1. 毕业设计（论文）的内容和要求

传统药用分子和复杂分子的合成方法操作流程复杂、所需时间冗长、合成成本高昂、产率往往较低，这些问题时刻阻碍着有机合成和制药行业的发展。各类羧酸及其衍生物广泛存在于天然产物和药物分子中，对于这类有机小分子骨架的结构修饰为创新药物的设计与合成提供了新的方向。本课题将以一系列不饱和羧酸为原料、以8-氨基喹啉作导向基团，探索钯体系催化双键的双官能团化及不同官能团化的最佳条件，并运用gs-ms、gc、nmr等分析手段对其结构进行表征。主要研究内容如下：1.利用8-氨基喹啉和一系列不同不饱和羧酸进行反应生成原料产物，并进行纯化。2.通过gc-ms、1h nmr、13c、nmr对各种底物的结构进行核实表征。3.探究原料在何种条件下能高效的选择性碳（芳烃、脂肪烃）氢双官能团化。4.筛选多种反应条件，找出使双键的碳氢双官能团化的最优条件（产率最高、符合原子经济学、条件温和、无污染）。5.更换不同官能团化试剂，研究反应的普适性以及最优反应条件的普适性。6.通过1hnmr、13c、nmr、hrms对产物的结构进行表征。7.探究反应的反应机理并根据机理和动力学优化和改进反应条件。

本课题研究任务量较多，涉及的以8-氨基喹啉和各类羧酸为原料合成一系列羧酸衍生物的底物合成具有一定难度，要求学生一方面要加强对有机化学等基础理论知识和有机合成实验技能的学习，另一方面要大量查阅相关文献并对其进行吸收、归纳和总结，按时撰写出论文开题报告，对双键的选择性碳氢双官能团化方法及研究现状和存在的问题有较为深入透彻的了解。本实验中对不同官能团化试剂和反应催化剂及反应条件的筛选需要科学合理地安排和规划，并需要利用推测出的反应机理逆向优化反应条件。要求学生在老师指导下通过认真思考和精心谋划，制订出详尽合理的实验方案和实验进程，在实验中要遵守纪律、养成严谨求实的工作作风，积极探索并善于观察和总结，逐步形成科学实验研究的良好习惯。要求务必在规定期间内圆满完成本课题的全部研究任务, 撰写出合格的毕业论文，并从本课题研究中学会科学研究和思维的方法。在本实验室研究生已开展前期部分研究工作的基础上，本课题研究所需要的试剂和核磁共振、gc、gc-ms、红外光谱分析及各种化学测试手段与仪器化学实验中心大平台均完全具备。学生在查阅相关文献的基础上，通过认真思考和积极探索完全可以在规定期间内完成本课题的全部研究任务。

2. 参考文献

[1] daugulis o, roane j, tran l d. bidentate, monoanionic auxiliary-directed functionalization of carbon#8211;hydrogen bonds[j]. accounts of chemical research, 2015, 48(4): 1053-1064.

[2]ye x, he z, ahmed t, et al. 1, 2, 3-triazoles as versatile directing group for selective sp 2 and sp 3 c#8211;h activation: cyclization vs substitution[j]. chemical science, 2013, 4(9): 3712-3716.

[3] pirnot m t, wang y m, buchwald s l. copper hydride catalyzed hydroamination of alkenes and alkynes[j]. angewandte chemie international edition, 2016, 55(1): 48-57.

3. 毕业设计（论文）进程安排

11.22～12.10 布置论文题目、研究任务及论文工作要求 12.11～3.05 查阅文献资料并消化总结，与导师交流并撰写开题报告 3.06～3.18制订实验方案、领取实验药品和仪器、搭建实验装置3.19～4.09 8-氨基喹啉导向不饱和羧酸衍生物的合成及反应条件优化4.10～4.29双键官能团化反应探索，并通过1H NMR、13C NMR、HRMS等分析手段对产物的结构进行核实表征。

4.30～5.22反应机理探究并根据机理和动力学优化和改进反应条件5.23～5.29对实验数据进行分析、归纳和总结并补充实验数据 5.30～6.10 撰写和修改论文、做好论文答辩的各项准备工作。