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摘 要

手性这一特性，广泛的存在于大千世界之中。手性物质具有着两种异构体，其在生物活性以及用途等方面，具有显著的性能差异。因而，手性识别有着不可低估的研究价值，对于手性识别的研究也一直都广受关注。

异斯特维醇属于二萜类化合物，具有四个环。基于异斯特维醇的刚性疏水骨架和贝叶烷结构，以及含有多个手性中心和化学活性位，本文通过甜菊糖苷的酸解得到异斯特维醇，并设计合成了异斯特维醇双亲性衍生物。

利用紫外-可见光谱，研究了异斯特维醇双亲性衍生物对异构体D/L色氨酸的手性识别性能。在甲醇环境下进行不同浓度的测量识别，结果表明异斯特维醇双亲性衍生物对 D/L色氨酸具有较好的手性选择性，达到了手性识别的目的。

关键词：手性识别，异斯特维醇，异斯特维醇衍生物，紫外-可见光谱

Synthesis of Amphiphilic Derivatives Based on Natural Product Isosteviol and Chiral Recognition of D/L Tryptophan

Abstract

There are two kinds of isomers in chiral materials, chirality, which widely exists in the world. There are significant differences in biological activities and uses between chiral substances. Therefore, the research value of chiral recognition cannot be underestimated, and the research of chiral recognition has been widely concerned.

Isosteviol belongs to diterpenoids and has four rings. Based on the rigid hydrophobic skeleton and Bayesane structure of isostilbestrol, as well as containing multiple chiral centers and chemical active sites, isosteviol was obtained by the acidolysis of stevioside, and the amphiphilic derivatives of isosteviol were designed and synthesized.

The chiral recognition performance of isostilbestrol amphiphilic derivatives for the isomer D/L tryptophan was studied by using UV-vis spectroscopy. The results showed that the amphiphilic derivatives of isostilbestrol had good chiral selectivity for D/L tryptophan and achieved the purpose of chiral recognition.

Key Words: Chiral recognition, isosteviol, isosteviol derivatives, UV-Vis

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 前言 1

1.1异斯特维醇及其衍生物的概况 1

1.1.1 异斯特维醇的应用与发展 1

1.1.2 异斯特维醇衍生物的应用与发展 1

1.1.3 异斯特维醇衍生物的合成 3

1.2手性物质以及手性识别概况 4

1.2.1 手性物质 4

1.2.2 手性识别 4

第二章 实验原理 7

2.1 异斯特维醇双亲性衍生物的合成设计 7

2.1.1 异斯特维醇(化合物2)的制备 7

2.1.2 中间产物(化合物3)的合成 7

2.1.3 异斯特维醇衍生物(化合物4)的合成 7

2.1.4 异斯特维醇双亲性衍生物(化合物5)的合成 8

2.2异斯特维醇双亲性衍生物对色氨酸异构体的光谱识别 8

第三章 结果与讨论 10

3.1 异斯特维醇双亲性衍生物的合成 10

3.2 紫外-可见光谱识别色氨酸异构体 13

第四章 结论与展望 16

参考文献 17

致 谢 20

第一章 前言

1.1异斯特维醇及其衍生物的概况

1.1.1 异斯特维醇的应用与发展

提及最大的一类天然产物，萜类化合物是其中之一。萜类化合物的种类数量，自上世纪七十年代起，就以比较快的速度在增长。截至目前为止，萜类化合物已有超过40000种的形式与结构。

在植物体内含有许多不同的萜类化合物，分别起到的作用是不一样的。如天然的甜味剂，提取自甜叶菊的甜菊糖苷，其具有甜度高以及热量低的特点，同时对血压与血脂的降低有一定的帮助，还具有抗菌的生物活性。

另外甜菊糖以及其衍生物在市场上的价格相对低廉，比较容易提取，且可以大量的制备，现在已经被广泛的应用于医学药物、有机化学以及饮料和食品等领域^[1]。另外为了获得异斯特维醇，需要利用重排反应，在酸性条件下将甜菊糖水解来得到。

异斯特维醇含有贝叶烷结构，属于四环二萜化合物。异斯特维醇早在1955年就有了一定程度上的报道，天然产物异斯特维醇的绝对构型，却是直到1963年，才被得到确定。而且，近些年来对异斯特维醇的研究也越来越多，人们开始对异斯特维醇的结构不断的进行修饰，通过氧化反应、还原反应、酯化反应等，得到新的异斯特维醇衍生物。

通过进一步的检测，了解到衍生物的性质，从而会发现衍生物在各个方面，尤其是在生物活性方面的作用。诸多研究都表明了，异斯特维醇具有保护的功能，尤其是对于心肌缺血的再灌注损伤^[2-4]、以及作为新型的胰岛素增敏剂之一，在Ⅱ型糖尿病的治疗中^[5]，另外异斯特维醇还具有降压作用^[6]以及对于DNA也有一定作用^[7]。

1.1.2 异斯特维醇衍生物的应用与发展

由于异斯特维醇来源范围广，同时价格比较便宜，多少年以来，国外以及国内的诸多学者，做了很多工作，尤其是在对异斯特维醇的结构的改造方面^[8]。因为异斯特维醇同时还具有结构上的一些优势以及在生理上的作用比较清晰明显等特点,所以研究时需要利用到微生物的转化技术以及相关的化学方面的技术等。

在研究中发现其C15、C16 和 C19三个部位具有一定的化学活性，同时异斯特维醇的骨架也具有一定的刚性，基于以上两点，因此能够发生各种反应，从而得到异斯特维醇衍生物。

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