摘 要

乙氧基喹啉在饲料、食品、橡胶等行业都有着广泛的应用，市场需求量极大。阳离子交换树脂催化剂在环境保护、节能减排方面有巨大优势。本文首先综述了乙氧基喹啉的结构特点、合成机理、研究概况和应用，以及阳离子交换树脂的结构特点和应用研究。然后以对氨基苯乙醚、丙酮为原料，选用HND-6和kr4两种酸性树脂催化制备乙氧基喹啉，用高效液相色谱法分析产物组成，得出乙氧基喹啉收率。结果表明：HND-6选择性较差，不如kr4催化活性好。当kr4用量为原料的40%、反应温度为110℃时，取得最佳收率为16.88%。

关键词：乙氧基喹啉 酸性树脂 催化合成 收率

ABSTRACT

Ethoxyquinoline in feed, food, rubber and other industries has a wide range of applications, the market demand is great. Cation exchange resin catalyst in environmental protection, energy saving and emission reduction has a huge advantage.In this paper, the structural characteristics, synthesis mechanism, research profile and application of ethoxyquinoline, and the structural characteristics and application of cation exchange resin were reviewed. Then using p-phenetidine and acetone as raw materials and using HND-6 and kr4 as catalyst to prepare ethoxyquinoline. The product was analyzed by high performance liquid chromatography to obtain the yield of ethoxyquinoline.The results showed that HND-6 selectivity was worse than kr4 and kr4 had good catalytic activity.When the amount of kr4 was 40% and the reaction temperature was 110 ℃, the optimum yield was 16.88%.

Key words: ethoxyquinoline;cation exchange resin;catalytic synthesis; yield

目 录

摘要 Ⅰ

ABSTRACT Ⅱ

第一章 文献综述 1

1.1前言 1

1.2 乙氧基喹啉的概述 1

1.2.1乙氧基喹啉的结构和特征 1

1.2.2乙氧基喹啉的合成机理 2

1.2.3乙氧基喹啉的研究概况 2

1.2.4乙氧基喹啉的应用 3

1.3阳离子交换树脂的概述 4

1.3.1阳离子交换树脂的结构与特点 4

1.3.2阳离子交换树脂的分类 4

1.3.3阳离子交换树脂的应用 5

1.4本论文研究思路 7

1. 实验部分

2.1药品和仪器 8

2.2实验方案 9

2.3乙氧基喹啉的合成 9

2.3.1实验原理 9

2.3.2实验步骤 10

2.4产物的检测 10

2.4.1进样溶液制备 10

2.4.2色谱条件 11

2.4.3进样测试 11

1. 结果与讨论 12

3.1乙氧基喹啉标准曲线 12

3.2对氨基苯乙醚标准曲线 13

3.3合成产物分析 14

3.3.1HND-6催化系列合成产物分析 14

3.3.2kr4催化系列合成产物分析 16

3.4讨论分析 18

3.4.1催化剂种类的影响 18

3.4.2催化剂用量的影响 18

3.4.3温度的影响 20

3.4.4其他可能的影响因素 21

1. 结论与展望 22

4.1结论 22

4.2展望 22

参考文献 23

致谢 25

第一章 文献综述

1.1前言

乙氧基喹啉具有较强的抗氧化作用，是世界上公认的最经济且最有效的饲料抗氧化剂，可用饲料，防止饲料中的油脂、维生素A、维生素E的氧化变质。还可作为食品抗氧剂、水果保鲜剂、橡胶防老剂。而现有生产工艺存在反应液经洗涤后产生废水、催化剂回收耗能高、反应时间长的缺点。本研究拟用阳离子交换树脂替代液体酸、对甲苯磺酸类催化剂用于乙氧基喹啉的合成，以期对现有生产工艺进行改进，提高生产效率，最大限度地减少反应废弃物。

1.2 乙氧基喹啉的概述

1.2.1乙氧基喹啉的结构和特征

乙氧基喹啉（Ethoxyquinoline，缩写EQ），其化学名称为6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉，其中文别名：抗氧宝;乙氧喹;抗氧喹;山道喹;虎皮灵;乙氧喹;防老剂AW^[1]。乙氧基喹啉室温下为浅棕色油状物，暴露于空气中时，颜色将逐渐变深。乙氧基喹啉不溶于水，但溶于油、脂肪和有机溶剂，在263Pa压力下沸点为123～125℃。结构见图1-1。

图1-1 乙氧基喹啉的结构示意图

1.2.2乙氧基喹啉的合成机理

乙氧基喹啉通常由对氨基苯乙醚与丙酮在催化剂作用下缩合而得^[2,3]。将对氨基苯乙醚和催化剂(对甲苯磺酸或氨基苯磺酸)，在120～140℃和加以搅拌下的条件下通入丙酮蒸气进行缩合反应。未参加反应的丙酮和反应所生成的水^[4]，经过冷凝后进入丙酮回收器从而回收丙酮。待反应结束后，再经蒸馏从而得到成品。生产每吨产品大约消耗对氨基苯乙醚、丙酮和对甲苯磺酸的量分别为一千公斤、八百公斤和一百公斤。也可使用1%的I₂作为催化剂。将丙酮蒸气通入对氨基苯乙醚，在1%碘催化下，在120～130℃下缩合而成，然后再加以蒸馏分离，从而得到成品。

1.2.3乙氧基喹啉的研究概况

通常采用丙酮与对氨基苯乙醚在催化剂作用下缩合来制备EQ。以下是一些具有代表性的国外专利：^[5,6] 

罗马尼亚专利RO65302（申请日：1973年1月11日），该专利采用反应温度为140-150℃，反应压强为10个大气压至15个大气压的反应条件，使对氨基苯乙醚、丙酮在碘催化剂的作用下发生反应来制备EQ^[7]。

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