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摘 要

近几年来一种新型的大型环装化合物——柱芳烃以其独特的化学性质和他优异的性能让科学家们对他产生了浓厚的兴趣。柱芳烃是一种对称结构，通过亚甲基桥链接两边的苯二酚或者对苯二酚形成的一种柱状大环低聚超分子主体化合物。由于柱芳烃具有独特的柱状结构，选择性的络合作用，主客体性质和高度可调节等性质使它在分子识别、自组装体系、智能材料、超分子锁式材料、分子机器、分子器件等方面显示出独特的应用前景。柱芳烃已经成为的当今化学研究的一个新兴方向。

在本论文中，以对苯二酚为原料，与氯乙醇反应，生成1,4-双（2'-羟基乙氧基）苯。三氟化硼乙醚作为催化剂，与多聚甲醛缩合，得到1,4-二（溴乙氧基）柱[5]芳烃，与亚磷酸三甲酯发生Abuzov反应，生成含亚膦酸酯的柱[5]芳烃。与三甲基溴硅烷反应得到含膦酸基的柱[5]芳烃，最后氢氧化钠中和得到水溶性含膦酸基的柱[5]芳烃PWP [5]。通过核磁共振氢谱和碳谱来确证合成的产物是正确的。

关键词：膦酸基 柱芳烃 合成 超分子化合物

Synthesis of Pillar[5]arene Containing Phosphonic Acid Groups

Abstract

In recent years, a new type of macrocyclic compound –pillar[n]arene has caused scientists to have a strong interest in him due to its unique chemical properties and his excellent properties. pillar[n]arene is a symmetrical structure, which is a columnar macrocyclic oligomeric supramolecular compound formed by connecting methylene bridges on both sides of hydroquinone or hydroquinone ether. Due to the unique columnar structure of pillar[n]arene, selective complexation, host-guest properties and height-adjustable properties, it is used in molecular recognition, self-assembly systems, smart materials, supramolecular lock materials, molecules Machines, molecular devices and other aspects show unique application prospects. .

In this paper, hydroquinone is used as a raw material to react with chloroethanol to produce 1,4-bis (2'-hydroxyethoxy) benzene. Boron trifluoride is used as a catalyst, was condensed with paraformaldehyde to obtain 1,4-bis (bromoethoxy) pillar[5]arene, andreacted with trimethyl phosphite by Abuzov reaction to form pillar[5]arene containing phosphonite. Reacted with trimethylsily bromide to obtain pillar[5]arene containing phosphonic Acid, and finally was neutralized with sodium hydroxide to obtain soluble pillar[5]arene, containing phosphonic acid group. The H¹NMR and C¹³NMR were measured by the experiment to verify that the synthesized product was correct..

Key words: phosphonic acid group, pillar[5]arene,, synthesis, supramolecular compound

目录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 综述 1

1.1 前言 1

1.2柱芳烃类化合物的特性 2

1.3柱芳烃类化合物的应用 2

1.3.1柱芳烃类化合物对分子探针方面的应用 2

1.3.2柱芳烃类化合物在超分子荧光材料方面的应用 2

1.3.3柱芳烃类化合物在生物方面的应用 3

1.3.4柱芳烃类化合物在医学方面的应用 3

1.3.5柱芳烃类化合物在离子识别方面的应用 4

1.4研究的内容和意义 4

第二章 实验部分 6

2.1 实验材料与仪器 6

2.1.1 材料 6

2.1.2 仪器与设备 7

2.2 实验内容 7

第三章 实验结果与讨论 10

3.1 1,4-双（2'-羟基乙氧基）苯的核磁共振谱与解析 10

3.2 1,4-双（2'-溴乙氧基）苯核磁共振谱与解析 10

3.31,4-二（溴乙氧基）柱[5]芳烃（BrPA [5]，d）核磁共振谱与解析 11

3.4含膦酸酯的柱[5]芳烃的核磁共振谱与解析 11

3.5 PWP[5]的核磁共振磷谱和碳谱与解析 13

第四章 结论与展望 15

参考文献 16

致 谢 19

1. 综述

前言

随着当今社会和科技的迅速发展，化学这门学科所占的比重越来越重要。由于化工生产的需要，人们对材料和化合物的要求也越来越高。无论是在航天材料的要求或者是农业植物培育灌溉又或者是在日常生活的方方面面对对化工材料的需求都体现了化学这门学科带给人类巨大的的发展和生活水平质的飞跃。对于化学发展方面，人们逐渐的将视线从有限的无机物转移到家族庞大的有几句化合物，进而转到种类和各种各样功能的高分子多聚物上。

柱芳烃是一种新型的超分子大环柱体的主体化合物，由于它独特的结构和功能导致它在很多方面都具有很出色的应用。首先柱芳烃具有空腔和十分对称的空间结构其结构与［I₅］对位连接的环番类似。其次还具有选择性的络合作用，对客体分子的识别作用类似于葫芦脲，制备简单，提纯简单和其他优于别的化学分子的化学特性使它在主客体包和与分子识别、刺激响应材料、吸附与分离方面、智能材料、分子机器、超分子聚合物、电化学等方面体现出前景十足的潜力。一般实验中我们合成的主要产物是环化的五聚物，而他的副产物就是环化的六聚物，虽然也可以生成，但是产量特别少。柱芳烃作为一个新兴的研究方向，已经在我国的工业，国防，农业等方面展露了头角，成为了新的边缘学科——柱芳烃化学。但是由于自然界的很多反应都是在有水的环境中发生的，无论是人体、动物、植物还是在实验室中都是在液体环境中发生反应，所以取代基是亲水基团对反应进行的速度就显得尤为重要，由于含有膦酸基的柱[5]芳烃比含有羧基的柱[5]芳烃亲水性更强，膦酸基很适合作为柱芳烃的端基，所以这次的论文就是含膦酸基柱芳烃的合成。

1.2柱芳烃的特性

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