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摘 要

本实验是葡萄糖供体的制备，在供体制备的时候，因为葡萄糖中具有多个羟基基团，这些基团的比较活跃，所以对于羟基的保护和去保护反应，在葡萄糖合成与制备过程中是比较关键的一个步骤，具有很大的重要意义。本实验主要阐述了以下几个反应：第一个是葡萄糖的6位三苯甲基保护反应，第二个是6-三苯甲基葡萄糖的苯甲酰化反应，第三个是去6-三苯甲基及6-氯乙酰化反应，第四个是葡萄糖的去1-位苯甲酰基反应，第四个是葡萄糖的1-位Schimitt 反应本目标产物是合成许多重要化合物的中间产物，通过不断地做这些反应，理解反应基理，提高反应产率。

关键词：氯乙酰化 苯甲酰化 葡萄糖

Preparation of glucose-6-chloro-acetyl-2,3,4-tribenzoyl donor

Abstract

This experiment is to prepare glucose donor, prepared in time for the system, because glucose has a plurality of hydroxyl groups, these groups are active, so for the protection of a hydroxyl group and deprotection reaction, glucose synthesis and preparation process is more crucial a step of great significance. This experiment describes the following reaction: the first is 6 trityl protection reaction of glucose, the second is the reaction of benzoyl 6- trityl glucose, and the third is to go to 6- trityl and 6-chloro-acetylation reaction, and the fourth is to go to the 1-position benzoyl reaction of glucose, glucose is the fourth reactor of the 1-position Schimitt target product is an intermediate compound in the synthesis of many important, by constantly doing these reactions, the reaction rationale understand and improve the reaction yield.

Key Words: Chloro-acetylation；Benzoyl；glucose

目 录

摘 要 I

Abstract II

第一章 前 言 1

1.1糖化学的起源与定义 1

1.2葡糖糖的结构与构型 1

1.3双糖与单糖的结构 3

1.4 葡萄糖的性质 3

1.5糖（寡糖）的合成 4

1.6糖合成中羟基的保护与去保护反应 7

1.7糖化学发展在科学界的意义 8

第二章 实验内容 10

2.1引言 10

2.2 主要仪器与试剂 10

2.3 2，3，4三苯甲酰基-6氯乙酰基葡萄糖供体的制备 11

2.4反应的流程图 12

第三章 结果与讨论 14

3.1糖供体的制备 14

第四章 结论与展望 15

4.1 结论 15

4.2 展望 15

参考文献 16

致谢 18

2. 前 言

糖化学在世界上具有较长的发展历史，纵所周知我们人类的生活离不开糖，它是我们人们生活赖以生存的必备需求物质其中之一，为我们人类的生存提供源源不断的生命源泉。研究糖化学的物质的起源，它的合成，分离及其它的结构与构型这对于我们的科学发展具有重大的发展意义，对糖化学的研究化学合成，开拓新型糖类起到推波助澜的作用。

1.1糖化学的起源与定义^[1]-[7]

糖是由例如甘蔗，甜菜这类含糖物质提取出。糖的发现最早起源于公元300年印第安国度，由公元400传入中国，公元640年传入埃及，之后又由于哥伦布新大陆发现，14-15世纪糖作为甜味剂在欧洲广为流传，在欧洲地区开始兴建蔗糖厂。并作为奢侈品在欧洲贵族社会广为流传，深受喜爱。

然而在我国古代大约春秋战国时间开始炼制蔗糖，将糖作为结晶的方式售出，在汉朝时期用糖塑造糖人形象，也就成为了现在流传的中国特有的糖人文化。在我国古代一名有名的文学家王灼写了一本《糖霜谱》，这本书精细的记载了我过古代糖的种植到制作成冰糖的工艺的全过程，这本书是我国古代制糖工艺人智慧的结晶，由此可见糖这种物质在我国国代受欢迎的程度。18-19世纪人们又陆续发现其他含糖物质，不在世仅仅对植物进行提炼，人们发现列如蜂蜜，葡萄等其他一些含糖类物质提炼含糖物质。在1811年期间由德国化学家基尔霍夫发现在水淀粉在硫酸溶液下能分离处一种带有结晶的糖，在1838年由法国化学家命名为葡萄糖。葡萄糖含有碳成分之外，还含有其他成分物质，比如氢养比列为2比1，直到后来人们发现一些含糖物质经过酸催化在经过水解都能得到糖一样的物质。

随着时代的发展，人类工业的进步，制糖企业也日益循序渐进，尤其是对糖类的提纯与分离技术的日益熟练与精细，对于淀粉，葡萄糖进行一系列的研究发现它们的结构式都能用。后来人们也把它称为碳水化合物。

1.2葡糖糖的结构与构型^[8]-[9]

随着科学社会的发展，我们的研究脚步也在不断的加快，在有机化学发面体现的也比较突出，在上面讲述了糖的起源和定义，下面展开对糖结构和构型阐开叙述，起初科学家通过一些比较简单的糖类物质还原了斐林溶液这一现象，科学家展开了思考，并且总结出了糖类的一些简单的结构式，了解到了糖这种碳水化合物里面含有醛基和酮基这2种基团。这种结论维持了好久，因为糖在其纯度不高的情况下，容易形成糖浆这种液体状态，难结晶，不易于提炼出纯度比较高的糖结晶，这个问题一直困扰了科学家们好久，导致科研的脚步一直停滞在原地，不得已继续前进。然而在一个伟人的出现，他改变了这种现状，他是德国的费歇尔于1874年在斯特拉大学当阿道夫拜尔的助手的时候，一次偶然的事件发生了，在他知道学生实验过程中4-4^‘-二联笨胺合成出物质的时候偶然得到苯肼。于是这一发现改变了以前停滞的步伐，在后来的一系列实验中发现苯肼和醛和酮反应相互作用的时候得到苯腙这种物质，继续将苯腙与苯肼和糖类物质相互作用的时候得到了2个苯肼基，费歇尔称这种物质为脎。在后面的实验过程中他发现葡萄糖与果糖进行反应的时候能合成相同的物质脎，因为脎的结构比较容易辨识，所以这个反应就成为了以后鉴别糖的重要的一种方法，为糖化学的研究推进了重要的一个步骤。于1887年的时候费歇尔同志又通过苯腙的合成，得到一种比较纯净的物质甘露糖，他进一步用实验证明了果糖是能和葡萄糖合成相同物质的脎，他根据荷兰科学家范特霍夫的学说不对称原子论，将葡萄糖的结构猜测为手性碳原子，异构形态16种。但不确定哪一种异构形态。

因为葡萄糖和果糖能与果糖反应时候形成相同的脎，所以费歇尔他以苹果酸为构性猜测了葡萄糖的构型。在1893年阿姆斯强利用了前人的结论精确的总结出了葡萄糖的构型葡萄糖是一种以环状半缩醛的一种构型存在，但不知道是以五元环还是六圆环的构型存在直到1930年的英国科学家哈沃斯利用了甲基葡萄糖在碱性环境的溶液中利用硫酸二甲脂的甲基化反应生成了五甲基的衍生物质，然后他对这种五甲基物质进行了分析，他发现这里面的4个甲基都是以稳定的醚键存在的，这个物质形成的是四甲基葡萄糖，由另外一名科学家赫尔斯特利用了硝酸这种酸度较强的酸来氧化四甲基葡萄糖，得出了结论一般的葡萄糖一般都是六圆环。

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