论文总字数：19153字

摘 要

含氮杂环种类繁多，具有优良的生物活性的天然产物和生物分子，可能是良好的药物候选。具体来说，喹唑啉及其衍生物代表了一类药物和药物上重要的杂环基序，这些杂环基序是多种药物分子中的核心结构骨架，如吡唑嗪、拉帕替尼和伊可替尼。对于喹唑啉的合成研究，传统方法以邻氨基苯甲酸和甲酰胺为原料，合成构建喹唑啉母环。由于其有许多缺点，诸如：反应步骤繁琐、反应条件苛刻、副产物多、提纯困难、收率低等。因此寻找一种高效率低成本的绿色合成方法至关重要。因此本课题以2-氨基苄胺为底物，DMSO为添加剂，在以薄层多孔C₃N₄为催化剂的光催化条件下，加入不同的反应物（对硝基苯甲醛，4-甲氧基苯甲醛，对氯苯甲醛，苯甲醛）合成喹唑啉环，利用硅胶色谱法得到各个反应的产物产率，并通过核磁对产物进行表征，从而根据其结果进行分析研究。

关键词：喹唑啉 合成 光催化 C₃N₄

Thin layer porous C₃N₄ synthesis of quinazoline ring derivatives under the photocatalysis

Abstract

There are many types of nitrogen-containing heterocycles, and natural products and biomolecules with excellent biological activity may be good drug candidates. Specifically, quinazoline and its derivatives represent a class of drugs and important heterocyclic motifs on drugs. These heterocyclic motifs are the core structural skeleton in many drug molecules, such as pyrazoline, lapati Nicotin and icotinib,which have a wide range of biological and pharmacological activities, including anti-cancer, anti-viral, anti-tuberculosis and anti-malarial effects. There are many ways to synthesize quinazoline. The traditional method uses anthranilic acid and formamide as raw materials to synthesize the quinazoline parent ring. Because of its many shortcomings, such as: complicated reaction steps, harsh reaction conditions, many by-products, difficult purification, low yield, etc. Therefore, it is very important to find a green synthesis method with high efficiency and low cost. Therefore, this subject uses 2-aminobenzylamine as the substrate and DMSO as the additive. Under the photocatalytic conditions using g-C3N4 as the catalyst, different reactants (p-nitrobenzaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, P-chlorobenzaldehyde, benzaldehyde) synthesis of quinazoline ring, and characterization by means of nuclear magnetic, etc. to obtain the yield of each reaction, so as to analyze and study based on the results.

Key Words:Quinazoline；Synthesis；Photocatalytic；C₃N₄

目录

摘 要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1喹唑啉类化合物 1

1.2喹唑啉类衍生物的各种活性 1

1.2.1喹唑啉类衍生物的活性（一）：杀菌活性 1

1.2.2喹唑啉类衍生物的活性（二）：抗肿瘤活性 3

1.2.3 喹唑啉类衍生物的活性（三）：抗疟疾 3

1.2.4 喹唑啉类衍生物的活性（四）：降血压 4

1.3喹唑啉类化合物的合成方法 4

1.3.1传统方法合成喹唑啉类化合物 4

1.3.2“一锅法” 5

1.4 喹唑啉合成反应的催化剂 6

1.4.1 纳米CuO 6

1.4.2 C₃N₄ 6

1.5 本次论文设计思路 9

第二章 实验部分 10

2.1 实验主要药品一览表 10

2.2 实验主要仪器设备一览表 11

2.3 薄层多孔C₃N₄的前期制备 11

2.4 试验方法 12

第三章 实验数据及产物表征 14

3.1 实验数据 14

3.2 实验产物表征 14

3.2.1 1号化合物的表征 14

3.2.2 2号化合物的结构表征 14

第四章 实验结论与展望 16

4.1 实验结论 16

4.2 展望 16

参考文献 17

附图 20

致 谢 23

第一章 文献综述

1.1喹唑啉类化合物

喹唑啉衍生物是重要的N杂环基团^[1]，被认为是染料，制药，农业化学和材料工业的主要组成部分之一。这些含氮杂环已在多种抗肿瘤，抗菌，驱虫药，抗病毒药，抗HIV和抗癌相关药物^[2~8]。这些衍生物的传统合成方法^[9~11]是将1,2-二胺与醛或1,2-二酮缩合。反应性醛或1,2-二酮在更大范围内限制了这些方法。通常，苯并咪唑和喹唑啉是通过1，2-二氨基苯与酸（例如甲酸），酰氯或酸酐的偶合而合成的。对于取代喹喔啉的合成，还报道了一些其他方法，例如用1氧化俘获α-羟基酮。2-二胺，苯甲酰溴的环化-氧化以及环氧化合物与烯-1,2-二胺的氧化偶联。然而，所有这些合成方法都存在共同的缺点^[12]，例如化学计量的盐废物形成，功能受限组耐受性，在某些情况下还需要过量的氧化剂。水电开发后报道了通过伯醇或邻二醇与二胺的缩合反应合成喹喔啉,苯并咪唑和喹唑啉衍生物的几种非均相和均相催化剂。

但是，开发环保的催化方法目前是化学家面临的最大挑战之一。在这方面，利用水作为绿色，无毒，不易燃的溶剂进行反应已成为可持续化学的主要目标之一，在最近的二十年中受到了广泛的关注。在水中利用各种过渡金属催化剂已广泛地研究了CO₂和其他不饱和键的氢化，醇的氧化，胺与醇的烷基化，和氧化环化。

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