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摘 要

烯胺类化合物易于制备且化学性质活泼，是广泛存在的，比如药物分子、天然产物等物质中，在各种含氮化合物的合成中，是通用的合成材料或原料。在有机化合物中，烯胺类化合物已然成为非常重要的单元结构的一个部分，其合成简便，在一定条件下可以发生互变异构，具有多个反应位点。烯胺类化合物虽然呈现出简单的结构，但根据这一基本特性，在有机化学合成领域中展现出了广阔的应用前景和极佳的实用性。

另外，虽然C-C键的构筑方法很多，但随着气候变化能源危机等问题的显现，促使科研人员开发绿色高效的合成方法。通过醇类化合物C-OH键和烯胺类化合物C-H之间的脱水偶联，实现了C-C键构筑的同时，水是唯一的副产物，这无疑是一种高度绿色环保的成键方式。

目前的难点是C-OH键键能很高，难以打断，-OH离去能力很差。我们针对C-OH键的切断难题，提出了碱土金属新的C-OH键催化模式，利用该催化策略实现烯胺C-H键和醇类化合物C-OH之间的脱水偶联反应。

本论文通过对烯胺类化合物参与的脱水偶联反应展开研究。首先介绍了此课题的研究背景，再讲述了烯胺类化合物的合成方法。随后介绍了实验原料MBH醇、烯丙醇、肉桂醇等详细的制备方法。经过一系列的对比实验、操作和核磁谱图的分析，最后得出本组实验的结论。

关键词：烯胺类化合物 醇类化合物 C-C键 脱水偶联反应

The Study on Dehydration Coupling Reaction of Enamine Compounds

ABSTRACT

Enamine compounds are easy to prepare and have active chemical properties. It is widely used as a synthetic material or raw material in the synthesis of various nitrogenous compounds, such as drug molecules and natural products.In organic compounds, enamine compounds have become a very important part of the unit structure. As one of the important unit structures of organic compounds, enamine compounds are easy to synthesize and can undergo tautomerism under certain conditions, with multiple reaction sites. Although the enamine compounds show simple structure, according to this basic characteristic, it has shown broad application prospect and excellent practicability in the field of organic chemical synthesis.

Moreover, although there are many ways to construct C-C bonds, with the emergence of climate change energy crisis and other problems, researchers have been prompted to develop green and efficient synthesis methods.Through the dehydration coupling between alcohol C-OH bonds and enamine compound C-H, to achieve the construction of C-C bonds, while water is the only by-product, which is undoubtedly a highly green and environmentally friendly bonding method.

The current difficulty is that the C-OH key can be very high, difficult to interrupt, the ability of -OH to leave is very poor. We propose a new C-OH bond catalytic mode for alkaline earth metals to solve the problem of C-OH bond cutting. We use this catalytic strategy to realize the dehydration coupling reaction between the enamine C-H bond and alcohol compound C-OH.

Dehydration coupling of enamine compounds was studied in this paper. Firstly, the background is introduced, and then the synthesis method of enamine compounds is introduced. A detailed preparation method of experimental materials MBH alcohol, allylic alcohol and cinnamyl alcohol was introduced. After a series of comparative experiments, operation and analysis of nuclear magnetic spectrum, the final conclusion of this group of experiments.

KEYWORDS: Enamines ; Alcohol compounds；C-C bonds ； Dehydration coupling reaction

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 3

1.1引言 3

1.2 研究烯胺合成的发展 3

1.2.1烯胺的制备——胺与醛或酮的缩合反应 4

1.2.2 烯胺的制备——加成反应 5

1.2.3 烯胺的制备——过渡金属催化的偶联反应 5

1.3过渡金属催化下烯胺类化合物参与的反应 6

1.4 以醇和烯为起始原料的C-C键构筑方法 6

1.5研究目的及意义 9

1.6 本论文主要工作 9

第二章 烯胺类化合物参与的脱水偶联反应研究 10

2.1 实验方案 10

2.1.1 原料的制备方法 10

2.1.2 实验试剂 10

2.1.3 实验设备 11

2.2 起始原料的制备 11

2.2.1 MBH醇制备 11

2.2.2 肉桂醇制备 13

2.2.3 烯丙醇制备 14

2.3 研究思路 15

2.4 实验内容 15

2.4.1 操作步骤 15

2.4.2具体反应过程 17

2.5 实验结果与讨论 17

NMR/X-Ray 表征数据及其代表性谱图 19

参考文献 24

致谢 26

第一章 文献综述

1.1引言

烯胺（Enamine），是不饱和化合物中的一大类。其形成方式是含有α-氢的烷基醛或酮和胺类化合物的脱水缩合。

在烯胺类化合物中，根据不同的结构，主要可以分为如下几类较为稳定的：（1）特殊环状烯胺化合物（如图1.2--A，例如吲哚、吡咯、苯胺等）；（2）带有吸电子取代基的烯胺化合物（如图1.2--B）；（3）共轭多烯胺（如图1.2--C）。

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