摘 要

Abstract II

第一章 综 述 1

1.1前言 1

1.2偶氮染料 2

1.2.1偶氮染料的重氮化反应 2

1.2.2偶氮染料的偶合反应 3

1.2.3偶氮染料的发色机理 3

1.2.4吡啶酮类分散染料 4

1.3总结 4

第二章 实验部分 5

2.1实验材料和仪器 5

2.1.1材料 5

2.1.2仪器与设备 5

2.2实验内容 6

2.2.1 1-乙基-3-异氰基-5-（（4-溴苯基）二氮烯基）-6-（（3-甲氧基丙基）氨基）-4-甲基吡啶-酮的制备 6

2.2.2 1-（3-异丙氧基丙基）-3-异氰基-5-（（4-溴苯基）二氮烯基）-6-（（3-甲氧基丙基）氨基）-4-甲基吡啶-酮的制备 7

第三章 实验结果与讨论 9

3.1产物的理化性质 9

3.2产物的结构表征 10

3.2.1 1-乙基-3-异氰基-5-（（4-溴苯基）二氮烯基）-6-（（3-甲氧基丙基）氨基）-4-甲基吡啶-酮的表征 10

3.2.2 1-（3-异丙氧基丙基）-3-异氰基-5-（（4-溴苯基）二氮烯基）-6-（（3-甲氧基丙基）氨基）-4-甲基吡啶-酮的表征 15

第四章 结论与展望 20

4.1结论 20

4.2展望 20

参考文献 21

致谢 24

卤代苯胺/改性吡啶酮偶氮染料的合成

摘要

偶氮染料是纺织品在印染工艺中应用最广泛的一类合成染料，多用于纤维的印花和染色，也会在油漆、塑料、橡胶等的着色中应用。吡啶酮类分散染料因其具有消光系数高、色光鲜艳、耐晒牢度、水洗牢度优异等特点吸引着人们的关注。吡啶酮系化合物与苯胺衍生物存在着六元环腙式结构，该共轭发色系统有利于分子的稳定。卤代苯胺/改性吡啶酮偶氮染料具有广泛的研究和开发前景。

本论文以重氮组分—卤代苯氨和偶合组分—改性吡啶酮为原料合成目标偶氮染料。并且通过电喷雾质谱法（ESI–MS）、红外光谱法（IR）和核磁共振波谱法（¹H NMR）等结构表征手段对其进行了表征。实验结果表明反应所得化合物即为目标产物。所合成的产物具有潜在的实用价值

关键词：卤代苯胺 改性吡啶酮 偶氮染料 合成表征

Synthesis of haloaniline/modified pyridone azo dyes

Abstract

Azo dyes are one of the most widely used types of synthetic dyes in textile printing and dyeing processes. They are mostly used in the printing and dyeing of fibers, and also in the coloring of paints, plastics, and rubbers. Pyridone-based disperse dyes attract people's attention due to their high extinction coefficient, bright color, good light fastness and excellent washing fastness. The pyridone-based compounds and aniline derivatives have a six-membered ring quinoid structure, and the conjugated chromophoric system is advantageous for the stability of the molecule. Halogenated aniline/modified pyridone azo dyes have a wide range of research and development prospects.

In this dissertation, the target azo dyes were synthesized from diazo component-halogenated phenylamine and coupling component-modified pyridone. All synthetic products have high practical value. In the experiment, they were characterized by mass spectrometry, infrared spectroscopy(IR) and nuclear magnetic resonance(NMR). The experimental results show that the compound obtained by the reaction is the target product.

Keywords: Halogenatedaniline, Modified pyridine, Azo dyes, Synthesis, Characterization

第1章 综 述

1.1前言

偶氮染料是一种在偶氮基团首尾端分别与芳基基团相连的化学品 ^[1]，该染料广泛应用于纺织品的印染过程中。偶氮染料的印染范围很广，不仅包含对天然纤维或合成纤维的印花或是染色，还会被应用在油漆、人造或天然橡胶、塑料等常见化工制品的染色上。分散染料的生产规模很大，是目前偶氮染料行业里生产量最大的品类，经常被用来对聚酯纤维、醋酸纤维等上色^[2]。用分散染料进行染色的化纤类纺织面料，具有色调明亮,耐洗牢度高等重要有利特性，因此，分散染料的适用范围十分广泛^[3]。吡啶酮及其衍生物是非常重要的氮杂环化合物。它在如染料、医药化学品、农业药品等^[4]很多的产业领域中都具有广泛的应用^[5]。

1980年前夕,分散染料的合成工艺有了新的突破，人满开始将吡啶酮作为偶合组分来制备染料^[6]。这一引入取得了巨大的成功，荧光这一全新特性从此在分散染料中出现 ^[7]。在结构上，吡啶酮系化合物与苯胺衍生物存在着如图1.1的偶氮体和腙体之间的互变异构。不同于过去的结构表征，人们现在更倾向于运用量子化学方法对吡啶酮类染料进行性质预测。就结构特性而言，腙式结构中亚胺基上的氢原子可以非常容易的与羰基氧原子形成分子内氢键六元环（图1.2）。该六元环除了能够对于分子稳定给予到很大的帮助之外，更重要的是，能够和吡啶酮环形成了独特的共轭发色系统^[8]。

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