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摘 要

abstract II

第一章 综述 1

1.1 杀虫剂的发展 1

1.2 吡唑杀虫剂的发展 2

1.3 氟虫腈的作用机制 3

1.4 氟虫腈的合成方法 4

1.5 N-芳基吡唑环的合成 7

1.6 亚胺类化合物的合成 11

1.7 总结 13

第二章 实验 14

2.1 实验材料与仪器 14

2.1.1 材料 14

2.1.2 仪器与设备 15

2.2 实验内容 15

2.2.1 芳基吡唑胺环合物的制备 15

2.2.2 芳基吡唑亚胺化合物的制备 17

第三章 实验结果与结论 19

3.1 产物的理化性质 19

3.2 结果与讨论 19

第四章 结论与展望 23

4.1 结论 23

4.2 展望 23

参考文献 24

致谢 26

摘要

芳基吡唑类化合物因其作用谱广、药效强烈等特点而受到越来越多的关注。在农药应用上，芳基吡唑类化合物具有杀虫、杀菌和除草活性，并且表现出高效、低毒和结构多样性。芳基吡唑类杀虫剂具有广阔的研究和开发前景。论文选题以取代苯胺和2,3-二氰基丙酸乙酯为原料合成芳基吡唑胺类化合物，并与芳醛缩合而得芳基吡唑亚胺类化合物，合成产物具有重要的实际应用价值。论文研究需合成多个芳基吡唑亚胺类化合物，并进行结构表征。

关键词：芳基吡唑类；苯胺；亚胺类；合成；

abstract

Aryl compounds have attracted more and more attention because of their broad action spectrum and strong drug effect. In pesticide application, arylpyrazole compounds with insecticidal, fungicidal and herbicidal activity, and showed high efficiency and low toxicity and structure diversity. The research and development prospect of aryl - based insecticide. Theses in place of aniline and 2,3-dicyano propionate arylpyrazole amine compound is synthesized, and aromatic aldehyde condensation arylpyrazole imine compounds, synthetic products have important practical value. A plurality arylpyrazole imine compounds thesis required synthesis and structural characterization.

Key word: Aryl pyrazoles; aniline; Pyrazole amines; Imines; synthesis

第一章 综述

杀虫剂的发展

农药工业发展史，大体上可分成使用天然物料和合成化学物料两个时间阶段。在农药化学产业形成后的40多年里，农药化学工业迅速发展成为精细化工产业的一个大的行业，随后农作物的生长与防护发生了质的变化。公元前十世纪前人类就有使用农药的记录。在古希腊时期，已经有当地居民使用硫磺熏蒸害虫以及除菌防病。在古罗马时期，已经有当地居民使用藜芦来驱赶蛇虫鼠蚁。在公元前7~5世纪，中国古人使用茴香草，蜃炭灰、牧鞠等作为杀灭害虫。大约在公元900年，中国将雄黄（三硫化二砷）用于园艺防治害虫，在晚清和民国时期，出现了一批工人制造的无机农药。

1690年，法国人将烟叶泡在熟石灰水中防治腻虫，这是世界上第一次利用杀虫剂的报道。1800年，美国人Jimtik₀ff留意到中亚人将白花菊的茎叶用于驱虫，并于1828年将白花菊提取出物做成除虫粉卖，除虫粉的买卖一定程度上促进了当时中亚地区的贸易经济。1848年，英格兰人T.Oxley发明了毒鱼藤。1851年法国人M.Gris₀n用1:2比例的熟石灰与硫磺粉加水煮沸熬制出Lime sulphur (一种用于农业上的杀菌剂)。1882年，法国人P.M.A.Milardet将硫酸铜溶液和熟石灰水的混合得到波尔多液，防治葡萄霜霉病，之后并广泛应用在植物杀菌中，并逐步应用到淡水养殖塘的消毒杀菌。

有机氯的发明直接推动了有机合成杀虫剂的发展，在40年代初二二三、六六粉先后面世。二战期间，发明了有机磷类杀虫剂。20世纪40年代中后期，嘉基公司5,5-二甲基-3-氧代-1-环己烯基氨基甲酸二甲酯完成了生产登记，标志着第一个氨基甲酸酯类杀虫剂上市。这些农药相继问世，使粮食生产快速增长带来人口快速增长，但也带来了许多后遗问题，例如降解时间长农药的生态污染和食物残留农药问题，一些国家包括中国在内逐步加强关注并予以注重对环境的影响。20世纪70年代以来，越来越多的国家禁用二二三、六六粉等残留较高的农药，并以此设立了环境保护机构，以便于加强对农药生产审批的管理控制。美国是世界上生产农药使用农药最多的国家，在1970年颁布《环境保护法》，把农业部对农药的登记审批工作交由环境保护局，并把农药的慢性作用及对环境污染放在监管的首要位置。因此，不少农药公司将高效、低毒的农药开发作为发展方向，而且考虑对生活环境的影响如何。国家政策和市场需求共同作用下，大批次低毒、高效、实用性好的农药被研发出推出上市。^[1]现代生化农药的发展，并且在药效和环境污染问题都优于传统化工农药，有些人认为生化农药很快就将取代化学农药, 这种观点是主观臆测，无客观依据。生化农药是否能够代替化学农药的地位是受多种因素的影响的，目前生化农药技术尚未成熟，生产成本还在高位，在市场上还没有出现动摇化工农药的地位的任何迹象，我们不能妄加揣测做出不科学的判断。化学农药和生化农药都是农作物保护和助生长的有效方法, 不同的农业各有所需, 它们应该在有害生物综合治理(IPM)原则的指导下，因市场所需结合各身所长融合发展，做到你中有我我中有你，这才是农药化学工业发展的大方向所在。^[2]

1.2 吡唑杀虫剂的发展

1980年以来，农药化学工业进入了快速发展时期，市场上出现了许多新型、高效、选择性好的农药品种，此中，杂环化合物占领了很大的市场份额，而吡唑环衍生物是重要组成部分，逐渐受到人们的关注。

吡唑环上有四个可以取代的位置，科研人员研究有很大的创新机会。由于吡唑环上取代位置和取代基的不同，吡唑类化合物表现出拥有差异的化学活性。就现在市场卖的吡唑类农药而言，已推广许多应用领域，如杀虫杀螨、除草杀菌和调节农作物生长。因为吡唑类农药具有高效、低毒和结构多样的特点，广大科研机构和农药化学公司参与此类农药的改性研发和推广上市。^[3]

1947年瑞士瑞士诺华公司在有机磷酸酯改性开发中发明出的氨基甲酸酯类杀虫剂−−吡唑威(pyr0lan)，在随后的生产研究中，异索威(is0lan)和敌蝇威(dimetilan)先后相继问世，这些是最早的吡唑类杀虫剂( 如下) 。^[4]

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