摘 要

本文首先通过对目标产物京尼平苷衍生物核磁一级谱图（¹H-NMR、¹³C-NMR）与二级谱图（H-H cosy、HMBC、HSQC）的解析，明确了目标产物6’-O-月桂酰基京尼平苷的结构并对其氢谱和碳谱数据进行了解析。在此基础上分别测定了京尼平苷及其衍生物6’-O-月桂酰基京尼平苷的理化性质以及生物活性，主要针对两者脂溶性、体外抗炎免疫活性以及体外抗氧化性能的差异进行了比较。具体研究结论如下：

（1）未酰化的京尼平苷本身油水分配系数为-1.4，而经过修饰的6’-O-月桂酰基京尼平苷，在正辛醇/水体系中的油水分配系数为3.8，由此可见其比京尼平苷具有更好的脂溶性。

（2）京尼平苷与6’-O-月桂酰基京尼平苷都可以显著抑制炎症因子的表达，但在相同浓度下，6’-O-月桂酰基京尼平苷的抑制作用更好。

（3）京尼平苷与6’-O-月桂酰基京尼平苷均有一定的DPPH自由基清除能力及超氧阴离子清除能力，但6’-O-月桂酰基京尼平苷的自由基清除能力略弱于未被酰基化修饰的京尼平苷，但是差异性不显著（P＞0.05）。

关键词：结构表征；生物活性；脂溶性；京尼平苷；6’-O-月桂酰基京尼平苷

Characterization and activity evaluation of Geniposide and its derivatives' 6 '-O- lauryl geniposide

Abstract

This article first through to the target product nuclear magnetic level spectra (¹ H-NMR, 13 C -NMR) and secondary spectra (H - H cosy、 HMBC、 HSQC) interpretation,the chart has been clear about the structure of the target product 6’-O-lauroyl geniposide. And it is fully attributed to its nuclear magnetic hydrogen spectrum and carbon spectrum data.On this basis, the physic-chemical characters and biological activity of the geniposide and 6’-O-lauroyl geniposide were determined respectively, This paper compares the differences of lipid solubility, antiinflammatory activity and antioxidant properties in vitro. Specific conclusions are as follows:

（1）No acylated geniposide itself the oil-water distribution coefficient was -1.4, and the modified 6 '-O- lauroyl geniposide, in N-octanol / water system partition coefficient is 3.8, thus 6’-O-lauroyl geniposide has better fat soluble.

（2）The expression of Geniposide and 6 '-O- lauroylgeniposide can significantly inhibit inflammatory factors, but at the same concentration, the inhibitory effect of 6' -O- lauroyl geniposide is more obvious

（3）Geniposide and 6 -O- lauroyl geniposide showed DPPH radical scavenging activity and superoxide anion scavenging ability, but the 6 '-O- of lauroyl geniposide with free radical scavenging ability was slightly weaker than the acylation modification of geniposide, but the difference was not significant（P＞0.05）

KEYWORDS： Structure representation；Biological activity ；Liposoluble ； Geniposide ；6 '-O- lauroyl geniposide

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1京尼平苷概述 1

1.2 京尼平苷及6’-O-月桂酰基京尼平苷药理活性的概述 1

1.2.1 抗肿瘤方面 1

1.2.2 降血糖血脂方面 2

1.2.3 抗氧化方面 2

1.2.4 保肝利胆方面 2

1.3 天然产物活性研究进展 3

1.3.1 抗氧化活性 3

1.3.2 抗炎活性 5

1.4 研究目的及研究内容 6

1.4.1 研究目的 6

1.4.2研究内容 6

第二章 京尼平苷及衍生物的活性评价 7

2.1 材料与方法 7

2.1.1 实验试剂 7

2.1.2 实验仪器与设备 7

2.1.3京尼平苷液相色谱检测方法的建立 8

2.1.4 6’-O-月桂酰基京尼平苷液相色谱检测方法的建立 9

2.1.5油水分配系数（LogP）的测定 10

2.1.6体外抗炎免疫活性的测定 11

2.1.7 DPPH自由基清除能力的测定 12

2.1.8超氧阴离子清除能力的测定 12

2.1.9 统计学方法 12

2.2 结果与分析 12

2.2.1 6’-O-月桂酰基京尼平苷的核磁表征 12

2.2.2.京尼平苷及其衍生物油水分配系数（LogP）比较 16

2.2.3 京尼平苷及其衍生物体外抗炎免疫活性比较 17

2.2.4 京尼平苷及其衍生物DPPH自由基清除能力比较 18

2.2.5 京尼平苷及其衍生物超氧阴离子清除能力比较 21

第三章 结论与展望 23

3.1结论 23

3.2展望 23

参考文献 25

致 谢 28

第一章 文献综述

1.1京尼平苷概述

京尼平苷是一种环烯醚萜类葡萄糖苷物质，对人体无毒性，较易溶于水中，以白色结晶状呈现在自然界中。京尼平苷的熔点约为161-162℃，在常压之下沸点约是641.1℃^[1]。京尼平苷的化学结构如图1所示，其分子式是C₁₇H₂₄O₁₀，。它们不仅在结构研究中发挥着越来越重要的作用，而且在生物活性领域也扮演着举足轻重的角色。

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