论文总字数：14600字

摘 要

异斯特维醇(Ist)是化学及药学领域近来研究的焦点之一。首先异斯特维醇在抗菌抑菌和治疗癌症方面有独特的功效；其次它具有降低血糖、修复心肌损伤的能力；以及它在植物生长调节、内酯线粒体代谢、不对称催化和波谱学研究等方面具有很大的开发价值。但是其较差的水溶性和它的急性毒性使其发展受到阻碍。β-环糊精(Cyclodextrin，CD)，由葡萄糖组成，廉价易得，易于衍生，不用担心有毒性危害或者副作用，这些优良的特质使它在医药产业、食品行业、材料科学、化学工程以及分析化学等在内的多个领域都有着极其广泛的应用与发展。β-CD的分子结构是截锥形，它具有着独特的“外亲水且内疏水”分子结构，因此疏水性的分子就能与β-CD发生包合作用。

基于此，本论文制备出了EG-β-CD和EG-β-CD/异斯特维醇的包合物，通过核磁(NMR)方法对其化学结构进行了表征，并利用Gaussian 09W分子模拟软件对产物的分子构型进行了优化。

关键词：异斯特维醇；EG-β-环糊精；包合

Preparation and identification of EG-β-cyclodextrin in combination with isostaveol

Abstract

Isteverol (Ist) has become one of the hot topics in chemistry and pharmacy. First, the effect of isosteviol in antibacterial and bacteriostatic treatment of cancer; second, its ability to lower blood sugar and repair myocardial damage; and its effects on plant growth regulation, lactone mitochondrial metabolism, asymmetric catalysis, and spectroscopy Has great development value. But its poor water solubilityand its acute toxicity hindered its development. β-Cyclodextrin (CD), which is composed of glucose, is cheap, easy to obtain, and easy to derivate. There is no need to worry about any toxic hazards or side effects. These excellent characteristics make it suitable for pharmaceutical industry, food industry, material science, chemical engineering Analytical chemistry and many other fields have extremely wide applications and developments. The molecular structure of β-CD is frusto-conical, which has a unique "outer hydrophilic and inner hydrophobic" molecular structure, which enables it to form inclusion complexes with hydrophobic molecules to form new inclusion complexes. Physicochemical properties and biological activities will change.

The purpose of this experiment is to prepare the inclusion compound of EG-β-cyclodextrin and isosteviol and to determine the bond and mode, bonding ability and thermodynamic parameters of isosteviol guest and EG-β-CD. Nuclear magnetic, infrared, mass spectrometry and molecular simulation determine the structure of the inclusion complex.

Keywords: Isosteviol; EG-β-cyclodextrin; inclusion

目 录

摘要 I

Abstract II

目录 III

第一章 绪论 1

1.1引言 1

1.2环糊精 1

1.2.1环糊精的制造 1

1.2.2环糊精的结构 1

1.2.3环糊精衍生物 2

1.2.4环糊精及其衍生物的应用 3

1.3异斯特维醇 3

1.3.1异斯特维醇的结构 4

1.3.2异斯特维醇的应用 4

1.3.2.1异斯特维醇的药理作用 4

1.3.2.2异斯特维醇在有机化学上的作用 5

1.4立题依据和研究内容 5

1.4.1立题依据 5

1.4.2研究内容 5

第二章 实验部分 6

2.1实验试剂和仪器 6

2.1.1实验药品 6

2.1.2实验仪器 6

2.2实验内容 7

2.2.1 EG-β-环糊精的合成 7

2.2.2共蒸法制备包合物 7

2.2.3包合物的表征 7

2.2.3.1包合物的¹H-NMR和¹³C-NMR表征 7

2.3分子模拟 8

第三章 结果与讨论 9

3.1异斯特维醇与EG-β-环糊精包合物的包合率 9

3.2包合物的表征 9

3.2.1包合物的¹H-NMR和¹³C-NMR分析 9

3.3分子模拟分析 13

第四章 结论与展望 15

4.1结论 15

4.2展望 15

参考文献 16

致谢 18

第一章 绪论

1.1引言

环糊精分子是由葡萄糖合成的环状低聚糖，所以它没有任何毒性危害或者副作用，其独特的外亲水内输水的截锥形结构使其具有内疏水外亲水的特性。最常见的环糊精(CD)分别是α-，β-和γ-CD^[1]。CD可以通过与具有疏水性质的物质进行包合形成包合物的方式来提高疏水化合物的溶解性，还具备减弱化合物异味、提高药物稳定性的作用。

甜菊糖苷(Steviol glycosides)是一种天然的甜味剂，它是由甜叶菊叶片中提取出来的，甜叶菊有着“第三糖源”的美誉。Ist就是由Steviol glycosides水解所得到的，它是一种化合物，一种有着四环二萜的化合物。他具有着独特的贝叶烷骨架。异斯特维醇与不同化合物反应生成各种结构不同的衍生物，这些衍生物的生物活性也是各不相同，独具特色。在病理上，如抗癌，抗病毒，抗真菌，神经保护和降低血糖；在有机化学上，如良好的不对称催化作用，分子识别。虽然异斯特维醇的优点很多，但是其溶解性差、苦涩味和急性毒性作用使其发展遭到瓶颈。但是通过环糊精的包合作用就能很好的解决这类问题，异斯特维醇与环糊精所形成的包合产物具有着比原来更有效的理化性质以及更加优秀的生物活性，因此大大开发了异斯特维醇的效用，使其在各种不同领域都有更广泛的应用。

1.2环糊精

1.2.1环糊精的制造

环糊精可由任何淀粉制作，美国用的是玉米淀粉。淀粉粒用α-淀粉酶糊化并水解为液化淀粉。淀粉水解之后灭酶，将水解液过滤除杂质和淀粉粒游离出的蛋白质和脂类，然后将环糊精葡糖基转移酶(Cyclodextrintransg1ycosylase)连同有机沉淀剂加入淀粉水解液中,以使反应定向产生单一的环糊精。反应完成后,将环糊精络合物沉淀从剩系的淀粉水解液中分离并悬浮在水中,然后将悬浮的络台物过滤．去除反应定同用的沉淀剂，将蒸后溶液结晶，收集结晶体并干燥。产品含沉淀剂低于1×10^-n (ppm)。环糊精葡糖基转移酶与淀粉反应．分别产生含6个葡萄糖单体的α-环糊精、含7个葡萄糖单体的β-环糊精以及含8个葡萄糖单体的γ-环糊精。选择酶和所用有机沉淀剂将决定生产哪一种环糊精^[1]。

1.2.2环糊精的结构

C2和C3位上的仲羟基位于环糊精的宽面口，而C6位上的伯羟基位于CD的窄面口，因而形成了独特的具有锥形中空圆筒状结构，因此它具有外亲水内疏水的特质。它在强碱的作用下不发生分解因为它没有还原端或者非还原端，但在强酸的作用下它是会被分解的；将环糊精放入水溶中或是醇水中，会形成稳定的结晶；环糊精的没有具体的熔点，将环糊精加热到大约200摄氏度时，CD会发生分解反应，因此所知CD的稳定性是非常好的；它没有吸湿性，不会发生吸水效应，但是CD很容易形成各种稳定的水化合物^[2]。

1.2.3环糊精衍生物

为了解决环糊精的一些缺点，能更好的利用环糊精，人们开始研究出来了性能更加优秀的环糊精衍生物。由于取代基的存在，它不仅可以提高自身溶解度，还可以提高客体分子的溶解度。人们一般是对环糊精的2、3和6号位C上的羟基和碳氧单键、碳氢键进行修饰。

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