摘 要

本论文中回顾了两亲性柱[5]芳烃的历史及发展历程，两亲性柱[5]芳烃和其取代物的主客体化学，总结了它们在生物生化、医用医学、控制药物释放等方面的应用研究进展。就现在常规的两亲性柱[5]芳烃的合成方法而言，是比较成熟的，然而，更多碳原子的大环柱芳烃的合成工艺仍需要不断地优化。随着两亲性柱[5]芳烃的神秘面纱被人们揭开，两亲性柱[5]芳烃及其衍生物将很有希望被用于等更多的领域。

在本论文中，首先对苯二酚与溴丁烷发生亲核取代反应生成对-溴丁氧基苯酚，然后与氯乙酸乙酯亲核取代反应，合成对丁氧基苯氧基乙酸乙酯，在三氟化硼乙醚溶液的催化作用下与多聚甲醛缩合，最后碱性水解生成丁氧基取代的两亲性柱[5]芳烃，通过¹H NMR和¹³C NMR确证了其结构。

关键词:合成 两亲性 柱[5]芳烃 超分子组装

Synthesis of Butyl Substituted Amphiphilic pillar [5] Arene

ABSTRACT

This article reviews the history and development history of amphiphilic pillar [5] arenes, the host-guest chemistry of the amphiphilic pillar [5] arenes and their substituents, summarizes their application in biochemistry, medical medicine. As far as conventional amphiphilic pillar [5] arene synthesis methods are concerned, however, the synthesis of macrocyclic aromatics with more carbon atoms still needs constant optimization. With the mystery of amphiphilic pillar [5] arenes uncovered, amphiphilic pillar [5] arenes and their derivatives will hopefully be used in more fields.

In this paper, firstly, the nucleophilic substitution reaction of hydroquinone with bromobutane resulted in the formation of p-bromobutoxy phenol, followed by a nucleophilic substitution reaction with ethyl chloroacetate to synthesize ethyl p-butoxyphenoxyacetate. It was condensed with paraformaldehyde under the catalysis of boron trifluoride ether solution, and finally alkaline hydrolyzed to produce butoxy substituted amphiphilic pillar [5] arene. Its structure was confirmed by ¹H NMR and ¹³C NMR.

Key words: synthesis;amphiphilic,;pillar [5] arene; supramolecular assembly

目录

摘 要 Ⅰ

ABSTRACT Ⅱ

第一章 综述 1

1.1前言 1

1.2 柱[5]芳烃的结构特点 2

1.3两亲性柱[5]芳烃的性能 4

1.4两亲性柱[5]芳烃的应用 4

1.5两亲性柱[5]芳烃的合成发展历史 5

1.6本课题的研究内容和意义 8

第二章 实验部分 9

2.1 引言 9

2.2实验材料与设备 9

2.3中间体对丁氧基苯氧基乙酸乙酯2a的合成 9

2.4丁氧基取代的两亲性柱[5]芳烃5a的合成 10

2.5本章小结 11

第三章 结果与讨论 12

3.1 合成对丁氧基苯氧基乙酸乙酯2a的过程分析 12

3.2丁氧基取代的两亲性柱[5]芳烃3a合成的过程分析 12

3.3丁氧基取代的两亲性芳烃4a合成的过程分析 12

3.4核磁分析及确证 13

3.5本章小结 18

第四章 结论与展望 19

参考文献 20

致谢 22

第一章 综述

1.1前言

随着科学技术的不断先进，研究的更加全面，工艺的更加完善，不断深入，在诸多方面现在都需要用到超分子，所以，超分子化学越来越多的进入到科学家们的研究领域内，人们对于超分子化学的了解与认识也越来越深，大环低聚化合物的研究与发现越来越受到科学家们的关注，这在超分子化学发展历程和化学历史中都具有非常重要的地位。

低聚大环化合物是现代超分子化学，尤其是近几年来的热点研宄领域之一。任何一代低聚大环主体化合物的出现，都能够在化学界引起很大的影响，受到诸多化学家以及学者的研究与分析，这不仅仅会加快超分子化学的发展，同样也在相关的领域展现出一定的潜力，还极大地增加了超分子化学研究的方法与动力，丰富了超分子化学的内容，加快了人们对未知和半未知领域的探索，加深了人们对超分子化学的理解。早些时候发现的杯芳烃和葫芦脲等超分子低聚物，备受科学家们的广泛的关注，并在许多需要超分子化合物的领域取得了一定的研究进展与应用，比如说纳米材料、生化医学、化学传感器等。

2008年，最新一代的低聚物超分子柱芳经问世，人们通过不断地改善合成工艺，简化合成步骤，使其在接下来的几年里得到了高速的发展。就目前看来，柱芳经化学的研究力度显然是非常之大的，已经成为了低聚物超分子化学的研究热点之一。柱芳烃，是一种新型的大环主体化合物^[1]，根据由不同单元个数组合形成的柱芳经，柱芳烃可分为柱[n]芳烃（ngt;=5），由于空间结构的特性，柱[5]芳烃是人们研究最多的，随着时代的发展，人们对于柱 [n]芳烃（n=5，6）的研究随之相对较多。低聚大环化合物是现代超分子化学的研究热点，近几年来在这一方面的快速发展，使得两亲性柱[5]芳烃的神秘面纱被人们揭开，这在超分子化学历史上有着不可磨灭的影响，它推动了世界上在这一领域的快速发展，使得人们对这一领域的认识更加深刻，为今后的研究奠定了重要的理论基础和实验基础。

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