临时导向基团导向的C(sp2)-H活化合成苯磺酰胺衍生物任务书
2020-04-24 09:39:08
1. 毕业设计(论文)主要内容:
以醛基为导向基团直接合成苯磺酰胺的酰化反应还鲜有报道。这是因为与吡啶、羧酸这些基团相比,醛基具有很强的还原性容易被氧化成羧酸,所以这就对以醛基为导向基团合成苯磺酰胺的反应条件要求极为严格。因此,对于该酰化反应首先要找到一个保护醛基的保护基团,待反应结束后再将保护基团脱去,最终得到目标产物。另外,用过渡金属催化导向基团邻位碳氢键酰化反应发展迅速,相对于以前的方法而言,使用过渡金属催化简化了反应的步骤,使反应条件变得温和,活化碳氢键更具有目的性。
临时导向基团,顾名思义就是在反应过程中很弱的导向基团与某些配体结合,在原位临时生成一个导向基团,生成的导向基团与过渡金属和导向基团及其邻位碳氢键形成环过渡金属中间体,活化邻位碳氢键,再通过级联反应实现邻位碳氢键官能团化,最后配体与弱导向基团分离,还原为底物本身结构。因此,该方法是一种快速构建弱导向基团邻位碳氢键官能团化合物骨架的简便方法。而总结国内外文献报道,我们可以发现由于醛基的弱导向能力、对氧化剂的敏感性等原因,其作为导向基团实现碳氢键活化的文献几乎没有。
2. 毕业设计(论文)主要任务及要求
主要任务
1. 查阅不少于10篇的相关资料,其中英文文献不少于3篇,完成开题报告;
2.熟悉拟定毕业论文的出发点,了解拟解决的关键技术问题;
3. 毕业设计(论文)完成任务的计划与安排
完成任务的时间节点
2018.01.03-2018.03.01 查阅大量有关临时导向基团导向的c(sp2)-h活化合成苯磺酰胺衍生物的中英文文献,记录与自己实验有关的相关实验路线和实验参数,翻译一篇相关的英文文献,同时整理出该课题的大致实验方案;
2018.03.01-2018.03.15 通过查阅文献设计出临时导向基团导向的c(sp2)-h活化合成苯磺酰胺衍生物的实验方案,结合自己的实验方案,购置相关的实验原料和测试设备;
4. 主要参考文献
[1] chen x, hao x, yuj q, et al. cu(ii)-catalyzed functionalizations of aryl c-h bonds using o2 as an oxidant[j]. journal of the american chemical society, 2006, 128(21):6790-6791.
[2] john a,nicholas k m. copper-catalyzed amidation of 2-phenylpyridine with oxygen as theterminal oxidant[j]. j. org. chem., 2011, 76(10):4158-4162.
[3] kim j y, park sh, chang s, et al. rhodium-catalyzed intermolecular amidation of arenes withsulfonyl azides via chelation-assisted c–h bondactivation[j]. journal of the american chemical society, 2012, 134(22):9110-9113.