1. 研究目的与意义（文献综述包含参考文献）

1.选题背景

近年来，绿色化学是当前化学研究的热点，而且是21世纪化学发展的重要方向之一。离子液体作为一种新型绿色介质，已经在催化、材料、新能源、电化学、生物、石油化工等领域展现出广阔的应用前景。传统的有机溶剂由于具有极强的挥发性且使用量非常大，而最近十几年发展起来的离子液体因为可做为溶剂用于替代传统催化剂或易挥发、有毒的溶剂，因具有改善传统催化过程中环境污染、原子经济性低、反应条件苛刻及能耗高等问题从而进入人们的视野^[1]。在离子液体功能化的过程中，人们发现具有较长疏水基的离子液体具有表面活性，从而将离子液体的特色和表面活性剂的性质有机结合。通过增长疏水链的链长，可以使其成为具有表面活性的离子液体，从而构建出不同类型的有序分子聚集体。离子液体参与构筑的有序分子聚集体，既可以将离子液体的特性引入到传统的有序分子聚集体中，有助于改善聚集体的性质，又可以进一步拓展离子液体自身的应用^[2] 。

2.离子液体

2.1离子液体的定义

离子液体（ionic liquids）是一种熔点低于100℃的不挥发性盐，是在室温或接近室温下呈液态的熔盐物质，即离子化合物。与传统的离子化合物相比，离子液体是由体积较大、不对称的有机阳离子及体积较小的无机阴离子组合而成，阴阳离子不对称导致二者无法有序且有效地相互吸引，明显降低了阴阳离子之间的静电吸引力，致使其熔点降低，室温下成为液态，因此被称为离子液体^[3]。离子液体具有很多不同于传统溶剂的特殊物理化学性质，如热稳定性好、溶解力强、导电性高、液体稳定温度范围宽以及催化活性高等。离子液体与气体、不互溶分子溶剂等物质组成的多相体系在离子液体的应用中具有重要地位，为气体吸收、液液萃取、两相反应等技术的发展提供了新的平台。

离子液体具有一系列突出的优点：

1）几乎无蒸气压，不易挥发，可用于高真空体系，避免使用传统挥发性有机溶剂所带来的空气污染及对人体的危害；

2）电化学稳定性高，具有较宽的电化学窗口（4～6V），可用作电池溶液或电化学反应的介质；

3）具有较好的热稳定性，与水和大多数有机溶剂相比，一些离子液体在400℃以上仍以液体的形式存在，使之具有良好的动力学可控性和优良的催化活性^[4]；

4）溶解性很好，能溶解许多有机、无机、金属有机化合物和高分子材料。

5）循环利用性优良，可回收、无污染^[5]。

2.2离子液体的分类

离子液体作为离子化合物，其熔点较低的主要原因是因其结构中某些取代基的不对称性使离子不能规则地堆积成品体。它一般由有机阳离子和无机阴离子组成，以阳离子的化学结构进行分类，可分为季铵盐离子、季鏻盐离子、苯并咪唑阳离子、吡啶盐离子和咪唑盐离子等，以阴离子的种类进行分类，主要可分为两类：一类是单核类阴离子，包括Cl^-，Br^-，I^-，BF₄^-，PF₆^-，SO₄^-，ClO₄^-，CF₃SO₃^-(TfO^-)，NO₃^-，[CF₃SO₂]₂N(Tf₂N^-)，CF₃COO^-，CH₃COO^-，PhSO₃^-等；另一类是多核阴离子，如CuCl₃^-、CuCl₄^-、Fe₂Cl₇^-，Sb₂F₁₁^-、Al₂Cl₇^-、Al₃Cl₁₀^-等。这些阴离子一般对水和空气都不稳定。此外，根据酸碱性的不同还可以把离子液体大致分为酸性离子液体、中型离子液体和碱性离子液体三种类型^[6]。

通过不同阴阳离子的组合，可以得到多种多样的离子液体，而且阳离子头基可以连接不同链长的烷基取代基，也可以连接不同的功能基团，使得离子液体具有可调节的物理化学性质，实现某一方面的功能化，即功能化离子液体。

2.3离子液体的表面活性

表面活性作为液体表面的一项重要理化性质，主要取决于表面分子的相互作用。离子液体是由阴、阳离子组成的复杂化合物，其水溶液内部存在范德华力、库仑力、氢键等多种相互作用，这些作用均会影响离子液体水溶液表面活性的高低。衡量表面活性剂的表面活性包括2个方面，即降低表面张力的能力和效率。所谓降低表面张力的能力是指该表面活性剂能把溶剂（通常是水）的表面张力降到的最低值，也就是该表面活性剂水溶液在临界胶束浓度（cmc）时的表面张力（γ_cmc），γ_cmc越低，表面活性剂降低表面张力的能力越强；表面活性剂降低表面张力的效率是指它将溶剂的表面张力降低到一定程度所需要的浓度，通常用使表面张力降低20mN/m所需表面活性剂浓度负对数（pc₂₀）或cmc来作为描述此特征的参数。pc₂₀越大或cmc越小，说明表面活性剂对溶剂表面张力降低的效率越高^[7]。

疏水链长度、阴离子类型、阳离子结构及温度、外加电解质、有机溶剂等环境因素都会影响表面活性离子液体水溶液的表面活性。因此，可通过适当调节上述因素来实现对表面活性离子液体在水溶液中吸附行为的调控，进而指导新型表面活性离子液体的基础研究和实际应用。

2.4离子液体的性质

较常规的有机溶剂相比，离子液体拥有不易于挥发的性质和非常好的热稳定性：有较广的液程范围、难以分解、溶解范围广、比较容易分离和再回收利用、导电率较高和阴阳离子可功能化设计等优良的理化性质。离子液体本身的结构与特性给使其具有非常大的应用潜能，特别是不易挥发的性质与特有的固定CO₂的性质，令其在利用与吸收CO₂中具备很大的发展潜能^[8]。

2.4.1熔点。晶体物质开始融化时的温度叫做熔点。离子液体的液态范围较广，因此其反应易于控制；阴阳离子间结构的相互作用和阴阳离子的浓度影响着熔点。(1)在咪唑类离子液体中，有机阳离子的结构、组成和半径大小对离子液体的熔点有所影响。(2)一般情况下，当阳离子不变，阴离子体积增大可以促进离子液体熔点的下降，配位能力减弱。(3)当阴离子不变时，离子间相互作用力越强，即阳离子对称，那么离子液体熔点就越高。(4)取代基中碳数相同的离子液体，其支链越多，则熔点就越高。

2.4.2表面张力。表面张力是物质的一种基本物理性质，温度是影响表面张力大小的主要因素。随着温度升高，离子液体的表面张力γ基本是线性下降。

2.4.3黏度。黏度是离子液体的一个重要物理性质，对离子液体黏度影响最大的是氢键和范德华力；另外，温度、阴离子的对称性、阳离子的结构、离子键的静电作用力也对其有一定的影响。而氢键的影响占主要地位。在室温条件时，离子液体的黏度远远大于水的黏度，是水黏度的几十倍甚至百倍以上。当烷基链的长度越长时，离子液体的黏度则越大，当温度越高时，会加快阴阳离子间的作用，从而使黏度降低；离子液体的黏度会随碳链的增长而增大，随着阴离子体积的变大而增大。同时，如果加入一定量的有机溶剂也可以是离子液体的黏度降低。此外，离子液体的黏度还与离子的大小有关，离子半径愈大则黏度愈高，半径愈小则黏度愈低。

2.4.4毒性。随着对离子液体的不断深入研究和探索，离子液体的环境相容性、生物降解性以及毒性，得到更多的关注，依据经验分析认为，咪唑类和吡啶类离子液体没有明显的危害性。一些常见的离子液体，没有很危险的毒性，有一定的生物抑制性。在一定条件下，对含氟亲水性离子液体(像[PF₆^-]类离子液体)进行水解便会产生有毒的HF分子。所以，在医学上以氨基酸作为代表的非毒性阴离子的离子液体正在逐步的发展与应用。

2.4.5溶解能力。离子液体具有良好的溶解性，不但能溶解有机、无机等多种化合物，还能做溶剂催化剂和催化剂的活性载体。离子液体的溶解能力还和本身的特殊结构性质息息相关。因为它是由阴阳离子组成的，所以具有有机、无机化合物的一些特性。与普通溶剂相比，离子液体有较高的极性，而大部分溶剂都有较高的亲水能力，所以它们能很好的溶于离子液体中。离子液体作为一种新型的溶剂在替换有机胺溶液吸收CO₂的应用上具有宽阔的应用远景，得到学术界的广泛关注^[9]。

2.5离子液体的合成

离子液体由阴阳离子组合而成，通过改变阴阳离子的组合和配比，可以设计出不同的离子液体。可按合成原理分类，有季铵化反应法、复分解反应法、酸碱中和法。按合成步骤的长短可以分为直接合成法和两步合成法以及其他合成方法。一般来说，离子液体的制备分为以下两种。以咪唑类离子液体合成为例^[10]。

2.5.1 一步直接合成法。通过酸碱中和反应或季铵化反应合成离子液体，没有副产物，简便，符合原子经济原则。例如，

2.5.3其他合成方法

近年来超声波辅助合成法、微波辅助合成法、液液萃取法、电化学合成法也用于离子液体的合成，具有直接合成法和两步合成法所不具备的速度快、产品纯、液-液、液-固相反应可以不使用溶剂等优势^[11]。

2.6离子液体的应用

由于离子液体具有许多优异的物化性质，所以其应用也比较广泛。

（1）在有机合成方面的应用：离子液体已在Diels-Alder、酯化、聚合、催化加成、酰基化、重排、氧化还原等反应中表现出良好的催化性能，同时具有反应速度快、转化率和选择性高、催化剂可循环重复利用等优点；

（2）在电化学方面，离子液体有望成为二次镁电池的有机电解液，也可以作为电化学合成中的溶剂；

（3）在生物催化方面，通过选择合适的离子液体可以提高酶的稳定性和选择性；

（4）在分离过程当中，离子液体可以作为液液提取的介质，将来，可能实现溶剂萃取、物质的分离和纯化、废旧高分子化合物的回收、燃料电池和太阳能电池、工业废气中二氧化碳的提取、核燃料和核废料的分离与处理风；

（5）离子液体也可以作为功能介质和材料，在苛刻条件下可以作为润滑材料，利用其高热容量可以做储能材料；

（6）在生物质能源利用方面，研究表明离子液体对于纤维素的溶解处理具有良好的效果，开发新型、低毒、价廉且高效溶解纤维素的离子液体成为该领域的重要研究内容。

（7）在能源及环境方面，采用离子液体可以对二氧化碳进行高效、高选择性、环境友好的捕集或固定。

（8）离子液体还可作为新型材料、润滑剂等，它的研究与开发对国家能源及国防安全具有重要意义。因此，离子液体的应用领域也从化学制备扩展到了环境科学、材料科学和工程技术等领域，具有良好的应用前景^[12]。

2.7 表面活性离子液体

近年来，国际上，将离子液体应用到胶体与界面化学领域，使离子液体表面活性剂结合受到极大的关注，并取得了重要的进展。当离子液体上引入足够疏水性的功能团时，便成了两亲分子，具有了表面活性剂的显著特征，被称为表面活性离子液体。近年来，离子液体型表面活性剂被视为新型的功能性离子液体，它的亲水头基和疏水链具有两亲性，并且亲水/亲油特性与极性可以通过改变阴/阳离子的组合进行调整。所谓功能性离子液体指的是离子液体自身具有某些特定的结构或是在离子液体的阴阳离子间插入一个或者数个官能团而使其具有一些特殊性^[13]。

2.7.1 表面活性离子液体的种类^[14]

传统表面活性剂可以分为阴离子型、阳离子型、两性和非离子型四种表面活性剂，而离子液体表面活性剂中不包含非离子型表面活性剂，虽然都是离子型表面活性剂，但其在室温下呈液体或熔点低于100℃。离子液体表面活性剂可以按其所带电荷和结构特征进行分类。

与传统表面活性剂一样，根据表面活性离子液体所带电荷的种类，可以将表面活性离子液体划分为三种。一种是阳离子型表面活性离子液体，一种是阴离子型表面活性离子液体，还有一种是两性表面活性离子液体。

表1 常见的阳离子型表面活性离子液体

表2 常见的阴离子型表面活性离子液体

表3 常见的两性表面活性离子液体^[15-16]

阳离子母体	名称	简称符号
咪唑	1-烷基-3-(羧甲基)咪唑内盐	CnCMIM
1-(2-羟丙基磺基)-3-十二烷基咪唑内盐	HPSC12IM
1-十四烷基-3-磺丙基咪唑内盐	C14PSIM

2.7.2 表面活性离子液体的合成

2.7.2.1疏水侧链在阳离子上的表面活性离子液体合成

2.7.2.1.1 含单核阳离子的表面活性离子液体合成

（1）直接合成法

直接合成法包括季铵化法和酸碱中和法。即胺与含有所需阴离子的季铵化试剂在溶剂中发生亲核反应或酸与呈碱性的鎓盐或叔胺在水溶液中直接进行中和反应得到目标表面活性离子液体。该合成方法无副反应，产品收率较高，产物易纯化^[17]。张娇霞^[18]等以N-甲基-2-吡咯烷酮和 3-氯丙基三甲氧基硅烷为原料，通过季铵化法合成了具有表面活性的N-(三甲氧硅丙基)-N-甲基-2-吡咯烷酮盐酸盐。

（2）复分解法

首先通过季铵化反应获得含目标阳离子的鎓盐，该鎓盐再与相应的阴离子盐或酸在溶剂中进行复分解反应得到目标表面活性离子液体^[19]该合成方法具有普适性好，收率高的优点。但是合成过程中会产生无机盐等副产物，制备过程环境不友好。

2.7.2.1.2 含双核阳离子的表面活性离子液体合成^[20]

含双核阳离子的表面活性离子液体包括对称型和非对称型两种。其中含对称型双核阳离子的表面活性离子液体合成一般通过长链的烷基咪唑、烷基吡啶等叔胺与二卤代物反应获得。如长链烷基咪唑与二溴代物反应合成双烷基咪唑类表面活性离子液体的路线如下所示：

含非对称型双核阳离子的表面活性离子液体的合成有两种方法。以非对称的烷基咪唑-吡啶表面活性离子液体的合成为例，一种是烷基咪唑先与二卤代物反应生成单咪唑离子液体，再与吡啶反应生成目标表面活性离子液体；另一种是吡啶先与二卤代物反应生成单吡啶离子液体，再与烷基咪唑反应生成目标表面活性离子液体。

2.7.2.2疏水侧链在阴离子上的表面活性离子液体合成

咪唑卤化物和含长链烷烃的钠盐在相应溶剂中可合成疏水侧链在阴离子上的表面活性离子液体。焦静静^[21]等用氯化 1-丁基-3-甲基咪唑和十二烷基硫酸钠在二氯甲烷中制备了阴离子为疏水侧链的1-丁基-3-甲基咪唑十二烷基硫酸酯([C4mim][C12S04])，合成路线如下：

2.7.3 表面活性离子液体的应用^[22]

表面活性离子液体将离子液体和表面活性剂结合起来，既拥有离子液体的优良特性，又能像传统表面活性剂一样参与构筑有序分子组合体（如胶束、微乳液、溶致液晶等）^[23-25]。

目前其在萃取分离、纳米材料制备、微乳液聚合等领域的研究已成为热点。

3.1 表面活性离子液体在萃取分离中的应用

传统的萃取分离技术通常选用易挥发的有机溶剂作为萃取剂，由此造成了严重的环境问题^[26]。表面活性离子液体不仅具有离子液体不易挥发、稳定性高等优点，同时还可以通过调整阴/阳离子结构以及引入不同官能团来调节其极性和亲水/亲油性。故可根据不同的萃取体系设计合成相应的表面活性离子液体，以增大目标产品在表面活性离子液体中的分配系数来提高萃取量、缩短萃取时间。Yao等^[27]对不同分析物在长链烷基咪唑类表面活性离子液体水溶液中的分配行为进行了研究，结果显示疏水性分析物（如烃类）在长链烷基咪唑类表面活性离子液体中的分配系数比在传统有机溶剂中高。Ma^[28]等用[C8MIM]Br做萃取剂，采用超声辅助萃取的方法成功将喜树碱和10-羟基喜树碱喜树中提取分离出来。同时他们还采响应曲面法对实验进行了优化，结果发现与传统溶剂萃取法相比，用表面活性离子液体萃取喜树碱和10-羟基喜树碱，不但萃取时间缩短了 4.25h，萃取效率也分别提高了13. 96%和24%。

3.2 表面活性离子液体在纳米材料制备中的应用

表面活性离子液体具有较高的表面活性，在纳米材料的制备中可起到溶剂、分散剂和模板剂等多功能作用。刘永辉^[29]等研究了单链烷基咪唑类和双子烷基咪唑类表面活性离子液体在水溶液中对碳纳米管的分散能力以及分散液的稳定性。发现随着疏水链的增长，两种表面活性离子液体对碳纳米管的分散能力均增强，并且被分散后的碳纳米管在室温下的稳定性良好。同时研究还证明表面活性较高的双子咪唑类表面活性离子液体比相同碳链长度的单链咪唑类表面活性离子液体对碳纳米管的分散能力强。胡晓宇^[30]等利用醋酸锌和氢氧化钠，以1-辛基-3-甲基咪唑氯盐([Omim］Cl)和水的混合溶液作为溶剂，通过水热合成法制备了微/纳米Zn O晶体。其中表面活性离子液体(［Omim］Cl)不仅是反应介质，还可起到调控Zn O形貌和尺寸的作用。Du^[31]等以三硅氧烷吡啶类表面活性离子液体为模板剂，原硅酸四乙酯作硅源，在室温下通过较温和的路线制备出了颗粒均匀、大小统一，并含向外辐射介孔的球形氧化硅纳米材料。将该介孔氧化硅纳米球进行煅烧，发现其颗粒尺寸及孔径大小变化不大，证明其具有较好的热稳定性。

3.3 表面活性离子液体在微乳液聚合中的应用

咪唑类表面活性离子液体在水中的表面活性高于传统的阳离子表面活性剂(如烷基三甲基溴化铵)，更易形成胶束并且吸附效率和吸附效能也较大^[32]。因此这类表面活性离子液体可作为溶剂、表面活性剂等组分参与微乳液聚合。Zech^[33]等对以EAN或 [Bmim]BF4作为极性相，十二烷为非极性相，以及表面活性离子液体[C16MIm]Cl 作为表面活性剂，癸醇作为助表面活性剂形成的微乳液进行了研究。结果发现 EAN/十二烷型微乳液的界面是柔性的，存在渗滤阈值，而[Bmim]BF4/十二烷型微乳液的界面则是刚性的，不存在渗滤阈值，因此可通过改变极性内核离子液体来调节微乳液界面膜的性质。

2.7.4 表面活性离子液体与生物大分子之间的相互作用

表面活性咪唑类离子液体与牛血清白蛋白(bovine semm albumin，简写BSA)^[34]的相互作用与离子液体的浓度有密切的关系，当离子液体浓度较低时，相互作用方式为静电相互作用，离子液体的加入稳定了BSA的二级结构。当离子液体浓度较大时，相互作用方式为疏水相互作用，离子液体的加入破坏了BSA的二级结构并最终导致其变性。离子液体对BSA内部的色氨酸残基的猝灭是导致BSA内源荧光改变的原因，通过离子液体不猝灭BSA表面的色氨酸残基结论可知，离子液体与色氨酸残基作用为疏水相互作用。通过考查C14mimBr/BSA体系及TTAB/BSA体系作用过程的热量，可知C14mimBr无论是在保护还是破坏BSA的结构方面的能力都要优于TTAB(十四烷基三甲基溴化铵)^[35]。

表面活性咪唑类离子液体与溶菌酶的相互作用为疏水相互作用，且相互作用较为强烈。离子液体碳链的增长有助于其与溶菌酶的相互作用。C₁₂mimBr及C₁₄mimBr的加入不会造成溶菌酶二硫键的断裂，而C₁₆mimBr的加入导致了溶菌酶二硫键的断裂。较低浓度的离子液体可造成溶菌酶β一折叠构象的破坏，却不会破坏α一螺旋结构。当离子液体浓度较大时，破坏了溶菌酶的二级结构并最终导致其变性。与离子液体会与BSA上的色氨酸残基直接作用不同，离子液体不与溶菌酶上的色氨酸残基直接作用，仅仅是通过改变色氨酸残基的溶解度影响溶菌酶的内源荧光强度^[36]。

表面活性咪唑类离子液体与β-乳球蛋白(β-Lg)的相互作用十分强烈，作用方式与离子液体的浓度有关。当离子液体浓度较低时，相互作用方式为静电相互作用，离子液体的加入导致β-Lg中一个二硫键的断裂，离子液体进一步与二硫键断裂后暴露出的氨基酸残基发生静电相互作用。当离子液体浓度较大时，相互作用方式为疏水相互作用，且相互作用对离子液体CMC的影响很大。较低浓度的离子液体就造成了β-Lg二级结构的改变。离子液体不与β-Lg上的色氨酸残基直接作用，仅仅是通过改变色氨酸残基的溶解度影响β-Lg的内源荧光强度^[37]。

3.实验方法

准备单口烧瓶，小烧杯，胶头吸管，油浴锅等，在试验时，先称取0.05mol1-甲基咪唑，再称取0.05mol氯乙酸乙酯，用乙腈50ml溶解后，加入单口烧瓶内，用铁架台固定，采用油浴锅进行加热，并不断搅拌，使反应充分，在油浴100℃下反应6个小时，再于40℃下汽蒸，用以去除乙腈。用乙酸乙酯洗制取的溶液，再对产物进行烘干，得到最后的产物。得到产物，用旋转蒸发器旋蒸。上一步得到的最终产物与二氯甲烷，十二烷基磺酸钠（或二辛基琥珀酸磺酸钠）反应，制得的产物进行常压过滤，分层后得到的滤液进行重结晶，得到最终产物表面活性离子液体ESS。

4.本文思路

本课题以1-甲基咪唑、氯乙酸酯、十二烷基磺酸钠、二辛基琥珀磺酸钠等为原料，合成含磺酸根阴离子表面活性离子液体ESS, 利用NMR、IR等手段确认合成产物ESS的结构。利用表面张力仪(Tensiometry)、电导率(Conductivity)、静态荧光光谱法(Steady State Fluorescence Spectra)等方法确定上述SAILs在水溶液中的表面性能、聚集性能及热力学参数。通过上述测试方法得到SAILs的表面张力（γ，γcmc）、电导率(Cond)、临界聚集浓度（cac）、平均聚集数(Nagg)和胶束化过程中的热力学参数（最小分子截面积Amin, 最大表面过剩量Γmax, 胶束的标准吉布斯自由能变, 标准自由能变, 胶束化标准焓变、胶束化标准熵）。本课题将为新型SAILs结构设计、制备奠定理论与实践基础。

5.参考文献

[1]易封萍,李积宗,陈斌.离子液体型表面活性剂研究[J].化学学报，2008,66(2):239-244.

[2]闫燕,杨启炜,邢华斌等.离子液体表/界面性质与结构[J].化学进展,2012,24(5):659-672.

[3]李军.表面活性离子液体在水溶液中的聚集行为[D].山东:山东大学，2012.

[4]杨许召,王军,李刚森等.离子液体表面活性剂的研究进展[J].日用化学业,2009,39(5):338-343.

[5]张锁江，徐宝华.前言：离子液体与绿色工程专刊[J].中国科学：化学，2016,46(12)：1249-1250.

[6]程妮.表面活性离子液体构筑的分子有序聚集体[D].山东大学，2015.

[7]惠萌萌，邹文苑，杨许召等.离子液体表面活性剂的合成与应用(IV)#8212;离子液体表面活性剂的表面活性[J].日用化学工业，2017,47(4):186～191.

[8]徐小军，李工，王树立.表面活性离子液体的合成及其在促进CO₂水合物生成中的应用[J].石油化工，2014,43(3):304-309.

[9]王婵，宋修艳，刘福胜. 基于离子液体的聚合物材料化学解聚研究进展[J].高分子材料科学与工程，2017,1,33(1):186-189.

[10]刘跃佳，张晓娟，宁弘历等.咪唑类离子液体的合成及性能研究[J].有机化学,2016,36(2):1133~1142.

[11]蒋伟燕，余文轴.离子液体的分类、合成及应用[J].金属材料与冶金工程,2008,36(4):51-54.

[12]马燕，田晋平，郭亚兵.离子液体简介[D].中国高新技术企业,2010,168(33):28-29.

[13]齐新杰.离子液体型表面活性剂的合成及表面性能研究[D].辽宁石油化工大学，2012.

[14]王军，王萍，杨许召等.离子液体表面活性剂的合成与应用(I)#8212;离子液体表面活性剂的结构和分类[J].日用化学工业,2017,47(1):7-12.

[15]胡洁，林泽云，黄以军.1-(2-羟丙基磺基)-3-十二烷基咪唑内盐的合成与性能[J]. 日用化学工业，2012，42(10):19-23．

[16]Cole A C,Jensen J L,Ntai I.Novel Bronsted acidic ionic liquids and their use as dual solvent-catalysts[J].Journal of the AmericanChemical Society,2002,124(21):5962-5963.

[17]邓友全.离子液体：性质制备与应用[M].北京：中国石化出版社，2006.

[18]张娇霞，郑亚萍，兰岚等.具有表面活性的功能化离子液体N-(三甲氧硅丙基)-N-甲基-2-吡咯烷酮盐酸盐的合成与表征[J].有机化学,2011,(07)：1076-1080.

[19]李汝雄，王建基.离子液体的合成与应用[J].化学试剂,2001,04:211-215.

[20] 毛桃嫣.新型阳离子表面活性剂十二烷基甲基二羟乙基溴化铵的合成与性能研究[D].广州：广州大学.

[21]焦静静.新型离子液体型表面活性剂在水溶液中的胶束化行为[D].山东：山东大学,2013.

[22]赵地顺，任培兵，曹萌萌等.表面活性离子液体的研究进展[D].河北科技大学，2015.

[23]Jungnickel C.,Luczak,J.,Ranke J.Micelle formation of imidazolium ionic liquids in aqueous solution[J].Colloids Surf.A,2008,316(1-3):278-284

[24]Vaghela N M,Sastry N V,Aawal V K.Surface active and aggregation behavior of methyliamidazolium-based ionic liquid of type[Cnmim][X],n=4,6,8 and [X]=Cl-Br-and I-in water[J].colloid.Polym.Sci.,2011,289(3):309-322.

[25]Ringstrand B,Monobe H,Kaszynski,P.Anion-driven mesogenicity:ionic liquid crystals based on the [closo-]-CBgHio]] cluster[J].J.Mater.Chem.,2009,19(27):4805-4812.

[26]Tian J, Chen X, Bai X H. Comparison of dispersive liquid-liquid microextraction based on organic solvent and ionic liquid combined with high performance liquid chromatography for the analysis of emodin and its metabolites in urine samples[J].J Sep Sci,2012,35(1):145-152.

[27]Yao C, Pino V, Anderson J L. Utilization of solid-phase microextraction-high-performance liquid chromatography in the determination of aromatic analyte partitioning to imidazolium-based ionic liquid micelles[J].J. Chromatogr. A, 2009,1216, 948-955.

[28]Ma C H, Wang S Y, Yang L, et al. Ionic liquid-aqueous solution ultrasonic-assisted extraction of camptothecin and 10-hydroxy-camptothecin from camptotheca acuminata samara[J]. Chem Eng Process,2012,57-58:59-64.

[29]刘永辉.表面活性离子液体用于碳纳米管修饰[D].山东:山东大学,2011.

[30]胡晓宇,刘千阁,卓克垒,等.咪唑类离子液体辅助水热法合成棒状微/纳米Zn O晶体[J].高等学校化学学报,2013,(02):324-330.

[31]Du Z P, Li E Z, Wang G Y, et al. Thermostable mesoporous silica nanospheres produced through the use of a trisiloxane-tailed ionic liquid as a template [J]. RSC Adv, 2014, 4(10), 4836-4838.

[32]Dong B, Gao Y A, Su Y J, et al. Self-aggregation behavior of fluorescent carbazole-tailed imidazolium ionic liquids in aqueous solutions[J]. J Phys Chem B, 2010, 114: 340-348.

[33]Zech O, Thomaier S, Bauduin P, et al. Microemulsions with an ionic liquid surfactant and room temperature ionic liquids as polar pseudo-phase[J]. J Phys Chem B, 2009, 113: 465-473.

[34]Geng，F．；Liu，J．；Zheng，L．Q．；Yu，L．；Li，Z．；Li，G．Z．；Tung，C.H．Micelle formation of long-chain imidazolium ionic liquids in aqueous solution measured by isothemal titration microcalorimetry[J].J. Chem. Eng. Data.2010,55:147.

[35]Inoue,T.；Ebina，H．；Dong，B．；Zheng，L．Q．Electrical conductivity study on micelle formation of long-chain imidazolium ionic liquids in aqueous solution[J].J.Colloid．Interface．Sci.2007,314:236-241.

[36]Eckert,C.;Durchschlag,H.Tiefenbach,K.Thermodynamic analysis of lysozyme denaturation by surfactants[J].Prog.Colloid.Polym.Sci.2006,133:123-130.

[37]高学飞，王志耕。Β-乳球蛋白应用研究进展[J].乳品工业，2005,5:41-44.

2. 研究的基本内容、问题解决措施及方案

1. 研究合成表面活性的离子液体（surface active ionic liquids,sails）所需要的原料，一般是哪种阴、阳离子，是与什么链长的烷基相连得到产物ess的区别。

2. 采用红外光谱法、核磁共振氢谱法表征产物结构。

3. 利用表面张力仪、电导率、静态荧光光谱法等方法确定上述sails在水溶液中的表面性能、聚集性能及热力学参数。