论文总字数：17431字

摘 要

喹唑啉酮类衍生物在自然界中因其优良性能而发挥了重要作用。近年来，科研工作者将目光聚焦于喹唑啉酮衍生物合成研究。通过对其结构进行修饰和改造，随之开发新产品已成为研究热点。因此，本论文结合喹唑啉酮类化合物的结构特点以及性能优势，利用其光稳定性及荧光强度等相关性质，设计一种新型喹唑啉酮类化合物并合成使其作为铁离子荧光探针。通过探针结构中稠杂环的N、O和铁离子进行配合达到淬灭体系荧光的目的并对其光谱特性进行测试来探究识别铁离子的能力。实验最终结论显示在缓冲体系中此探针检测铁离子的最低浓度可达8.4×10^-7 M。

关键词：喹唑啉酮衍生物；合成；荧光化学传感器；荧光探针

Research on Synthesis of Quinazoline Derivatives and Fluorescence

Performance of Metal ion Recognition

Abstract

Quinazolinone derivative plays an important role in nature because of its excellent performance. In recent years, Scientific researchers concern the research on the synthesis of quinazolinone derivative. By means of modifying and altering its′ structure, followed by designing new products has become a research focus. Therefore, combining structural features and performance advantages of quinazolinone compounds, using relevant properties of light stability and fluorescence intensity, we have designed and synthesized a new Quinazolinone compound as iron fluorescent probes. Fe³ and N, O in thick heterocyclic of the ligand structure formed the chelate in order to quench the fluorescence with the paramagnetism of Fe³ . We studied the spectral features to explore its iron recognition performance. The experimental results indicate that the minimum concentration of the probe for iron ion detection is 8.4×10^-7 M in the buffer system.

Keywords:Quinazolinone derivatives; Synthesis;Fluorescent chemical sensor; Fluorescent probe

目 录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1选题背景 1

1.2铁离子荧光探针研究进展 1

1.2.1罗丹明类铁离子荧光探针 2

1.2.2吡啶类铁离子荧光探针 2

1.2.3萘酰亚胺类铁离子荧光探针 3

1.3喹唑啉类荧光性能探索 4

第二章 喹唑啉酮类化合物简介 6

2.1合成方法 6

2.1.1过渡金属作催化剂合成喹唑啉酮化合物的方法 6

2.1.2离子液体做催化剂合成喹唑啉酮化合物的方法 7

2.1.3无催化剂法合成喹唑啉酮化合物的方法 7

2.2喹唑啉酮类化合物应用 8

2.2.1喹唑啉酮类化合物医用活性 8

2.2.2喹唑啉酮类化合物农用活性 9

第三章 实验部分 11

3.1 引言 11

3.2 材料与方法 11

3.2.1 化学试剂、仪器与测试条件 11

3.2.2 喹唑啉酮衍生物AA的合成路线 13

3.2.3 传感系统机理 13

第四章 实验结果与讨论 15

4.1 喹唑啉酮衍生物AA合成及表征 15

4.1.1化合物1的合成 15

4.1.2化合物2的合成 15

4.2 喹唑啉酮衍生物AA的光谱性质研究 15

4.2.1探针4(AA)的荧光光谱特性 15

4.2.2探针4(AA)对铁离子的响应 16

4.2.3探针4(AA)对金属离子的响应 17

4.2.4干扰实验 17

4.2.5铁离子的荧光滴定实验 18

4.2.6探针4(AA)与 铁离子的络合化学计量比 19

第五章 结论与展望 21

5.1 结论 21

5.2 展望 21

参考文献 22

附图 24

致谢 28

第一章 文献综述

1.1选题背景

传感器技术产生于二十世纪中期，由于刚刚兴起，实验研究占大多数，不能应用于实际生产和生活，后来随着信息化的发展，传感器技术也得到质的飞跃。随着时代的进步,化学传感技术面临着许多新挑战，这些挑战要求化学传感器向着更精确，更敏捷，更方便，更完善，更可信的方向不断改进和革新。

在各种类型的传感器及探针中最为普及且最受关注的是其中的电化学传感器[1-2]， 然而，随着光导纤维等技术的进步，现代分析化学中的化学传感器及探针于 80 年代兴起并迅速崛起，作为后起之秀其实力不可小觑，现已走在研究的前列。

吸收和荧光作为光化学传感器中比较常见的检测信号，将两者进行比较可知,吸收的灵敏度及选择性都较差。所以，荧光化学传感器占各式各样的光化学传感器当中的大多数，科研人员也对其青睐有加。

随着工业的发展，重金属堆积的负面影响制约了人类生存和发展，其主要通过改变酶活性及破坏与酶结合离子对人体产生伤害。铁作为一种在工业及生活发挥重要作用的金属元素，如果缺少或过载铁离子都可能会引起各种生理疾病，所以，铁离子的检测是至关重要的。在分析化学中，如何识别及检测金属离子的存在是必不可少的部分，特别是在生命科学中的离子分析方向，金属离子更是具有举足轻重的作用[3]。很多酶是将铁作为催化剂来进行氧代谢、电子转移及DNA和RNA的合成。所以，研究铁离子荧光传感器对科技的进步意义重大[4]。

有机物中的杂环化合物应用十分广泛，在医药及化工产品领域极具研究价值。利用喹唑啉酮衍生物作为含氮化合物能与金属离子络合的特点，可以对金属离子进行识别。将其设计为一种荧光探针，不但弥补了光学领域缺乏研究喹唑啉酮类化合物的空白，而且对科学家在研究喹唑啉酮类化合物其他领域的用途提供了便利条件。

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