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摘 要

随着科学技术的日新月异，人们对物质条件的要求也越来越高，与此同时，我们的生存环境受到化学物质产品的威胁也越来越多，因此，目前的一个重要发展方向，在化学分析是环境化学分析。为了适应这一不可避免的情况下，许多研究者都在不断开创新的方法和技术。荧光探针技术的应用是一个重要的代表。作为超分子化学的一个重要组成部分，荧光分子得到了迅速的发展，成为近年来研究的一个热点话题。荧光探针法，换句话说，根据荧光分子传感器的设计原理，在使用常规的受体分子的荧光构成的超分子荧光传感器，主要用于识别金属离子的环境污染物。这种方法不仅简单，而且敏感的，选择性的，时间分辨率，原位实时检测，它也越来越受到人们的重视。

在一个典型的具有代表性的多环芳香族化合物是蒽，该化合物独特的荧光强度是比较高的，340 nm-380 nm波长之间有三个明显的吸收带，在415 nm波长的发射光谱为中心清晰可见，在乙腈的量子产率为0.36。为芳香族化合物，芳香族化合物的荧光通常是用典型实例研究。到目前为止，对化合物的荧光性质的研究仍然是积极的。作为最常见的芳香环，最常见的芳香环被广泛应用于荧光受体的设计。

文章以蒽为原料，经威尔斯迈尔反应生成蒽醛，然后蒽醛经硼氢化钠还原生成蒽醇，再经氯化亚砜氯代生成最终产物氯甲基蒽。本设计三部反应，每部产物经过核磁验证与预期分子一致。

关键词：荧光分子，氯甲基蒽，还原，合成

ABSTRACT

As science and technology advances, the material conditions of people's requirements are also increasing, at the same time, our survival is threatened by chemical products, therefore, the analysis of environment has increasingly become a hot topic. To accommodate this inevitable situation, many analysts chemists are constantly developing new methods and techniques. Fluorescence molecular probe technology is an important representative of them, Fluorescent molecules as supramolecular chemistry important part in recent years has been the rapid development and become a chemist hot spot, the fluorophore connected to a conventional receptor molecules to form supramolecular fluorescent sensors for identifying the environmental metal ion. This method is not only simple, but also engaged in sensitivity, selectivity, time resolution, real-time in situ detection.

Anthracene is a polycyclic aromatic compound in a typical representative of the characteristics of the fluorescence intensity, the quantum yield of 0.36 in acetonitrile, at a wavelength between 340nm-380nm with three clear distinct absorption bands in the emission spectrum. Anthracene as a typical fluorescence molecule, its research are still active in the design of a fluorescent acceptor.

Taking anthracene as raw material, anthracene formaldehyde through vilsmeier reaction was obtained; then anthracene formaldehyde was reduced by sodium borohydride to generate anthracene methanol, and then reacting with thionyl chloride to give chloromethyl anthracene. The product structures of three reactions was confirmed by NMR.

KEYWORDS: fluorescent molecules, chloromethyl anthracene, reduction, synthesis

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 前言 1

1.2 关于蒽的简单介绍 1

1.2.1 蒽的基本性质 1

1.2.2 蒽的贮存方法 2

1.2.3 蒽的合成方法 3

1.2.4 蒽的基本用途 3

1.3 经典蒽衍生物合成方法 3

1.3.1 氯甲基化反应 3

1.3.2 氯甲基蒽的合成方法 4

1.3.3 蒽醌衍生物蒽酚的合成方法 4

1.4 本论文研究的内容和意义 5

第二章　实验部分 7

2.1 实验部分 7

2.1.1 试剂与仪器 7

2.1.2 合成原理 8

2.1.3 实验方法 9

2.2 结论分析 9

第三章 结果与讨论 10

第四章 总结与展望 11

参考文献 12

附 图 14

致 谢 18

第一章 文献综述

1.1前言

蒽发光材料的研究主要是基于对它进行取代修饰，或者就是将蒽衍生物单元引入高分子材料等途径来提高聚合物的发光性能。蒽类小分子发光材料具有化学修饰性强，取代基选择范围广，荧光量子效率高的优点，它还具备易于纯化和广泛的色彩范围特点等^{[ 1 ]}。目前，小分子发光材料仍然不能够满足OLED的寿命^[2]要求和使用起来的稳定性。所以，为该类小分子发光材料我们还是有很多的工作要做。双芳乙烯基具有刚性结构，在对于荧光量子效率的发光材料这一方面使得它具有很高的潜力。通过改变取代基的烯键，提高热稳定性，成膜塑性，载流子的传输性能和溶解性能，使其达到预期效果。

目前，这一种类材料主要是芳基或取代芳基与乙烯基蒽连接的结构。因为五元杂环也具有芳香性，所以也就属于富电子云体系，若将五元杂环或取代的五元杂环引入双乙烯基蒽，那么它应该也是一类有希望的有机电致发光材料^[3]。除此以外，蒽环类化合物及类似物具有独特的化学结构，在治疗乳腺癌、急性白血病、膀胱癌、肺癌等癌症方面的应用，使该类化合物的合成成为比较热门的领域^[4]。有相关一些资料表明，羟基取代蒽类化合物是该类药物在体内转化和植物生成蒽醌衍生物的重要中间体，蒽环类药物在乳腺癌治疗的各阶段都有至关重要的作用。蒽环类和紫杉类联合是目前治疗复发转移乳腺癌最有效的方法手段，用于复发转移乳腺癌的治疗，可以提高肿瘤的缓解率，延长患者的存活寿命，用于早期乳腺癌的术后治疗, 可以大大降低患者手术以后复发转移的风险，给更多的患者带来治愈的机会和希望，因此，羟基取代蒽类化合物的合成研究对于此类药物的化学合成以及毒性研究具有非同寻常的重要意义。此外，1-蒽酚类和2-蒽酚类衍生物由于其荧光特性，可用于研究DNA分子的动态特性。

1.2 关于蒽的简单介绍

1.2.1蒽的基本性质

蒽的物理性状：蒽是带有淡蓝色荧光的白色片状晶体或浅黄色针状结晶，纯品的蒽为白死带紫色荧光^[5]。蒽的沸点是342，相对的密度为1.25（27 ℃），1.283(25 ℃)，121.1（闭式）（以上均为℃）它的熔点是217，闪点为196.1，蒸汽压为 0.13 kPa/145 ℃。蒽是难溶于乙醇和乙醚的，也不溶于水的，较易溶于

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