文 献 综 述 偶联反应是指在一定条件下构建 C-C 键，C-S 键，C-N 键或者 C-O键的反应，而C-C 偶联反应是其中最为重要的一类。

经典的 C-C 偶联反应包括：Kumada， Suzuki，Negishi，Stille，Heck等反应。

Kumada （熊田）偶联反应，又称 Kumada-Corriu （熊田-玉尾）偶联反应，最初是以烷基或芳基格氏试剂(RM)与芳卤或乙烯基卤(R#8217;X)在镍或钯催化下发生的交叉偶联反应。

有关于格氏试剂的交叉偶联反应在有机含成中己经成为形成C-C键的重要方法之一。

该方法在天然产物[1]、医药[2]、农药、高分子液晶材料等众多领域得到了广泛的应用。

一.格氏试剂的发现与应用 格氏试剂是法国化学家格利尼亚(Grignard)在1901年研究发现的，它是由卤代烷(RX)和金属镁在无水乙醚中反应，加热回流生成烷基卤化镁 (通式为RMgX)，称为格利雅试剂，又叫格氏试剂。

反应如下： 生成的格氏试剂可不需经过分离，直接参与后续的合成反应。

NMR谱的研究表明，该试剂为双分子化合物，其结构为下列络合物之一： 格氏试剂是20世纪初有机化学合成研究中的重大发现之一，它促进了有机化学合成的发展。

高度极化的C--Mg 键是格氏试剂具有高度活性的根本原因，负电子的碳具有很强的碱性和和亲核性。

格氏试剂应用相当广泛，可以制备烃、醇、醛、酮、羧酸等许多类型的有机化合物[3]。