1.引言 磷叶立德（P-ylide），通常是由叔膦与含有α-氢的卤代烃化合成的季鏻盐经强碱作用脱去α-氢而形成的一类活性较高的碳负离子中间体，它最早是由德国化学家Wittig在1953年发现的，所以又叫Wittig试剂[1]。

磷叶立德由于在与羰基化合物合成烯类有机物的反应中产率很高，反应速率快，且条件较为温和，因此受到了化学家的高度重视[2]。

由于磷叶立德活性中心为碳负离子，其可作为一种良好的亲核试剂参与到各种反应中，用以制备单烯烃、卤代烯烃、环外双键[3]、共轭双烯烃、烯醇醚、炔烃、不饱和醛酮、羧酸及羧酸酯的等等有机化合物[4]，同时也能作为配体参与到很多配位反应中[5]，因此在很多方面，如有机合成、配位化学、材料化学、药物化学、天然产物化学[3~7]等领域都具有广泛的应用。

根据碳负离子中心所连取代基的吸电子能力的不同, 磷叶立德可分为稳定磷叶立德（Stabilized P-ylide）、不稳定磷叶立德（Nonstabilized P-ylide）和半稳定磷叶立德（Semi-stabilized P-ylide) [8]。

其中，半稳定的烯丙基磷叶立德由于其本身便含有双键的缘故，不仅能以α-碳负离子的形式进行反应，同时也能以γ-碳负离子进行成键反应，因此反应性更加丰富[9]。

传统磷叶立德的制备需要先制备出季鏻盐，再用强碱脱去带有弱酸性的α-氢而制得，过程较为繁琐，造价较高，并且引入碱后会产生相应的副产物，危害环境，加大分离难度，同时也不符合可持续发展和绿色化学思想[10]。

采用新方法以烯丙醇类有机物代替卤代烃经C-OH键活化后直接与叔磷作用然后再与醛类有机物进行Wittig反应生成相应的碳碳双键，此过程中以脱下的-OH作为碱用以脱除α-氢因此不需要在加入额外的碱，减少了合成原料用量和生成的副反应物量，并且副产物水对环境无害，不仅简化了操作步骤，并且更加经济、安全。

本文重点介绍了半稳定烯丙基磷叶立德的新制备方法，此外对传统磷叶立德的制备也略有提及。

2.传统磷叶立德制备的优缺点 2.1磷叶立德的一般通用制备方法[4] 接下来再用生成的磷叶立德与醛或酮类反应制得烯类有机物 由于半稳定烯丙基磷叶立德较为特殊，在很早之前就已经有多种不同制备方法 2.2传统半稳定烯丙基磷叶立德制备方法 2.2.1经典磷叶立德制备法[11] 2.2.2乙酰氯制备法[12] 2.2.3 Boc酸酐制备法[13] 可以看出，经典磷叶立德的制备通常分两步进行，第一步令叔磷与卤代烃反应生成季鏻盐类离子化合物，然后再加入强碱（如苯基锂、正丁基锂或者乙醇钠等）脱去卤离子与α-氢制得，该方法反应迅速，产率很高，并且条件温和，很容易完成。

但通常加入碱的对碱性要求较高，一般成本较大，并且在生成的产物中碱会转变为相应的烃或醇等物质与磷叶立德混合，加大了分离难度，并且降低了原子利用效率，甚至可能会造成环境污染；乙酰氯制备法考虑了从羟基入手，改变其活性以促进C-O键断裂，但随后生成的乙酸盐依然需要碱的加入才能脱离，并没有从根本上解决问题；而Boc酸酐法由于引入了-Boc基团，脱去CO2后类形成似于碱的t-BuO-离子，故不需要再加入新的碱，相比于前两种方法有了很大的改进，但该方法加入的原料较多，步骤略为繁琐，副产物含量复杂，降低了原子利用效率，因此依然存在着一些缺陷。