摘 要

1,4-二羰基化合物是一类非常重要的有机合成原料或中间体。1，4二羰基化合物，在很多领域有多方面的应用，不仅在科研的道路上有宽阔的领域发展前景，如合成一些五元环，六元环，杂多环的特殊结构，在生活中如医药啊领域合成一些新型药物，例如癌症的治疗的有着良好的发展前途，所以用合成的需要寻找一个新的、更经济的合成1,4-二羰基化合物的方法，已成为有机化学的重要问题。

近年来发现了许多新的反应和试剂，并提出了一系列简单可行的合成方法。对1,4-二羰基化合物的合成方法一般有以下几种方法：应用等价基团的等等方法已经不能完全适应需求，我们需要找到更多更简便更安全，产率更高，成本更低的合成方法。对于1，4二羰基化合物还可以在哪些方面做出应用，做出贡献，我们还得进一步研究，有很长的路要走。

关键词：1,4二羰基化合物，有机合成，新应用

Synthesis and Application of 1,4 Dicarbonyl Compounds

ABSTRACT

1,4-dicarbonyl compounds are organic synthesis of a class of very important raw materials or key intermediates. Through the monument, 4-dicarbonyl compounds, can be synthesized with a cyclopentenone structure of the natural products and five or six members of heterocyclic, heteropoly ring and substituted cyclobutene and so on. The With the synthesis of the need to find a new, more economical synthesis of 1,4 - dicarbonyl compound method, has become one of the important issues of organic chemistryIn this paper, we mainly use isoxazole and diazo compounds NH formation reaction, isoxazole is a very important non-saturated five-membered heterocyclic compounds, in drug research, agricultural chemistry and industry have a very important application, And has a structure in many natural products. The N-H insertion reaction can be carried out in the target product by using an amino group-containing isoxazole compound and an ethyl benzoylacetate diazo compound, whereby the product can be further utilized.

In recent years, many novel reactions and reagents have been discovered, and a series of simple and feasible synthetic methods have been proposed. This is a new synthetic 1,4-dicarbonyl compound method. The synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds generally have the following methods: the application of equivalent groups not only can make many difficult to achieve the classic method of the reaction can be carried out smoothly, but also for the synthesis to provide a new way

Key words: 1,4-dicarbonyl compounds, organic synthesis, new applications

目 录

摘 要 II

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1引言 1

1.2 1,4二羰基化合物的概述 2

1.3 1,4二羰基化合物的合成 2

1.4 1,4二羰基化合物的合成反应

1.4.1酰腙类化合物

1.4.2酰腙的合成 2

1.4.3 1,4-二羰基化合物的形成 3

1.5 1,4二羰基化合物的应用 4

1.6本文的研究内容、目的和意义 5

第二章 实验内容 2

2.1 引言 2

2.2 实验部分 4

2.2.1 实验试剂 4

2.2.2实验仪器 4

2.2.3 起始原料的制备 5

2.2.4 1,4二羰基化合物的合成

2.2.5 1,4二羰基化合物的应用

2.3结果与讨论及反应机理 10

2.3.1 结果与讨论 10

2.3.2 反应机理

2.4 化合物代表性谱图： 11

参考文献 16

致 谢 19

文献综述

1.1引言

1,4-二羰基化合物是天然产物的常见亚结构和药物，如mvecrystal V 1a和herquline，以及各种非常有用的合成构件碳环和杂环化合物，例如环 - 戊烯酮，呋喃，噻吩，吡咯和哒嗪衍生物。因此，有意义的努力已经被引导朝着合成这些高价值的合成子。最直接的方法是准备羰基甲基阴离子与阳离子之间形成C-C键等价物。虽然已经开发了多功能的烯醇化酶作为羰基甲基阴离子，选择合适的候选物羰甲基阳离子单元仍然是一个具有挑战性的问题。一个-卤代酮可以用作羰基甲基阳离子等摩尔但是，这是一个区域选择性问题分别位于羰基碳上的两个反应性位点和α-羰基位置。没有金属催化剂，烯醇化物I固有地更可能与α-卤代酮II反应羰基碳制备卤代醇衍生物III或2-（2-氧代乙基） - 环氧乙烷IV。因此，各种各样已经开发了金属催化的偶联反应。

取代2,3-二氢呋喃和相关结构是一类重要的有机化合物在天然产物和有用的合成物中高度代表中间体。 因此，有很大的关注已付给2,3二氢呋喃，并有许多办法在文献中已经描述了合成。尽管如此事实上，手性的对映选择性结构的实例呋喃酮仍然稀少。其他方法，Feist-Bénary反应提供了一个快速进入高度取代的呋喃通过1,3-二羰基化合物与α-卤代的缩合酮。过去有很多报告十年表明了Feist-Bénary反应的效用。我们以前研究了底物的范围和非对映选择性的中断的Feist-Bénary（IFB）反应并发现该反应的第一种对映选择性版本。这种方法使用高反应性α-溴代丙酸乙酯作为亲电子试剂与环状二聚体反应生成高产量的IFB产物效率。高对映选择性由质子化诱导诱饵生物碱催化剂，可能是活化的亲电子通过分叉氢键。我们也描述了α-甲苯磺酰氧基酮的不对称IFB反应。 此外，Jorgensen报道了多形成反应涉及α-环氧醛的IFB反应的级联产生光学活性的2-羟基烷基-2,3-二氢呋喃

1.2 二羰基化合物的概述

二羰基化合物顾名思义含有两个羰基，而如果这两个羰基官能团在分子中有一个亚甲基相间隔，那么这个化合物叫-二羰基化合物

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