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摘 要

查尔酮类化合物是一类重要的有机合成中间体,在化学、医药和材料科学领域有着广泛的应用。本课题研究了在四溴化碳促进下，芳二醛和芳酮的缩合反应，成功实现了双查尔酮衍生物的合成，产物结构经过了核磁共振氢谱的表征。本课题的研究为双查尔酮衍生物的合成提供了一种条件温和、后处理方便和环境友好的合成方法。

关 键 词： 四溴化碳，查尔酮，芳醛，芳酮

Abstract:Chalcone compounds are an important class of organic synthesis intermediates and they have a wide range of applications in the fields of chemistry, medicine and materials science. In this paper, the condensation reaction of aryldialdehyde and aryl ketone was promoted under the promotion of carbon tetrabromide. The synthesis of bischalcones was successfully achieved and the structure of the products was characterized by NMR. The study of this subject provides a mild, convenient and environmentally friendly synthesis method for the synthesis of bis chalcone derivatives.

Keywords:Carbon tetrabromide, Chalcone ketones, Aromatic aldehyde, Aryl ketone

目 录

1 前言 3

2 实验部分 4

2.1 实验仪器与试剂 4

2.2 实验步骤 4

3 结论与讨论 4

3.1 实验结果 4

3.2 产物表征 5

结 论 8

参 考 文 献 9

致 谢 10

1 前言

查尔酮类化合物具有杀菌、消炎和抗寄生虫等生理和药理活性。^[1]该类化合物还是重要的有机合成中间体，用于许多天然产物和功能杂环化合物的合成。^[2]同时，查尔酮类化合物还可作为光敏材料应用于材料科学领域。^[3]

2012年，戴等报道了噻唑烷取代的芳酮衍生物和芳醛的缩合反应，合成了一系列含噻唑烷结构的查尔酮衍生物。该反应以哌啶为催化剂，甲苯为溶剂，在氮气保护下回流6-8小时，以中等偏上的收率得到目标产物。 ^[4]

2015年，宰等报道了甲酰基嘧啶衍生物和苯乙酮衍生物的缩合反应，合成了一系列具有抗利什曼原虫活性的含有嘧啶核苷结构的查尔酮衍生物。该反应以乙醇和水为溶剂，氢氧化钠为碱，在冰水浴条件下反应，以50%-78%的收率得到目标产物。^[5]

最近，Kazi等报道了在四溴化碳作用下，芳醛和芳酮的缩合反应，合成了一系列查尔酮衍生物。该合成方法不需要使用碱性催化剂，对不同的底物具有良好的官能团兼容性，为查尔酮衍生物的合成提供了一种简单高效的方法。^[6]

在文献调研的基础上，能否通过四溴化碳来促进芳二醛以及芳酮之间发生羟醛缩合的反应用来合成双查尔酮衍生物这一问题引起了我们对这个课题的研究兴趣。

2 实验部分

2.1 实验仪器与试剂

熔点使用WRS-1B型数字熔点仪测定温度来校正。¹HNMR用Bruker DPX 400 MHz 核磁共振仪测定，TMS为内标, DMSO-d₆为溶剂。其它所有的使用试剂均为市售化学纯或者分析纯。

2.2 实验步骤

双查尔酮衍生物的合成：在规格为25mL的圆底烧瓶中来加入芳二醛(1.0 mmol)，以及苯乙酮衍生物(2.0 mmol)、 四溴化碳(0.2 mmol)和乙醇（2mL），在60^oC的条件下反应，使用TLC来跟踪反应。在这个反应结束之后，有大量的固体析出，通过抽滤的方法并使用少量的乙醇洗涤，烘干，用来得到双查尔酮的衍生物。

3 结论与讨论

3.1 实验结果

我们初步尝试了在四溴化碳作用下，对苯二甲醛和苯乙酮的缩合反应，结果反应是可以顺利发生的，再以76%的分离收率得到需要的目标产物。为了进一步的考察芳酮芳环上取代基对于这个反应结果的影响，尝试了对苯二甲醛和对甲基苯乙酮的缩合反应，结果以57%的分离收率得到目标产物。实验结果说明在芳酮芳环上连有供电子基团时，反应收率有所降低。随后，本论文研究克间苯二甲醛和苯乙酮的缩合反应，结果以69%的分离收率得到目标产物。产率降低的原因，可能是间苯二甲醛存在一定的位阻效应导致反应较难发生（实验结果见图1）。

图1 实验结果

3.2 产物表征

3,3"-(1,4-phenylene)bis(1-phenylprop-2-en-1-one) (3a): MP: 198-199 ^oC; ¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆, δ ppm): 8.20 (d, J = 7.6 Hz, 4H), 8.08-8.01 (m, 6H), 7.82-7.78 (m, 2H), 7.70 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.60 (t, J = 7.2 Hz, 4H).如图2所示。

3,3"-(1,4-phenylene)bis(1-p-tolylprop-2-en-1-one) (3b): MP: 238-239 ^oC; ¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆, δ ppm): 8.10 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 8.06-7.99 (m, 6H), 7.79-7.75 (m, 2H), 7.40 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 2.42 (s, 6H).如图3所示。

3,3"-(1,3-phenylene)bis(1-phenylprop-2-en-1-one) (3c): MP: 141-142 ^oC; ¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆, δ ppm): 8.51 (s, 1H), 8.23 (d, J = 7.2 Hz, 4H), 8.13-8.09 (m, 2H), 7.99 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.88-7.84 (m, 2H), 7.72 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.65-7.56 (m, 5H).如图4所示。

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