论文总字数：19216字

摘 要

苯并吡喃的基本结构框架与茶，水果，蔬菜和红葡萄酒中发现的许多单宁和多酚具有共同特征，由于其健康促进作用，这类化合物的研究变得更加重要。本文首先使用传统加热和微波加热两种加热方式合成目标产物，结果表明微波加热所需时间短，产物易提纯，从而确定了本文的加热方式是微波加热。然后我们通过各种取代的苯甲醛、1-萘酚、苯磺酰基乙腈为原料，催化剂选用Piperidine、溶剂选用低污染低毒的乙醇，在微波反应下，利用三种原料，一锅法合成了一系列2-氨基-3-苯磺酰基-4-苯基-4H-苯并[h]色烯类衍生物，并对不同催化剂、溶剂、功率以及时间进行了探讨。实验结果表明，反应的最佳反应条件为Piperidine做催化剂、无水乙醇做反应溶剂、温度设定80℃，在200W微波辐射下反应5min，并探讨了可能的反应机理。最后化合物经红外、¹HNMR、¹³CNMR质谱与熔点表征，确定了其结构。

关键词：微波法 苯并吡喃 衍生物 合成

Synthesis of benzopyran derivatives by microwave method

Abstract

The basic structural framework of benzopyran has a common feature with many tannins and polyphenols found in tea, fruits, vegetables and red wines, and the study of such compounds has become more important due to its health promoting effects. In this paper, the traditional heating and microwave heating methods are used to synthesize the target product. The results show that the microwave heating time is short and the product is easy to purify, which determines that the heating method is microwave heating. Then we use various substituted benzaldehydes, 1-naphthol and benzenesulfonyl acetonitrile as raw materials. The catalysts are selected from Piperidine and the solvent is low-pollution and low-toxic ethanol. Under microwave reaction, three raw materials are used to synthesize one-pot method.A series of 2-amino-3-benzenesulfonyl-4-phenyl-4H-benzo[h]chromene derivatives. The different catalysts, solvents, power and time were discussed. The experimental results showed that the optimal reaction conditions were Piperidine as catalyst, anhydrous ethanol as reaction solvent, temperature setting of 80 °C, and reaction under microwave irradiation of 200 W for 5 min. And explored the possible reaction mechanism. The final compound was characterized by infrared, 1H NMR, 13C NMR mass spectrometry and melting point to determine its structure.

Key words: microwave method; benzopyran; derivative; synthesis

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1微波 1

1.1.2 微波合成及特点 1

1.1.3 微波加热原理及应用 2

1.2 苯并吡喃及其衍生物 2

1.2.1苯并吡喃 2

1.2.2苯并吡喃衍生物 3

1.2.3 微波法苯并吡喃类衍生物的合成现状 3

1.3本课题研究内容 4

第二章 实验部分 6

2.1 原料和试剂 6

2.2主要实验仪器 6

2.3实验步骤 7

2.3.1 探究不同催化剂对产率的影响 7

2.3.2 探究不同溶剂对产率的影响 7

2.3.3 探究反应时间对产率的影响 7

2.3.4 探究微波功率对产率的影响 8

2.3.5 探究不同加热方式对产率的影响 8

第三章 结果与讨论 9

3.1 2-氨基-3-苯磺酰基-4-苯基-4H-苯并[h]色烯类衍生物8a、8c、8f的合成 9

3.1.1合成2-氨基-3-苯磺酰基-4-对甲基苯基-4H-苯并[h]色烯(8a)路线 9

3.1.2合成2-氨基-3-苯磺酰基-4-对硝基苯基-4H-苯并[h]色烯(8c) 路线 9

3.1.3合成2-氨基-3-苯磺酰基-4-对乙基苯基-4H-苯并[h]色烯(8f)路线 9

3.2不同催化剂对产率的影响 10

3.3 不同溶剂对产率的影响 10

3.4 微波功率的选择 11

3.5 反应时间的选择 12

3.6 微波加热法和常规热反应的比较 12

3.7 产物的物理常数 13

3.8反应机理 13

3.9产物表征 14

第四章 结 论 16

参考文献 17

致谢 19

第一章 文献综述

1.1微波

1.1.1 微波简介

微波是一种频率在300兆赫兹300千兆赫兹的电磁波^[1]波法就是指利用微波辐射来实现对物质的提取、加热、灭菌等的方法。

微波在日常生活中使用的越来越普遍,例如利用微波加热^[2]制造出了微波炉.能够满足人们对食品快速加热的需求;利用微波保鲜杀菌^[3],可以防止食品腐败变质,延长食品的保存期限;最让人惊讶的是微波真空干燥技术已经可以应用到医学领域,微波可以将血液真空干燥成血粉^[4],待到使用时再拿出来,大大延长了血液的保存期限;利用微波膨化技术^[5]可以制作出味道鲜美、营养充足的零食，与传统的膨化技术相比，微波膨化技术不仅可以减少食物的营养流失，还可以保留食物的原汁原味，受到了人们的广泛欢迎。

1.1.2 微波合成及特点

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