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摘 要

Abstract II

第一章 综 述 1

1.1 前言 1

1.2 氟虫腈的合成工艺 3

1.2.1 在吡唑中引入CF₃SO-制得 3

1.2.2 以4- 三氟甲基苯胺为原料制得 6

1.2.3 以对氯三氟甲苯为原料制得 7

1.3 其它芳基吡唑类化合物 9

1.3.1 HNPC-A8008新型广谱杀虫剂 9

1.3.2 含1,2-异噁唑环的芳基吡唑衍生物 10

1.3.3 炔丙基芳基吡唑化合物 10

1.3.4 芳基吡唑菊酰胺类化合物 11

1.4 总结 12

第二章 实验部分 13

2.1 实验材料与仪器 13

2.1.1 材料 13

2.1.2 仪器与设备 14

2.2 实验内容 14

2.2.1 2,6-二氟苯甲酰氯的制备 14

2.2.2 2,6-二氟苯甲酰胺的制备 15

2.2.3 2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯的制备 15

2.2.4 苯基氰基吡唑-2,6-二氟苯甲酰脲的制备 15

第三章 实验结果与讨论 17

3.1产物的理化性质 17

3.2 产物的结构表征 17

第四章 结论与展望 26

4．1结论 26

4．2 展望 26

参考文献 27

致谢 30

芳基吡唑苯甲酰脲的合成

摘要

芳基吡唑类化合物因其作用谱广、药效强烈等特点而受到越来越多的关注。在农药应用上，芳基吡唑类化合物具有杀虫、杀菌和除草活性，并且表现出高效、低毒和结构多样性。芳基吡唑类杀虫剂具有广阔的研究和开发前景。

本论文以取代苯胺和2,3-二氰基丙酸乙酯为原料合成芳基吡唑胺类化合物，并与苯甲酰异氰酸酯而得芳基吡唑苯甲酰脲化合物。合成产物具有重要的实际应用价值。论文研究合成多个芳基吡唑苯甲酰脲类化合物，并对其进行了核磁共振、红外光谱表征。

关键词：农药；芳基吡唑类；苯甲酰脲；合成

Abstract

Arylpyrazoles compounds because of their broad spectrum of action, efficacy and other characteristics strongly attracted more and more attention. On pesticide application, arylpyrazoles compounds with insecticidal, fungicidal and herbicidal activity and exhibits high efficiency, low toxicity and structural diversity. Arylpyrazoles insecticides has broad research and development prospects.

In this paper, substituted aniline and 2,3-dicyano propionate synthesized arylpyrazole amines, and with benzoyl isocyanate derived arylpyrazole benzoyl urea compound. Synthetic product has important practical applications. Synthesis of multiple paper arylpyrazoles benzoyl urea compounds, and characterized by NMR, IR spectroscopy.

Keywords: pesticides; Aryl pyrazole; Benzoylureas; Synthesis

第一章 综 述

1.1 前言

作为杂环化合物中的一个活跃分支, 吡唑类杂环化合物因其具有广泛的生物活性而倍受关注, 在农药和医药上均有较多的应用。从目前商品化的吡唑类农药来看, 其应用范围极其广泛, 已涉足除草、杀虫、杀螨、杀菌和植物生长调节等多个领域。由于吡唑类化合物高效、低毒和结构多样, 因而具有广阔的研究和开发前景。

吡唑类化合物是一类有着广泛用途的化合物。例如：P. L Sonthwick 在《杂环化学杂志》公布了制备4,6-二氨基-吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的实验，希望能把它用作抗疟药物；美国专利US3760084 中则叙述了5-氨基-1-苯基吡唑对治疗温血动物炎症有效，该化合物在3 位上带有氢或低级烷基；日本专利昭64—12644 叙述了制备4-氰硫基吡唑衍生物的制备方法并用作为杀菌剂；而英国梅-贝克公司的莱斯利·罗伊·哈顿则于1985 年发表了一系列取代的N-苯基吡唑化合物并发现它们具有杀节肢动物、植物线虫和蠕虫的活性，氟虫腈(Ⅰ)就是其中的佼佼者，它的分子公式为C₁₂H₄Cl₂F₆N₄OS，它的结构式为：

氟虫腈是一种新型苯基吡唑类化合物。氟虫腈化学名为(RS)-5-氨基-1-(2, 6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基-亚磺酰基吡唑-3-腈,（英文通用名：fipronil，商品名：锐劲特，Regent 等）是法国罗纳- 普朗克公司于1987~1989 年开发研制，1992 年在我国进行登记，经过多年开拓应用，已发展成为一个颇受关注的高效杀虫剂，其生产前景十分乐观。

氟虫腈通过γ - 氨基丁酸调节的氯通道干扰氯离子的通路，破坏正常中枢神经系统的活性并在足够剂量的情况下造成个体死亡。由于这种独特的作用机制，使氟虫腈具有不同于常规杀虫剂的显著特点。经大量试验结果证明，该杀虫剂对包括半翅目、鳞翅目、缨翅目、鞘翅目等害虫以及对环戊二烯类、菊酯类、氨基甲酸酯类杀虫剂产生抗药性的害虫都具有极高的敏感性，同时兼具有长效性（持效期一般为2~4 周，最长达6 周），高活性（使用剂量低，每公顷只需几十克有效成分便可控制刺吸式或咀嚼式口器害虫），环境友好性（对脊椎动物和昆虫之间具有很好的选择毒性，且由于其使用剂量低，对害虫天敌和有益生物影响很小），最后，氟虫腈对许多病菌（如腐霉菌、白叶枯病菌）均有抑制作用，并能促进植物生长。

芳基吡唑类化合物因其作用谱广、药效强烈等特点而受到越来越多的关注。在农药应用上，芳基吡唑类化合物具有杀虫、杀菌和除草活性，并且表现出高效、低毒和结构多样性。芳基吡唑类杀虫剂具有广阔的研究和开发前景。论文选题以取代苯胺和2,3-二氰基丙酸乙酯为原料合成芳基吡唑胺类化合物，并与苯甲酰异氰酸酯而得芳基吡唑苯甲酰脲化合物。下面以氟虫腈的合成为例。

1.2 氟虫腈的合成工艺

1.2.1 在吡唑中引入CF₃SO-制得

氟虫腈(Ⅰ)可通过在 5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑(Ⅱ)中引入CF3SO-得到。

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