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摘 要

合成了两个异喹啉-7-酮衍生物，7H-苯并咪唑 [2,1,-a]联苯[de]异喹啉-7-酮（1）和4-溴代-7H -苯并咪唑 [2,1,-a]联苯[de]异喹啉-7-酮（2），并用红外、核磁共振、紫外可见光谱和荧光光谱进行了表征。对于这两个化合物，使用密度泛函（DFT）方法，在B3LYP/6-311G**水平上，计算了它们几何结构和原子电荷自然布居分析。使用TD-DFT方法，预测了化合物1和2的电子光谱，结果显示它们与实验电子光谱相吻合。化合物1和2的比较研究表明：在萘环的4位处引入Br吸电子基团将会改变它们的电子光谱和荧光光谱峰的强度和位置。

关键词：异喹啉-7-酮，DFT计算，原子电荷布局，电子光谱，荧光光谱

Abstract: 7H-benzimidazo[2,1,-a]benz[de]isoquinolin-7-one (1) and 4-bromo-7H-benzimidazo[2,1,-a]benz[de]isoquinolin-7-one (2) have been synthesized and characterized by elemental analysis, IR, ¹HNMR, UV-Vis and fluorescence spectra. For the two compounds, density functional theory (DFT) calculations of the structures and natural population atomic charge analysis have been performed at B3LYP/6-311G** level of theory. By using TD-DFT method, electron spectra of 1 and 2 have been predicted, which are in agreement with the experimental ones. Comparative studies on 1 and 2 indicate that introducing an electron-withdrawing group of Br in 4-position of naphthalene ring will change the peak intensity and peak locations both in electron spectra and fluorescence spectra.

Keywords: isoquinolin-7-one,DFT calculation, Atomic charge distribution, Electronic spectra,Fluorescence spectra

目 录

1 引言 3

2 实验和理论方法 3

2.1 物理测量 3

2.2 化合物的制备 3

2.3 计算方法 4

3 结果与讨论 5

3.1 优化几何构型 5

3.2 原子电荷分布 7

3.3 电子光谱 9

3.4 荧光光谱 10

3.5 核磁共振谱 11

3.6 热力学性质 12

结 论 14

参 考 文 献 15

致 谢 18

1 引言

1,8-萘二甲酰亚胺衍生物是一类发光材料，由于其具有光学材料必备的各种特性，所以被广泛应用于多种科技领域。另外，从合成的角度看，这类化合物也比较容易制备^[1-5]。例如，正是由于1,8-萘二甲酰亚胺衍生物能够发出很强的荧光以及具备优越的光学稳定性，使得它们在包括聚合物染色^[6-7]、激光活性介质^[8-9]、生物体内荧光标记物^[10-11]、抗癌试剂^[12]、荧光开关^[13]、光发射二极管^[14]、电荧光材料^[15]和液晶显示器^[16]等诸多方面得以应用。许多关于1,8-萘二甲酰亚胺衍生物作为荧光传感器和电-光器材的报道已经见诸报端^[17-19]。我们实验室也将注意力集中在研究1,8-萘二甲酰亚胺衍生物上，并发表了两个化合物结构方面的信息^[20-21]。7H -苯并咪唑 [2,1,-a]联苯[de]异喹啉-7-酮（1）和4-溴代-7H -苯并咪唑 [2,1,-a]联苯[de]异喹啉-7-酮（2）是两个典型的含有1,8-萘二甲酰亚胺基团的异喹啉-7-酮衍生物。虽然之前有关于它们合成方面的一些报道^{[5, 22-24]}，但是，据我们所知，至今为止，还没有发现关于它们在实验和理论计算方面进一步的研究。 更是没有关于化合物1和2的比较研究。事实上，不同于化合物1，在2的萘环4-位上，存在一个吸电子的取代基团Br原子，这或许使得2的电子结构不同于1，进而影响2的谱学性能。所以，当我们合成了化合物1和2，并做了详细的结构表征后，又对它们做了进一步理论研究。另外，使用实验和DFT方法，我们还对1和2进行了比较研究，包括它们的电子结构和取代基团对于光谱性能的影响。希望本文呈现的研究内容对于电致发光器件的研究提供有益的信息，同时也为基于1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的电致发光器件的研究提供一点推动作用。

2 实验和理论方法

2.1 物理测量

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