论文总字数：17749字

摘 要

杂环化合物的合成与应用一直以来是有机合成化学的研究热点与前沿领域之一。作为一类重要的杂环化合物,吡唑类衍生物具有广泛的生物活性,因而受到越来越多的关注,在农药和医药上均有较多的应用。已涉足除草、杀虫、杀螨、杀菌和植物生长调节等多个领域。由于其高效、低毒和结构多样, 因而具有广阔的研究和开发前景。

本论文选题以芳基吡唑亚胺与亚磷酸二乙酯，设计并合成芳基吡唑氨基磷酸酯化合物，并分离、提纯产物。同时通过化学合成芳基吡唑氨基磷酸酯化合物，采用柱层析或重结晶等手段提纯合成产物，并且通过IR、NMR技术表征合成产物结构.

关键词：芳基吡唑类；氨基磷酸酯；合成

Abstract

The synthesis and application of heterocyclic compound has always been one of the hotspot and frontier of organic synthetic chemistry.As an important class of heterocyclic compounds,Because of pyrazole derivatives having a wide range of biological activity,So it attracted more and more attention and it has more applications of pesticide and pharmaceutical.It has been involved in the area of herbicidal, insecticidal,acaricidal,bactericidal and plant growth regulators.Due to its high efficiency,low toxicity and structural diversity,which has broad research and development prospects.

This paper, choose arylpyrazole imine and diethyl phosphite,design and synthesis arylpyrazole amine phosphate compound and separation purification products. Obtained arylpyrazole amine phosphate compound by chemical synthesis.By column chromatography or recrystallization purify products and by IR,NMR techniques to characterize the structure of synthetic products.

Keywords: Aryl pyrazole; Phosphoramidate; Synthesis

目录

摘要 II

Abstract III

1.1 前言 1

1.2 芳基吡唑类农药的研究发展 1

1.2.1 1–位芳基吡唑类杀虫杀螨剂 1

1.2.2 5–位酰胺基吡唑类杀虫杀螨剂 3

1.2.3 4–位肟醚基吡唑类杀虫杀螨剂 3

1.2.4 4–位磷酸酯取代的吡唑类杀虫杀螨剂 4

1.2.5 鱼尼丁受体激活剂 4

1.2.6 新烟碱类 5

1.3氟虫腈的合成工艺 8

1.3.1 前期的合成路线 8

1.3.2对氯三氟甲苯制备氟虫腈 9

1.3.3催化氧化合成氟虫腈 10

1.3.4对硝基甲苯法制备氟虫腈 11

1.3.5 对三氯甲基苯基异氰酸酯氟解法 12

1.4目前存在的各种问题 12

1.5 总结 13

第二章 实验部分 14

2.1 实验材料与仪器 14

2.1.1 材料 14

2.1.2 仪器与设备 15

2.2 实验内容 15

2.2.1 芳基吡唑胺的制备 15

2.2.2 芳基吡唑亚胺的制备 16

2.2.3 芳基吡唑氨基磷酸酯的制备 18

第三章 实验结果与讨论 19

3.1产物的理化性质 19

3.2结果与讨论 19

3.2.1 取代苯基吡唑胺的谱图分析 19

3.2.2取代苯基吡唑亚胺的谱图分析 23

3.2.3取代苯基吡唑氨基膦酸酯的谱图分析 25

第四章 结论与展望 31

4.1结论 31

4.2 展望 31

参考文献 32

致谢 34

第一章 综 述

1.1 前言

有机合成化学当中，杂环化合物的研究是一类热点，作为它的当中的重要杂环化合物，吡唑类衍生物由于它的各个优良的特性，使它在医药和农药上有许多的应用，所以它具有良好的研究和研发前景。

吡唑类化合物的应用领域是非常的宽广的,氟虫腈是一种非常常见的杀虫剂。

论文选题以芳基吡唑亚胺与亚磷酸二乙酯合成芳基吡唑氨基磷酸酯化合物，合成产物具有重要的实际应用价值。论文研究需合成多个芳基吡唑氨基磷酸酯化合物，并进行结构表征。

1.2 芳基吡唑类农药的研究发展

在1980年之后，工业中的农药生产研究进入了高速发展时期，出现了很多全新高效、环保卫生的农药产品品种。杂环化合物在其中占有一个不可替代的地位，由于它是杂环化合物的重要分支，吡唑类衍生物得到了科研工作者越来越多的关注。

纵观当今的吡唑类农药，它们的范围已经非常的广泛，在抑制草的生长、害虫的繁衍与传播等多个方面都有涉足，它们有着极其广阔的研发前景。 ^[2]

1.2.1 1–位芳基吡唑类杀虫杀螨剂

1–位芳基吡唑类化合物是一类有参照性作用的杀虫剂，其中最不同凡响的品种当属氟虫腈 (fipronil)了，因为它的作用机制比较独特以及它的优越的杀虫杀螨功效，所以使其在世界前 10 大杀虫剂品种内占有一隅之地。^[3] 它的机理为：通过阻塞昆虫中枢系统的方法，对昆虫中枢系统造成干扰，引起昆虫的神经系统出现错乱，从而造成昆虫的死亡。

安万特公司开发出了由易于合成的关键中间体，3,4-二氯-三氟甲苯或 2,6-二氯-三氟甲基苯胺，并且生物活性高于氟虫腈的杀虫、杀螨剂—乙虫清^[4]

目前有一种药剂正在进行试验阶段—丁烯氟虫腈，它对以鳞翅目代表的许多害虫保持高效的杀虫药性。对比于农业作物上的害虫，它与氟虫腈具有一模一样的活性，而且关于菜青虫、褐飞虱等也呈现了高效的灭杀效果。 ^[5]

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