论文总字数：15441字

摘 要

树状大分子是一种高度支化、结构规整空间几何对称的高分子聚合物，具有显著的单分散性。均三嗪环树状大分子在杀虫剂、各类药物、染料、光电材料、氧化还原活性材料和液晶材料等方面均有很好的作用，氨基苯基均三嗪是合成均三嗪大分子化合物的关键原料。

不同的芳基均三嗪可通过不同种类的腈类化合物三聚反应获得。这类反应通常使用路易斯酸作为催化剂。本论文的2,4,6-三（4-氨基苯基）-1,3,5-均三嗪的合成方法是在三氟甲磺酸作为催化剂的条件下催化反应对氨基苯甲腈，最终得到产物对三氨基苯均三嗪化合物，反应结束后分离、提纯、表征产物，并对其反应条件进行了单因素研究，得到了各个因素的优化值，对合成产物进行结构表征并进行工艺优化研究。

关键词：对三氨基苯基均三嗪 合成 工艺优化

Study on synthesis of tri-aminophenyl triazine

Abstract

Dendrimers are highly branched and geometrically symmetric polymers with regular structures, which have significant monodispersity. Triazine cyclodendrimers play an important role in insecticides, various drugs, dyes, photoelectric materials, redox active materials and liquid crystal materials. Aminophenyl triazine is the key raw material for the synthesis of triazine macromolecules.

Different aromatic triazines can be obtained by trimerization of different kinds of nitriles, usually using Lewis acid as catalyst. In the thesis, 2,4,6-tris (4-aminophenyl) - 1,3,5-triazine was synthesized by catalytic reaction of p-aminobenzonitrile with trifluoromethylsulfonic acid as catalyst, and finally p-triaminobenzotriazine was obtained.After the reaction, the product is separated, purified and characterized, and the reaction conditions are studied in a single way, the optimized values of each factor are obtained, characterize the structure of the product and optimize the process.

Keywords: P-aminophenyl triazine Synthesis Process optimization 目录

摘要 Ⅰ

Abstract II

目录 III

第一章 文 献 综 述 1

1.1树状大分子概述 1

1.2发展及应用 1

1.3树状大分子的合成 1

1.4树状大分子的结构表征 4

1.5均三嗪及其衍生物 5

1.6三聚氯氰取代合成均三嗪 6

1.7氰类化合物三聚合成均三嗪 8

1.8三氨基苯基均三嗪的合成 9

第二章 实验部分 10

2.1实验准备 10

2.2对三氨基苯基均三嗪的合成 11

2.3单因素实验 12

第三章 实验结果与讨论 13

3.1对三氨基苯基均三嗪的合成结果与结构表征 13

3.2工艺优化 14

第四章 结论与展望 17

4.1结论 17

4.2展望 17

参考文献 18

致谢 21

第一章 文 献 综 述

1.1树状大分子概述

树状大分子是一种高度支化、结构规整空间几何对称的高分子聚合物，具有显著的单分散性。近年，树状大分子发展迅速，已经成为一种常用的新型功能高分子（也被称为超高支化聚合物）^[1-2]。

1.2发展及应用

在1978年，Vogtle首次合成出树状大分子，这也是第一次尝试将逐步重复反应的手段运用于合成树状大分子^[3]。

1985年美国Tomalia博士和Newkome教授^[4]的科研小组分别发表了关于新型聚酰胺-胺分子的研究论文，论文介绍了报道了这种新型聚酰胺-胺分子明显的树状结构的，这是在实验中合成树状大分子的一大进步。一般情况下这种聚酰胺-胺树枝状分子即为第一个被承认的合成树状大分子。从那时起，树状大分子的研究变得越来越活跃，研究结果日新月异。

高度支化、结构规整空间几何对称的树状大分子是很好的合成设计底物，对其进行修饰后，可以表现出不同功能。正是由于这些特点，树状大分子在传统的催化剂、表面活性剂、纳米材料和膜材料等各种领域都占有相当大的比重，与此同时，随着新兴研究方向的拓展，在生命科学、光电传感、液晶显示和基因靶向定位等研究领域也有了长足进步。

1.3树状大分子的合成

树状大分子的合成依靠增加分子链长，通过加成或缩合，将反应原料互相连接在空间中构成树枝状结构。常见的反应如表1-1所示。

表1-1 常见的树状大分子合成反应

在这些基础的化学反应下寻找合适的思路，从而使分子链按照需求在空间的生长，最终得到目标树状大分子。在这样的要求下，常用的方法主要有五种，分别为发散合成法、收敛合成法、发散收敛结合法、固相合成法、金属配位法^[5-9]。

1.3.1发散合成法

图1-1.发散法合成树状大分子

发散合成法最早由Vogtle所用。如图1-1所示。先选取一个树状大分子的中心点，如第一步反应的产物，然后向外进行合成反应。中心点具有一个或多个反应官能团，它们与反应原料发生上文提到的加成或缩合反应，重复以上操作直至所需的代数。

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