论文总字数：20544字

摘 要

1. 羟甲基糠醛（HMF）作为一种一种平台化合物，用途广泛，价格低廉，5-羟甲基糠醛化学性质活泼，可以通过多种反应制备其衍生物。HMF的制备通常是通过己糖脱水而来的，但是在HMF的制备过程中，往往由于HMF易于分解，容易产生多种副反应从而导致HMF的产率下降。本论文主要通过盐促乙酸催化果糖脱水制备HMF,在反应过程中乙酸可以与HMF发生酯化反应形成更加稳定的5-乙酰氧基甲基-2-呋喃（AMF)。

首先研究了筛选盐种类，比较六种不同的盐对HMF产率的影响，发现溴化钠对反应的效果最佳，再通过研究三种反应器，确定微通道反应器为该实验最合适的反应器。最后对反应条件进行优化，实验结果得出反应最适温度在150℃，最适盐浓度在10g/L，最适果糖浓度为30g/L,含水量为10%。

关键词：5-羟甲基糠醛 盐效应 乙酸 5-乙酰氧基甲基-2-呋喃

ABSTRACT

Hydroxymethyl furfural (HMF), as a platform compound, is widely used and inexpensive. It has active chemical properties and can be prepared through a variety of reactions.. The preparation of HMF is usually made by dehydration of hexose, but in the process of preparing HMF, HMF is easy to be decomposed and produce a variety of side reactions, resulting in a decrease in the yield of HMF..In this paper, salt promoted acetic acid catalyzed the dehydration of fructose to prepare HMF During the reaction, acetic acid could be esterified with HMF to form a more stable 5-acetyloxymethyl-2-furan (AMF).

Leading research endorance selection, comparative 6 types dissimilarity, HMF production rate influence, development, activation, reaction effect. Then, through studying three kinds of reactors, the microchannel reactor was determined to be the most suitable reactor for the experiment. Finally, the optimal reaction conditions were optimized.The final optimum reaction condition progressing advantage, actual result obtained reaction reaction optimum temperature 150 ℃, optimum sugar concentration 10g / L, optimum fructose concentration 30g / L, optimum dissolution agent concentration 10%.

Key words: 5-hydroxymethyl furfural；salt effect ；acetic acid ；5-acetyloxymethyl-2-furan

目录

摘 要 I

ABSTRACT ⅰ

第一章 文献综述 1

1.1 5-羟甲基糠醛简介 1

1.1.1 背景 1

1.1.2 5-羟甲基糠醛的理化性质 1

1.1.3 制备5-羟甲基糠醛的反应机理 2

1.2 制备5-羟甲基糠醛的研究进展 3

1.2.1 5-羟甲基糠醛的溶剂体系研究进展 3

1.2.2 制备5-羟甲基糠醛的原料研究进展 3

1.2.3 制备5-羟甲基糠醛的催化剂研究进展 4

1.3 HMF的转化应用 5

1.4 本实验的研究内容 6

第二章 实验材料及方法 7

2.1实验试剂及仪器设备 7

2.2实验方法 8

2.2.1筛选盐种类 8

2.2.2 选择合适的反应器 8

2.3 分析方法 9

2.3.1 果糖的标准曲线 10

2.3.2 HMF的标准曲线 10

2.3.3 AMF的标准曲线 11

第三章 实验结果与讨论 12

3.1不同金属盐对HMF产率的影响 12

3.2 不同反应器对HMF产率的影响 13

3.3 条件优化 15

3.3.1 反应温度 15

3.3.2盐浓度 16

3.3.3果糖浓度 17

3.3.4 含水量 18

第四章 总 结 20

参考文献 21

致谢 24

第一章 文献综述

1.1 5-羟甲基糠醛简介

1.1.1 背景

世界上不可再生资源（如：煤、石油等）日益枯竭^[1，2]。合理利用不可再生资源并开发研究新的可再生能源作为“替代品”成为目前世界面临的巨大难题也是所需要解决的重要的课题。在研究中发现，5-羟甲基糠醛的化学性质较为活泼，并且果糖脱去三分子水可以制备HMF，HMF化学性质比较活泼，来源广泛，作为一种平台化合物，HMF极具生产价值。且HMF进一步加工可生成为中间体和燃料，可作为能源物质。

在多次实验及实践之后发现，直接从五碳醇或六碳醇中生产有用的有机化合物是困难的，发现5-羟甲基糠醛作为利用碳水化合物的重要“纽带”^[3]，可以通过碳水化合物的脱水作用直接获得。5-羟甲基糠醛作为一个中间体可以转化成多种增值化合物以及液体燃料用作工业用途。

1.1.2 5-羟甲基糠醛的理化性质

5-羟甲基糠醛又被简称为HMF。HMF易溶于大部分的有机溶剂和无机溶剂，但HMF不溶于石油醚并且微溶于四氯化碳。一般是通过己糖催化脱去三分子水制备HMF。HMF作为一种平台化合物，化学性质活泼。HMF的应用广泛，国际需求很大，制造成本较低，营业利润非常大，前景非常好。图1-1为HMF的分子结构图。

图1-1：5-羟基糠醛分子结构

1.1.3 制备5-羟甲基糠醛的反应机理

HMF是一种单糖，一般是通过二糖和多糖如蔗糖、纤维二糖、纤维素作为原料催化反应使其脱去了三个分子的水而制得^[4]，但首先需要通过水解将它们合并为单糖。 该方法看起来很简单，但是在反应过程中，水和HMF容易重新合成乙酰丙酸( LA) 和甲酸，交叉聚合会生成可溶性聚合物和不溶性腐殖质等，使得 HMF 合成变得复杂^[5]。己糖脱水形成HMF的的途径主要分为两种路径A（果糖），

路径B（葡萄糖）。如图1-2所示

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