） 薄荷醇熔点大概38℃左右，暴露在空气中极易升华或挥发、不耐高温，在一些需经高温处理的食品、香烟等中的应用受到一定限制；（2）由于其在人的皮肤和口腔中凉味持续时间短而凉味瞬时作用强烈，让人产生不适感并带有苦味，影响了它在食品( 如无糖口香糖) 和个人护理用品中的使用效果。因此，只有有效地提高薄荷醇的稳定性，才能制得品质较好的添加薄荷醇的产品。

本课题以薄荷醇和有机一元和二元羧酸类为原料，采用不同催化酯化反应方法，合成一系列薄荷醇单酯和双酯，得到产品质量稳定的薄荷酯类香料，同时，通过工艺参数的优化，开发出成本低廉，污染较小，具有工业化生产前景的通用工艺路线。

1.2薄荷醇的合成

本实验中薄荷醇作为原料是直接提供的，在此薄荷醇的合成方法就简单概述，只展示合成方法。

薄荷醇有三个手性中心，因而具有8个立体异构体。此八种异构体中，只有L-薄荷醇具有独特的香味和很强的清凉作用。大部分薄荷醇可以从植物中提取的，通过水蒸气蒸馏得薄荷原油，由于原油成分复杂且杂质较多，L-薄荷醇的含量为62-87％，需经过大量反复的结晶提纯才能得到L-薄荷醇。

现合成薄荷醇的方法按原理分有化学合成、不对称合成和生物合成法。合成L-薄荷醇一般分为三种：

(1)制备消旋薄荷醇，然后进行拆分，德国的德之馨公司就是用这种方式进行生产，现为世界上产量最大的薄荷醇合成方式；

(2)用不对称合成技术获得手性源，日本的高砂公司采用这种方式生产，其产量也较为满意；

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