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酰胺官能团的脱氧还原反应任务书

 2020-06-06 11:03:40  

1. 毕业设计(论文)的内容和要求

酰胺键的还原是一个很常见的有机反应,但通常还原成醛或者醇,直接脱氧还原成亚甲基是一个很有挑战性的研究。

目前,直接脱氧还原的方法是通过有机硅烷做还原剂,金属或者硼酸化合物作为催化剂。

这些方法存在着诸如反应选择性不佳,有机硅烷性价比不高等问题。

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2. 参考文献

(1)Review of methods for the catalytic hydrogenation of carboxamides. Smith, A. M.; Whyman, R. Chem. Rev.2014, 114, 5477#8722;5510. (2)Catalytic hydrogenation of carboxylic acid esters, amides, and nitriles with homogeneous catalysts. Werkmeister, S.; Junge, K.; Beller, M. Org.Process Res. Dev. 2014, 18, 289#8722;302. (3)Catalytic reductive transformations of carboxylic and carbonic acid derivatives using molecular hydrogen. Dub, P. A.; Ikariya, T. ACS Catal. 2012, 2, 1718#8722;1741. (4) Selective reduction of carboxylic acid derivatives by catalytic hydrosilylation. Addis, D.; Das, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6004#8722;6011. (5)Selective catalytic reductions of amides and nitriles to amines. Das, S.; Zhou, S.; Addis, D.; Junge, K.; Enthaler, S.; Beller, M. Top. Catal. 2010, 53, 979#8722;984. (6)Modern reduction methods. Andersson, P. G.; Munslow, I. J. Modern Reduction Methods; Wiley: New York, 2008 (7)The Ruthenium-Catalyzed Reduction and Reductive N-Alkylation of Secondary Amides with Hydrosilanes:#8201; Practical Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Judicious Choice of Hydrosilanes. Hanada, S.; Ishida, T.; Motoyama, Y.; Nagashima, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 7551#8722;7559. (8)Practical Access to Amines by Platinum-Catalyzed Reduction of Carboxamides with Hydrosilanes: Synergy of Dual Si#8722;H Groups Leads to High Efficiency and Selectivity. Hanada, S.; Tsutsumi, E.;Motoyama, Y.; Nagashima, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15032.15040. (9)Zinc‐Catalyzed Chemoselective Reduction of Tertiary and Secondary Amides to Amines. Das, S.; Addis, D.; Junge, K.; Beller, M. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 12186.12192. (10)A general and selective copper-catalyzed reduction of secondary amides. Das, S.; Join, B.; Junge, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2012, 48, 2683#8722;2685.

3. 毕业设计(论文)进程安排

第一周~第二周:完成英文文献翻译以及开题报告 第三周~第六周:进行基本实验条件的研究 第七周~第十三周:进行数据的收集,处理等; 第十四周~最后:进行毕业论文的撰写以及准备答辩

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