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摘 要

：吡啶骨架是一类重要的含氮杂环母核，广泛存在于天然产物和药物分子中，在医药、材料和表面活性剂等研究领域具有重要的应用。对该类重要杂环化合物的合成方法展开综述，具有一定的理论研究价值。本文综述了近年来构筑吡啶骨架的新反应和新方法，对结构多样的吡啶衍生物的合成研究具有一定的指导意义。

关键词：吡啶，杂环，合成

Abstract: Pyridine skeleton is an important kind of nitrogen-containing heterocyclic nucleus, which is widely found in natural products and drug molecules, and has important applications in the fields of medicine, materials, and surfactants. The synthesis methods of this kind of important heterocyclic compounds are reviewed, which is of theoretical value. In this paper, the new reaction and new method of building pyridine skeleton in recent years are reviewed, which has certain guiding significance for the synthesis of pyridine derivatives with various structures.

Key words: Pyridine, heterocyclic, synthetic

1 引言

吡啶窗体顶端

吡啶及其衍生物广泛存在天然产物中，在工业生产和科学研究中发挥着重要的作用，对该类化合物的合成方法进行研究具有重要的意义。本论文对近年来多取代吡啶和多环稠合吡啶类化合物的合成研究进展展开综述。

2.1 多取代吡啶衍生物的合成

2017年,赵玉英等报道了单质碘促进下多取代酮酸酯、查尔酮和醋酸铵的串联反应，合成了一系列多取代吡啶衍生物(Scheme 1)。

Scheme 1

1,4-二氢吡啶类化合物可以作为治疗阿尔茨海默症的药物^[2]，同时还具有抗炎^[3]、抗病毒^[3]和抗惊厥^[4]等药理活性。2017年，王永秋等报道了腐殖酸催化下的，以醛、二羰基化合物和醋酸铵为原料，合成1，4-二氢吡啶类化合物^[5]，且该合成策略的催化剂可以重复使用 (Scheme 2)。

Scheme 2

2018年，王强等报道了在离子液体存在条件下烯胺酯和联烯酮的串联反应，合成了一系列多取代吡啶衍生物^[6]。该合成策略对反应底物具有较好的普适性(Scheme 3)。

Scheme 3

2.2 双环稠合吡啶衍生物的合成

2018年，高歌等^[7]报道了在脯氨酸和草酸形成的低共熔溶剂催化条件下，氰乙酰基芳基化合物、芳醛和氨基吡唑衍生物的三组分串联反应，制备了一系列吡唑并吡啶衍生物(Scheme 4)。

Scheme 4

2016年，谢宗波等 ^[8]报道了α-糜蛋白酶催化下氨基取代的芳酮和亚甲基酮衍生物进行串联环化反应，合成了一系列的喹啉衍生物(Scheme 5)。该合成策略通过生物催化的方法，避免了使用酸性催化剂带来的繁琐的后处理过程。

Scheme 5

2018年，万常峰 ^[9]等报道了以邻氨基二苯甲酮衍生物和丁炔二羧酸酯为原料的串联反应。该反应以DMSO为溶剂，不添加催化剂，即可快速地合成一系列的多取代喹啉衍生物(Scheme 6)。

Scheme 6

2016年，吴琼友等 ^[10]报道了在碘化亚铜催化下邻溴苯甲醛、叔丁胺和端炔类化合物的串联环化反应。该反应在微波辐射下，高效合成几种3-取代异喹啉类衍生物(Scheme 7)。

Scheme 7

2017年，陈雪冰等^[11]以报道了在哌啶作用下，多取代3-氰基乙酰基烯胺酮衍生物的分子内串联环化反应，合成了一系列2-氨基喹啉酮衍生物(Scheme 8)。

Scheme 8

2.3 三环稠合吡啶衍生物的合成

2017年，张志国等^[12]报道了在三氟甲磺酸作用下多功能化呋喃衍生物的串联环化反应，高效合成了一系列结构新颖的呋喃并喹啉衍生物(Scheme 9)。

Scheme 9

2017年，林军等 ^[13]报道了在碳酸铯作用下，硝基取代的邻氟苯甲酸甲酯和杂环烯酮缩胺的串联反应，合成了一系列异喹啉酮衍生物(Scheme 10)。

Scheme 10

2.4 四环稠合吡啶衍生物的合成

2017年，王香善等^[14]报道了芳醛、6-氨基喹喔啉和季酮酸的三组分串联反应，合成了多取代呋喃并吡啶并喹喔啉衍生物(Scheme 11)。

Scheme 11

2017年，林军等 ^[15]报道了以N-苄基硝基烯酮缩胺和色酮-3-甲醛的串联环化反应。该反应以乙醇为溶剂，在回流条件下回流20分钟即可高效合成了一系列苯并吡喃并吡啶并咪唑衍生物 (Scheme 12)。

Scheme 12

苯并啡啶类化合物是一类重要的生物碱，具有抗癌和抗肿瘤等生理活性^[16]。2017年，李立冬等^[17]报道了钯催化下炔基取代的苯胺衍生物和溴苯的串联环化反应，高效构建了四环稠合的吡啶衍生物 (Scheme 13)。

Scheme 13

结论

多取代吡啶和稠合吡啶类化合物在化学、医药和材料科学研究领域发挥着重要的作用，越来越多的反应底物和催化体系被用于吡啶骨架的构筑。大量取代形式多样且结构新颖的吡啶衍生物被合成出来。然而，部分合成方法存在反应条件苛刻，操作步骤繁琐和底物不易获得等不足。因此，发展从简单易得的起始原料出发，在温和的条件下高效构筑吡啶骨架的新策略仍然是迫切需要的。

参考文献

[1] 玉英, 王二兵, 王颖莉, 有机化学, 2017, 37, 866.

[2] Soo-Jeong, C.; Joong-Heui, C.; Isak, I. Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 2578.

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