论文总字数：6148字

摘 要

：本文合成了含有苯基基团的邻羟基苯甲醛缩1,8-萘酰亚胺衍生物，对合成的中间产物及最终产物分别进行了核磁表征、质谱表征及红外表征。对含有苯基基团的邻羟基苯甲醛缩1,8-萘酰亚胺，还进行了紫外及荧光性能研究。

关键词：含有苯基基团的1,8-萘酰亚胺衍生物，合成，表征，光学性能

Abstract: Two 1, 8-naphthalimide derivatives containing phenyl ring have been synthesized. The intermediate and the ultimate product have been characterized with melting point, IR, ¹H NMR and MS. For the product, the UV-vis and fluorescence spectra have been investigated.

Key words: 1, 8-naphthalimide derivatives, synthesis, characterization, optical property

目 录

1 引言 5

2 实验部分 5

2.1 仪器与试剂 5

2.1.1 仪器 5

2.1.2 试剂 6

2.2 合成方法 6

2.2.1 含有苯基基团的1,8-萘酰亚胺(1)的合成 6

2.2.2 含有苯基基团的邻羟基苯甲醛缩1,8-萘酰亚胺希夫碱(2)的合成 6

3 结果与讨论 7

3.1 熔点 7

3.2 红外光谱 7

3.2.1 含有苯基基团的1,8-萘酰亚胺(1)的红外光谱 7

3.2.2 含有苯基基团的邻羟基苯甲醛缩1,8-萘酰亚胺希夫碱(2)的红外光谱 8

3.3 核磁表征 8

3.3.1 含有苯基基团的1,8-萘酰亚胺(1)的核磁共振谱 9

3.3.2 含有苯基基团的邻羟基苯甲醛缩1,8-萘酰亚胺希夫碱(2)的核磁共振谱 9

3.4 质谱分析 10

3.4.1 含有苯基基团的1,8-萘酰亚胺(1)的质谱 10

3.4.2 含有苯基基团的邻羟基苯甲醛缩1,8-萘酰亚胺希夫碱(2)的质谱 11

3.5 含有苯基基团的邻羟基苯甲醛缩1,8-萘酰亚胺希夫碱(2)的紫外光谱 12

3.6 含有苯基基团的邻羟基苯甲醛缩1,8-萘酰亚胺希夫碱(2)的固态荧光分析 13

结 论 14

参考文献 15

致 谢 16

1 引言

　 1,8-萘酐(C₁₂H₆O₃), 又称1,8-萘二甲酸酐，是由煤焦油中的苊氧化而制成的，这是一个较早为人们所熟悉的二次氧化的产品。

1,8-萘酰亚胺化合物作为荧光发色团的母体,是很重要的功能染料的中间体。1,8-萘酐已广泛用于染料、颜料、荧光增白剂、荧光墨水、荧光涂料、有机光导材料等方面[1]。1 ,8-萘酐类化合物本身并没有荧光,当在4 位引入供电子基团,如氨基等,形成强的推拉电子体系,使电子容易激发, 从而发出荧光[2]。

1,8-萘酐衍生物是一类很重要的具有强烈荧光的化合物。它不仅作为荧光增白剂，应用于纺织业[3,4]，而目作为荧光染料广泛用于醋酸纤维、聚酯、聚酰胺业产品的着色[5]。由于普遍具有色泽鲜艳、荧光强烈及很高的热稳定性、日晒牢度等特点，国内外对它们有着广泛的研究，其工业生产量每年都有较大增长。

我国有丰富的煤矿资源，在高温煤焦油中的含量高达1.2%-1.8%，所以研究与应用1,8-萘酐及其衍生物是有深远意义的。

本文合成了含有苯基基团的邻羟基苯甲醛缩1,8-萘酰亚胺，并对其进行了核磁表征、氢谱、红外表征、紫外表征和荧光表征。对其中间产物含有苯基基团的1,8-萘酰亚胺也进行了核磁表征、氢谱和红外表征。

2 实验部分

2.1 仪器与试剂

2.1.1 仪器

使用Perkin-Elmer 240C型元素分析仪进行碳、氢和氮的元素分析；在恒温磁力搅拌浴中合成产物（二甲基硅油）；WRR型熔点仪；Nicolet 170SX傅立叶红外光谱仪（KBr做压片，4000-400cm-1范围内），美国NICOLET公司；Cary500紫外-可见-近红外分光光度计, 澳大利亚Varian公司；Enraf-Nonius CAD-4 X-射线衍射分析仪，荷兰ENRAF NONIUS公司。Bruker AV-400 instrument核磁共振仪（DMSO做溶剂，TMS做内标），德国Bruker公司；F96-荧光仪。

2.1.2 试剂

1,8-萘酐（97%）、甲醇、对苯二胺、水杨醛（化学纯）、无水乙醇、乙酸。

以上试剂均为未经进一步纯化直接使用。

2.2 合成方法

2.2.1 含有苯基基团的1,8-萘酰亚胺(1)的合成

反应路径如下列反应方程式1所示：

反应途径 1. 化合物1的合成

在装有冷凝管的250 mL三颈烧瓶中分别加入1.98g (10 mmol) 1,8-萘酐(97%)，50 mLDMF，在100^oC加热条件下回流2h，然后在搅拌条件下逐滴滴加1.08g（10mmol）对苯二胺，静置1h后70^oC加热回流搅拌6 h，生成黄绿色沉淀。停止反应后，抽滤并用无水乙醇多次冲洗得到的固体，粗品用真空干燥器干燥。

得到2.30g黄绿色固体，产率为81%。

2.2.2 含有苯基基团的邻羟基苯甲醛缩1,8-萘酰亚胺希夫碱(2)的合成

反应路径如下列反应方程式2所示：

反应途径 2. 化合物2的合成

在装有冷凝管、油水分离器的250 mL三颈烧瓶中分别加入10ml乙醇、3-4滴乙酸、0.6g含有苯基基团的1,8-萘酰亚胺以及0.2ml水杨醛，在90^oC下加热回流9 h。停止反应后，抽滤并用无水乙醇多次冲洗得到的固体，粗品用真空干燥器干燥。

得到0.66g黄色固体，产率为80%。

3 结果与讨论

3. 1 熔点

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