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摘 要

： 本文合成了对羟基苯甲醛缩N-（4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺希夫碱。对所合成的中间产物N-(4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺进行了核磁表征、质谱表征、红外、晶体结构表征。对合成的对羟基苯甲醛缩N-（4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺希夫碱进行了核磁表征、质谱表征及红外表征，并对它们的紫外及荧光性能进行了研究。

关键词： 对羟基苯甲醛缩N-（4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺希夫碱，合成 ， 表征，光学性能

Abstract: 4- hydroxybenzylidene condensed N-(4-aminophenyl)- 1, 8-naphthalimide Schiff base has been synthesized. The intermediate N-(4-aminophenyl)- 1, 8-naphthalimide has been characterized by ¹H NMR, MS, IR and single crystal X-ray diffraction. The synthesized 4- hydroxybenzylidene condensed N-(4-aminophenyl)- 1, 8-naphthalimide Schiff base has been characterized by ¹H NMR, MS and IR. The UV-vis and fluorescence spectra fro the title compound have also been investigated.

Key words: 4- hydroxybenzylidene condensed N-(4-aminophenyl)- 1, 8-naphthalimide Schiff base, synthesis, characterization, optical property.

目 录

引言 5

1实验部分 5

1.1合成 5

1.1.1 仪器 5

1.1.2 试剂 5

1.2.合成方法 5

1.2.1中间产物 N-(4-氨基苯基)-1,8-萘酰亚胺的合成 6

1.2.2 对羟基苯甲醛缩N-（4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺希夫碱的合成 6

2 结果与讨论 7

2. 1 熔点 7

2.2.1中间产物 N-(4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺的质谱 7

2.2.2中间产物 N-(4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺的红外光谱 7

2.2.3中间产物 N-(4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺的核磁共振谱 8

2.2.4中间产物 N-(4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺单晶X-射线衍射研究 9

2.2.5中间产物 N-(4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺单晶结构分析 10

2.3.1对羟基苯甲醛缩N-（4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺希夫碱质谱 14

2.3.2对羟基苯甲醛缩N-（4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺希夫碱红外光谱 15

2.3.3对羟基苯甲醛缩N-（4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺希夫碱荧光光谱 16

2.3.4对羟基苯甲醛缩N-（4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺希夫碱紫外光谱 17

结 论 19

参 考 文 献 20

致谢 18

引言

1,8-萘酰亚胺类化合物是一类荧光材料，是很重要的功能染料的中间体，广泛用于染料荧光增白剂荧光涂料等方面。由于具有良好的光化学和热稳定性及结构易修饰等特点，近年来被研究用作高灵敏度荧光标记物和对某些特定金属离子具有响应的光化学传感器。同时因有荧光量子产率高可通过改变取代基及其取代位置的方法来调节材料发射光谱等优点，近年来成为有机电致发光材料领域的研究重点^[1]。除此之外，1,8-萘酐已广泛用于染料、颜料、荧光增白剂、荧光墨水、荧光涂料、有机光导材料等方面^[2]。

1 ,8-萘酐类化合物本身并没有荧光,当在4 位引入供电子基团,如氨基等,形成强的推拉电子体系,使电子容易激发,从而发出荧光^[3]该类化合物的分子中包含一个面性很强的萘环结构单元，分子的一端有强的给电子基团，另一端有强的吸电子基团，因此其分子结构中存在着一大的“吸一供电子共轭体系”，处于这样体系中的电子很容易受到光的照射而发生跃迁而产生荧光，因而它们通常具有强烈的荧光和较高的荧光量子效率^{[4, 5]}。

本文合成了一个1,8萘酰亚胺的衍生物-含有苯基集团的1,8-萘酰亚胺，并对中间产物进行了红外、质谱、核磁共振、晶体结构等多方面分析，对最终产物进行了红外、紫外、质谱及荧光光谱分析。

希望我们的研究能对1,8萘酰亚胺类衍生物的研究有一定的帮助。

1实验部分

1.1合成

1.1.1 仪器

使用Perkin-Elmer 240C型元素分析仪进行碳、氢和氮的元素分析；在恒温磁力搅拌浴中合成产物（二甲基硅油）；WRR型熔点仪；Nicolet 170SX傅立叶红外光谱仪（KBr做压片，4000-400cm-1范围内），美国NICOLET公司；Cary500紫外-可见-近红外分光光度计, 澳大利亚Varian公司；Enraf-Nonius CAD-4 X-射线衍射分析仪，荷兰ENRAF NONIUS公司。Bruker AV-400 instrument核磁共振仪（DMSO做溶剂，TMS做内标），德国Bruker公司；F96-荧光仪。

1.1.2 试剂

1,8萘酐（97%）、甲醇、对苯二胺、无水乙醇、乙酸、二甲基甲酰胺、乙腈、对甲苯磺酸、对羟基甲苯，以上试剂均为分析纯，未经进一步纯化直接使用。

1.2.合成方法

1.2.1中间产物 N-(4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺的合成

反应方程式如下列反应路径1所示：

反应路径1.中间产物 N-(4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺的合成

在装有搅拌器、冷凝管、温度计250 mL三口反应瓶中分别加入1.98g (10mmol) 1,8-萘酰亚胺，100mL甲醇，在温度为70 ^oC搅拌回流2 h，生成淡橘色浊液，然后，取上物质与1.08g（10mmol）对苯二胺，在70^oC搅拌回流8小时，生成黄绿色浊液，停止反应冷却至室温，分别得到橘黄色浊液，抽滤并用无水乙醇多次冲洗得到的固体，粗品用真空干燥器干燥。得倒产物2.3320g，产率为82%。用DMF做溶剂培养晶体。经过一个星期有黄色晶体长出。对得到的晶体用X-射线衍射分析。

1.2.2 对羟基苯甲醛缩N-（4-氨基苯基）-1,8-萘酰亚胺希夫碱的合成

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