论文总字数：13087字

摘 要

荧光染料发展已经快一个世纪了，但还是有许多科学家致力于研究其性质并不断扩大研究领域。荧光染料的下一步研究方向是用于对人类疾病的诊断，或是用于有机光电材料中。目前，大量具有高的荧光率的荧光分子被发现或合成出来。

吡咯的各类衍生物普遍存在于自然界中，伴随着吡咯衍生物不断地被合成出来，并确证了其在化学过程、物理过程和生物过程当中起到了举足轻重的作用，这使得吡咯及其衍生物的研究成为了热门话题。吡咯衍生物具有独特的物理化学性质，目前，在传感器、高分子材料、食品、农药、医药等方面得到了很好的运用，并展现了优良的效果。近年来，越来越多的衍生物通过化学或者生物方法合成出来。同时，也找到了各种合成吡咯衍生物的方法。吡咯较为不稳定（易产生聚体），且产率不高。所以，寻找和研究出高产率合成吡咯的方法成为了很多研究者当下最重要的工作。

由乙酰乙酸乙酯为原料反应，经硝化、还原，再和乙酰乙酸乙酯环合得到中间体2,4-二甲基-吡咯-3,5-二甲酸乙酯，脱羧得到中间体2,4-二甲基吡咯，2,4-二甲基吡咯在三乙胺、三氟化硼存在下与氯乙酰氯反应生成氯甲基化氟硼荧染料。

关键词：合成；荧光染料；BODIPY

ABSTRACT

The development of fluorescent dyes has been almost a century, but many scientists have still studied its nature and continue to expand the research area. The next step of the fluorescent dye is used in diagnosing the human disease or in the organic photoelectric materials. At present, a large number of fluorescent molecules with high fluorescence were found or synthesized.

Pyrrole derivatives occur widely in nature, the pyrrole derivatives play a crucial role in the chemical, physical and biological processes, which makes the study of pyrrole and its derivatives has become the hot topic. Pyrrole derivatives have unique physical and chemical properties, at present, has been very good use in the aspect of sensor, polymer materials, food, pesticide, medicine and other. In recent years, more and more derivatives of the pyrrole have been synthesized by chemical or biological methods. Meanwhile, a variety of synthetic methods were also found. Because pyrrole is unstable (easy to polymerization), and the yield is not high, a lot of researchers find and study the method of synthesis with the high yield.

Ethyl acetoacetate was nitrosated by sodium nitrite, and reduced by zinc, and then react with ethyl acetoacetate to give 2,4-dimethyl-pyrrole-3, 5-dicarboxylic acid diethyl ester. After the decarboxylation, intermediate 2, 4-dimethyl-pyrrole was obtained. BODIPY derivatives were generated by cyclization of 2, 4-dimethyl-pyrrole and chloroacetyl chloride in BF3.

KEYWORDS: synthsis；Fluorescent dyes；BODIPY； Pyrrole

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 前言 1

1.2 经典吡咯衍生物合成方法 4

1.2.1 Knorr吡咯衍生物合成方法 4

1.2.2 Paal-Knorr吡咯衍生物合成方法 4

1.2.3 Hantzsch 吡咯衍生物合成方法 4

1.2.4 Zav,yalov吡咯衍生物的合成方法 5

1.3 BOD IPY类染料的结构及性能 5

1.4 BOD IPY的性质合成方法的研究 6

1.5 本论文研究的内容和意义 6

第二章　 实验部分 8

2.1 实验部分 8

2.1.1 试剂与仪器 8

2.1.2 合成原理 9

2.1.3 实验方法 10

2.2 结果与讨论 11

2.2.1 Knorr反应的机理 11

2.2.2 合成2,4-二甲基-3,5-二甲酸乙酯吡咯过程分析 11

2.2.3 合成2,4-二甲基吡咯过程分析 12

第三章 　总结与展望 13

3.1 总结 13

3.2 展望 13

参考文献 15

附 图 17

致 谢 20

第一章 文献综述

1.1 前言

常温下，当用紫外或可见光映射某些物质时，这些物质吸收某种波长的光后会发射出波长和强度各不相同的光线，停止照射后，这种红光也随之消失，发出的光就被称为荧光。光线照射某些原子时，该原子吸收光的能量后使得原子核周围的电子发生了原子轨道的跃迁，即从基态跃迁到能量更高的激发态。激发态是不稳定的，所以当原子恢复到基态时，能量会以光的形式释放，这就是荧光产生过程，如图1-1所示。

图 1-1 荧光产生的过程

Fig. 1-1 Fluorescent produce process

一般说来荧光团的性能与其自身的结构或是取代基团有关。主要体现在以下几个方面：（1）荧光团中要有共轭结构，其大小直接荧光荧光强度。（2）共轭体系的稳定性：如果π电子共扼体系是非刚性平面结构，这就使得荧光团中的H或是一些取代基可以自由旋转，同时消耗了很大一部分能量，这势必会降低荧光效率。相反，如果共扼体系属于刚性结构，荧光团上的原子或取代基会被很好地固定住，使其不能任意旋转。这种结构能够减少溶剂和荧光分子的相互作用，从而减少了分子间的内部损耗，故能增强荧光效率。（3）取代基效应：若是荧光团中含有卤吸电子基团会降低荧光团的荧光强度，即荧光团中存在-NO2，-COOH，

-CHO，-COR，-N=N-等强吸电子基，荧光势必会减弱。相反，若荧光团中存在-NH2，-NHR，-NR2，-OH，-OR等供电子基团，荧光强度会增强。以下列举一些常见的基团：

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