摘 要

2,3-二氢苯并[b]呋喃衍生物大量存在于自然界中，它是很多药材的有效成分，此类化合物具有治疗炎症、抗氧化、治疗病毒感染、治疗肿瘤癌变等良好的的药理活性^[1]。以2,3-二氢苯并[b]呋喃为结构单元，对其结构修饰和位点基团改造，从而获得的多种不同结构的衍生物表现出不同特征的生物活性^[2]，是医疗行业重点关注新合成药物关键的中间体，同时部分中间体衍生物也是农药企业关注的良好的除草剂^[3]。

本课题主要合成烯丙基苯基醚、邻烯丙基苯酚、2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃，设计合成路线，探讨其结构性质以及它的衍生物的应用前景。对合成的化合物，用¹H-NMR、GC-MS等检测方式进行结构确认及表征。

关键词:2,3-二氢苯并[b]呋喃；衍生物；中间体。

The synthesis of 2, 3-dihydrobenzo [b] furan derivatives

Abstract

2,3-dihydrobenzo [b] furan derivatives are abundant in nature, and they are effective components of many medicinal materials. These compounds have good pharmacological activities in treating inflammation, anti-oxidation, viral infection, and tumor canceration, etc. ^[1].With 2, 3 - dihydro benzene and [b] structure unit of furan, on their site groups modification, modification of structure and to obtain a variety of different structure derivatives showed different characteristics of the biological activity of ^[2], is a key of the medical industry focus on new synthetic drug intermediates, at the same time some intermediate derivatives and focus on good herbicide pesticide enterprises ^[3].

In this paper, the synthesis of allyl phenyl ether, o-allyl phenol, 2-methyl-2, 3-dihydrobenzofuran was studied.The structure of the synthesized compound was confirmed and characterized by ¹H-NMR.GC-MS and other detection methods.

Keywords :2, 3-dihydrobenzenes [b] furan;Derivatives;Intermediates.

目 录

摘 要 I

Abstract II

目 录 III

第一章 文献综述 1

1.1前言 1

1.2 2,3-二氢苯并呋喃衍生物简介 1

1.2.1结构特征 1

1.3 2,3-二氢苯并呋喃衍生物的研究进展及制备方法 2

1.3.1自由基成环 2

1.3.2.钯催化成环 2

1.3.3.电化学成环 2

1.3.4.分子内成环 3

1.3.5.分子间成环 3

1.3.6.乌尔曼反应成环 3

1.3.7.碘鎓离子成环 3

1.3.8烯丙基苯醚的克莱森重排 4

1.4 本课题研究内容及意义 6

第二章 合成路线及实验方法 8

2.1合成路线 8

2.2以苯氧乙醇为原料的合成2,3-二氢苯并呋喃 8

2.3以邻烯丙基苯酚和异丙醇铝为原料的合成路线 9

2.4以苯酚和烯丙基溴为原料的合成路线 10

第三章 实验部分 11

3.1引言 11

3.2 实验主要试剂及仪器 11

3 .3实验步骤 12

3.3.1以苯氧乙醇为底物合成2,3-二氢苯并呋喃 12

3.3.2烯丙基苯基醚的合成 13

3.3.3邻烯丙基苯酚的合成 13

3.3.4 2-甲基-2，3-二氢苯并呋喃的合成 13

3.4产物表征 13

第四章 结果与讨论 15

4.1 反应溶剂及碱试剂对烯丙基苯基醚收率的影响 15

4. 2 反应温度对烯丙基苯基醚收率的影响 15

4. 3反应时间对烯丙基醚收率的影响 16

4.4 反应时间对邻烯丙基苯酚收率的影响 17

4.5反应时间对2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃的影响 19

第五章 结论与展望 20

5.1结论 20

5.2展望 20

参考文献 21

附 录 24

致 谢 28

第一章 文献综述

1.1前言

早在1780年，呋喃类衍生物—呋喃甲酸^[4]就已被制备出来，但由于长久未能发掘出其重要的商业价值^[5]，呋喃及其衍生物未能得到大家的关注。直到19世纪20年代，科学家们发现在酸性条件下，燕麦壳、五谷中等植物的多聚戊糖分解，可以合成糠醛，成为合成工业溶剂、树脂等工业原料。从此，具有浓厚兴趣的化学工作者越来越多的关注和研究呋喃及其衍生物。

科学家们发现，无论是天然还是非天然产物中都广泛存在苯并呋喃及其化合物，且根据研究探索发现其具有极高的药用价值，因此也引起了科研工作者极大的研究兴趣。自然界中的苯并呋喃及其衍生物不仅能从很多药用植物和海洋生物中分离出来，而且它们还能从细菌和真菌的代谢物中获取。许多天然产物中都含有苯并呋喃结构^[6]，例如，苯并呋喃不仅是小分子如Benzofury的一个结构组成部分，同样也是一些复杂的药物分子如吗啡以及一些大分子结构如利福霉素的重要组成部分，这些都促进了新化学实体的发展。在进一步的研究中，人们发现苯并呋喃衍生物在多种医药治疗领域中应用广泛，如癌症、精神障碍、大脑中枢神经系统相关疾病、炎症、糖尿病、荷尔蒙失调、肝肾疾病和心血管疾病等，同时具有退热、抗凝、镇痛、抗病毒、抗艾滋病毒/丙肝病毒、抗菌、抗结核、抗真菌等药学性质。除此之外，苯并呋喃还被用于除螨、抗内风湿活性以及被用于作除草剂^[7]。

1.2 2,3-二氢苯并呋喃衍生物简介

1.2.1结构特征

2,3-二氢苯并呋喃（DHB）类化合物，他们的共同特点在于基本骨架结构是以苯环与饱和五元含氧杂环稠合，且含氧原子杂环直接相连与芳香体系^[8]。这个环状体系为一个刚性的分子结构，环张力略小，在一定程度上小于没有与苯环稠合的二氢呋喃环环张力。

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