吲哚酮分散染料的合成文献综述
2020-04-01 11:03:42
文 献 综 述
1 前言
分散染料[1]是一类微溶于水,在水中借分散剂作用而呈高度分散状态的染料。分散染料不含水溶性基团,分子量较低,分子中虽含有极性基团(如羟基、氨基、羟烷氨基、氰烷氨基等),仍属非离子型染料,这类染料后处理要求较高,通常需要在分散剂存在下经研磨机研磨,成为高度分散、晶型稳定的颗粒后才能使用。分散染料染色时必须借助于分散剂将染料均匀的分散在染液中,才能对各类合成纤维进行染色。20世纪50年代后随着聚酯纤维的出现,分散染料获得了迅速发展, 成为染料工业中的大类产品[2]。
分散染料有两类分类方法:一类是按应用性能,主要是按升华性能;另一类是按化学结构分[3]。按应用性能分类还缺少统一的标准,各染料厂商都会按自己的一套方案来进行分类,通常是在染料的名称的字尾加注字母。升华度底的染料适用于载体染色;升华度中等的染料适用于125-140℃的高温染色;而升华度高的,由于匀染性差,主要用于热熔染色。按化学结构来分,分散染料绝大部分属于偶氮类和蒽醌两类。目前生产的分散染料总量的一半以上为单偶氮类,其次为蒽醌类,占25%左右。从色谱来看,偶氮类主要有黄,红,蓝以及棕色等品总[4],蒽醌类主要有红,紫和蓝色品种。其他杂环类结构主要有芳酰乙烯苯并咪唑类,苯乙烯类,硝基二苯胺类等。杂环结构的分散染料由于色泽鲜艳,近年来品种增长很快。
为了提高分散染料的应用性能并能适应环保要求,国内外染料企业致力于开发新品种。这些分散染料新品种的主要特点是:色泽鲜艳,发色强度高,染色重现性好,具有优异的提升性能,上染率和染色牢度的等。采用吡唑啉酮,吲哚,吡啶酮等杂环偶合组分,可改善黄色偶氮型分散染料存在的颜色互变现象[5];另一方面,在染料分子中引入氰基,用于涤纶超细纤维织物的染色,以达到提高染色性和耐日晒或升华牢度的目的。为了提高分散染料染色应用性能和保护人类免受紫外辐射,合成了内置光稳定基多氮分散染料[6-8]。
近年来还合成开发了众多含杂环的分散染料,主要品种有:含吡啶酮,吡啶,四氢喹啉,咔唑等含氮杂环分散染料,以噻吩为主的含硫杂环分散染料,以苯并呋喃酮类为主的含氧杂环分散染料,以噻唑类为主的含氮,硫等多杂原子的分散染料以及含氟杂环分散染料。
吲哚酮衍生物属于五元杂环类化合物,杂化分子掺入供电子原子(氮)可显著增加配基与配体间形成复合物的亲和力和选择性。吲哚酮类衍生物在医药中间体中做为药效基团有着广泛的应用,如止痛药[9]、强心剂[10]、抗惊厥、抗痉挛[11]、抗滤过性病原体[12]、抗焦虑[13]等。近年来,各种研究机构和学者已经合成了大量的含有吲哚酮基团的衍生物,作为医药、农药和染料中间体[14]。
本文以本文以N,N-取代基苯胺、DMF、三氯氧磷为原料,通过Vilsmeier 反应生成4-[N,N-取代基]苯甲醛,再与吲哚酮通过Knoevenagel condensation反应得到最后产物,下面是对吲哚酮分散染料的合成工艺的研究、探索,具体内容如下:
2 理论方法[15]
2.1 反应机理
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