摘 要

葫芦脲( CB［n］) 分子和其它许多不同种类的超分子主体化合物一样和不同的客体有着很好的选择性强结合能力。因为葫芦脲的衍生物和葫芦脲的同系物都是对称性很高的葫芦状( 或瓜状) 结构，其内部结构特殊，含有一个疏水的空腔，因此可以选择性地包合多种大小不同的无机或有机分子，进而形成稳定的超分子主客体包合物，所以一直是研究的重点。本文设计的新型含α-萘氧基V型二苯乙烯性染料与葫芦脲组装，由于V型染料分子和葫芦脲产生包结现象，α-萘氧基V型二苯乙烯型染料和葫芦脲的组装在药物的传递、释放有着深远意义。

二苯乙烯型染料作为一种有机染料有着广泛的用途。这些年，随着研究的发展深入，人们对于二苯乙烯型染料的性能作用也有了更深的了解。二苯乙烯型的作用也被拓宽到染色，荧光增白剂,荧光探针和超分子组装等领域。

本文首先将化合物VD3和组装体VD⊂CB[7]分别与水溶液混合，制成浓度为1x10-5mol/L的水溶液。然后在酸性条件下（pH=2.0）进行荧光特性的测定。然后分别用不同浓度的CB[7]水溶液滴定VD3，发现随着CB[7]的加入，发射荧光不断减弱，CB[7]与VD3产生相互作用，得到荧光曲线和滴定曲线。通过荧光滴定分析，表明主体和客体以1：1的包结比进行包结，通过拟合，测到VD⊂CB[7]的包结常数K为9.676×10⁵L/mol。

关键词：超分子化学 葫芦脲 包结 二苯乙烯性染料 荧光滴定

Study on Assembling and Properties of α-naphthyloxy V-type stilbene Dyes ⊂ Cucurbituril

ABSTRACT

The cucurbituril (CB[n]) molecule has very good selectivity and binding ability as well as many other different types of supramolecular host compounds. Since the cucurbituril derivatives and the homologues of cucurbituril are highly cucurbit-like (or melon-like) structures, their internal structure is special and they contain a hydrophobic cavity, so they can selectively accommodate a variety of molecules. Different inorganic or organic molecules, thus forming a stable supramolecular host-guest inclusion compound, have been the focus of research. The novel α-naphthyloxy V-type stilbene dyes were designed, in this paper, are assembled with cucurbituril, due to the phenomenon of inclusion between V-type dye molecules and cucurbituril. The assembly of cucurbiturils has profound significants in the delivery and release of drugs.

The stilbene dye has a wide range of uses as an organic dye. Over the years, with the development of research, people have gained a deeper understanding of the performance of stilbene dyes. The role of the stilbene type has also been broadened to dyeing, fluorescent brighteners, fluorescent probes and supramolecular assemblies.

In this paper, the compound VD3 and the assembly VD3⊂CB[7] were mixed with aqueous solution to form an aqueous solution with a concentration of 1x10-5mol/L. The fluorescence characteristics were then measured under acidic conditions (pH = 2.0). Then VD3 was titrated with different concentrations of CB[7] aqueous solution. It was found that with the addition of CB[7], the emission fluorescence intense was continuously weakened, and CB[7] interacted with VD3 to obtain fluorescence curves and titration curves. By fluorescence titration analysis, it was shown that the host and the guest were included with a 1:1 inclusion ratio. By fitting, the inclusion constant K of VD⊂CB[7] was measured as 9.676×105 L/mol.

KEYWORDS: Supramolecular chemistry; Cucurbituril; Inclusion; Stilbene dyes: Fluorescence titration.

目录

摘要Ⅰ

ABSTRACTⅡ

第一章 文献综述1

1.1 葫芦脲的研究进展1

1.1.1 葫芦脲的结构和性能1

1.1.2 葫芦脲的合成应用2

1.2 二苯乙烯型染料3

1.2.1 二苯乙烯型染料的性能4

1.2.2 常见的二苯乙烯型染料的类型4

1.3染料与CB[n]的主客体包结作用研究5

1.4超分子包结的研究方法7

1.4.1 染料与葫芦脲的超分子包合作用研究的现状7

1.4.2 荧光光谱法7

1.4.3 紫外/可见光谱法 7

1.4.4 园外色谱法7

1.5 此课题的研究内容和意义 8

第二章 α-萘氧基V型二苯乙烯型染料与葫芦脲的组装及识别性能研究。9

2.1.引言9

2.2.药品和实验仪器10

2.2.1 试验药品10

2.2.2 实验仪器10

2.3 实验方法10

2.4 本章小结11

第三章 结果与分析12

3.1.化合物VD3的光谱特性12

3.2 VD3⊂CB[7]的荧光滴定13

3.3 化合物VD3的分子模拟15

3.3 本章小结16

第四章 结论与展望17

4.1.结论17

4.2.展望17

参考文献18

致 谢20

第一章 文献综述

超分子化学（Supramolecular chemistry）是许多学科一起组建出来的交叉型学科，亦称主- 客体化学(host-guest chemistry)。

随着研究的不断深入，人们需要的是复杂的有组织的多分子体系而不是个体分子来满足研究者所需要的高级和复杂功能，比如分子之间的相互作用，所以开始对超分子化学进行一系列的研究和发展。起初超分子大部分是基于主客体分子本身的自组装，这种组装模式基本都是随机的,其稳定性较低。主客体化学就类似一个受体和一个底物，通过非共价键作用形成结构特定、性质稳定的组装体。现如今，研究者对分子识别概念有了更进一步的认识，从分子间相互作用力来理解可以更好的解释更多问题。分子间作用力指的是分子之间以非共价键力相互连接，从而在分子间或者说是主客体间产生某种特定功能的过程^[1]。

上世纪七八十年代,人们首先开始了对冠醚的研究，这开辟了超分子化学的道路，而随后进行的对环糊精、杯芳烃及他们的衍生物的研究加速了这一发展，而现在在超分子化学中，一种有着特殊性能的超分子化合物葫芦脲正受到越来愈多的关注 ^[2].发展至今日对CB[n]的研究已经成为了超分子化学中的重要部分。

1.1葫芦脲的研究进展

• • 1. 葫芦脲的结构和性能

因为葫芦脲具有高度对称性和较强的分子刚性结构，所以其无法通过改变自身形状来适应客体。但也因为其刚性较好，故其形成的络合物具有更好的稳定性，这有着重要意义。

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