论文总字数：17572字

摘 要

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1引言 1

1.2氟硼二吡咯荧光染料 1

1.2.1氟硼二吡咯类荧光染料结构 1

1.2.2氟硼二吡咯的合成 2

1.3含氟硼二吡咯的光致发光材料的应用 3

1.4具有D-A结构的氟硼二吡咯荧光染料的研究进展 4

1.5研究目的和意义 5

第二章 具有A-π-A结构的BODIPY配合物的合成 6

2.1引言 6

2.2实验部分 6

2.2.1主要试剂 6

2.2.2实验设备 7

2.3合成方法 7

2.3.1 中间体-Z的合成 7

2.3.2实验结果与表征 8

2.4具有A-π-A结构的氟硼二吡咯合成 8

2.4.1 具有A-π-A结构的BODIPY-Z的合成 8

2.4.2实验结果与表征 8

2.5结果与讨论 9

2.5.1核磁共振谱图 9

2.6本章小结 10

第三章 光物理性质研究 10

3.1引言 10

3.1测试仪器和方法 11

3.1.1实验仪器 11

3.1.2溶液紫外-吸收光谱测试 11

3.1.3溶液荧光发射光谱测试 11

3.1.4不同含水量测试 12

3.2结果讨论 12

3.2.1溶液紫外-吸收光谱测试结果 12

3.2.2荧光发射光谱测试结果 13

3.2.3量化计算 13

3.2.4 不同含水量（0%-90%）的乙腈溶液中的荧光测试 14

3.3本章小结 15

第四章 结论与展望 16

4.1结论 16

4.2展望 16

参考文献 18

致谢 20

摘要

氟硼二吡咯配合物因其优良的荧光量子产率，稳定的光物理性质，易于修饰的分子结构等性质，在有机光电功能材料领域受到广泛关注。本论文基于氟硼二吡咯荧光母体，引入具有吸电子性性能的均三嗪基团，设计合成了具有A-π-A结构的氟硼二吡咯配合物，并通过核磁氢谱、氟谱确认其结构，通过紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱研究其光物理性质。

首先，我们以对羟基苯甲醛和2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪为原料，生成了4-（（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）氧基）苯甲醛。随后与 2，4-二甲基吡咯反应，缩合加成生成具有A-π-A结构的氟硼二吡咯配合物。并通过核磁氢谱和氟谱进行表征，其结构和预期相一致，表示化合物的成功合成。随后我们进行了紫外-可见吸收光谱以及荧光发射光谱的测试。实验结果显示，该具有A-π-A结构的BODIPY-Z配合物在505nm处具有一个强而窄的吸收峰，在511nm展现出明显的荧光发射。而后通过在不同水含量条件下的荧光测试，该分子展现出一定的AIE效应。

本论文设计合成了一种具有A-π-A结构的氟硼二吡咯配合物，并系统研究了其光物理数据。有利于人们进一步了解此类配合物的光电性质，也为今后设计具有氟硼二吡咯结构的多功能光电材料提供了理论基础。

关键词： A-π-A结构 氟硼二吡咯 均三嗪 光电功能材料 紫外-吸收光谱

Abstract

In organic optoelectronic materials, great attention has been paid to Boron Dipyrromethene compounds with high quantum properties.It has stable photophysical properties and microcrystalline molecular structure. In this paper, based on the Boron Dipyrromethene fluorescence matrix, we introduced the triazine group with electron-acceptor property, develops and synthesices the BODIPY complex with A-π-A structure. The complex was proved by ¹H NMR and ¹⁹F NMR,and photophysical properties studied by UV-Vis absorption spectra and fluorescence spectra.

4-((4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine-2-yl) oxy) benzaldehyde was synthesized from p-hydroxybenzaldehyde and 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine. Then, the product was reacted with 2,4-dimethylpyrrole and condensed to form A-π-A Boron Dipyrromethene complex-BODIPY-Z. The structures of these compounds correspond to expectations, indicating that the synthesis is successful. Then we studied the UV-Vis absorption spectrum and fluorescence emission spectrum. The experimental results show that the BODIPY complex with A-π-A structure shows a strong and narrow absorption peak at 505 nm, and obvious fluorescence emission band at 511 nm in Dichloromethane. Then, through the fluorescence studied under different water contents, the molecule showed a certain AIE effect.

We synthesized a kind of A-π-A BODIPY complex, and studied their photophysical properties. The results are help to the photoelectric properties of these complexes.

Key words:A-π-A structure BODIPY triazine photoelectric functional material UV absorption spectrum

第一章 文献综述

1.1引言

光致发光是指物质受到外加光源激发后，物质自身产生光的过程。它由吸收、能量传递和光发射三个主要过程构成。光致发光发生在能级之间的跃迁，都经过激发态；而能量传递则是由于激发态的运动。

为了解决二十一世纪能源危机问题，光致发光材料受到了愈加广泛的关注。其中，有机光致发光材料作为光致发光材料中的魁首，具有节能，环保，寿命长等优点。有机类光致发光材料因为其种类众多，性质优良，应用前景广泛，在诸多研究领域得到关注。对于有机光致发光材料的研究近些年来逐渐成为了热点课题，有机光致发光材料^[1]也因为其独特的光物理性质逐渐占据了光致发光领域必不可少的研究地位。

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