论文总字数：16387字

摘 要

增塑剂为塑料行业的发展提供了巨大的推动力，使得塑料的功能扩展到了生活的方方面面，但塑化剂中最常用的产品邻苯二甲酸酯类会对人体造成伤害，所以人们正在研究取代它的绿色增塑剂。本论文则着重介绍了以生物基材料FDCA为原料生产2,5-呋喃二甲酸异辛酯的过程。具体内容如下：

(1)酰氯法制备FDCA酯：10g FDCA 投入到反应瓶中，加入 SOCL₂，1 滴 DMF，机械搅拌，在一定温度下回流反应，反应结束后，趁热滤去不容物，滤液旋蒸除去多余的 SOCL₂，粗产物用二氯甲烷重结晶，计算收率。

(2)比较了不同条件下2,5-呋喃二甲酰氯的收率，得出了最佳制造条件，FDCA与SOCL₂比率3.2:1，反应温度90℃，反应时间4h，在以上条件下产物收率最为合理。

(3)对比了酰氯法与酸催化色泽：酸催化产物呈黄色透明，在使用活性炭脱色后成浅黄色透明；酰氯法制备产物呈无色透明，无需进一步脱色。

关键词：酰氯法，2,5-呋喃二甲酸酯，色度，绿色增塑剂

ABSTRACT

Plasticizer provides a great impetus for the development of plastic industry. It makes the plastics are applied to all aspects of society. Plastic in the use of phthalates can cause harm to human body. People are constantly research environmental protection plasticizer to replace phthalate plasticizers. This paper introduced the process of produce dialkyl furan-2,5-dicarboxylates with FDCA. The main contents of this thesis include following:

(1)Make ester in acyl chlorination: 10g FDCA into reaction flask, adding SOCl2, 1 drop of DMF, mechanical agitation, reflux under a certain temperature. At the end of reaction, filter to remove insoluble object, remove excess SOCl₂, recrystal the crude product with methylene chloride and calculate the yield.

(2) Compared the yield of furan-2,5-dimethyl chloride, then we get the best conditions, FDCA and SOCl2 ratio of 3.2:1, reaction temperature of 90 degrees Celsius, the reaction time of 4 h, under the condition of the above product the yield is reasonable.

(3) The chroma of the two methods was compared. Acid catalyzed product is transparent yellow, in the use of activated carbon decolorization into a light yellow transparent; chloride method prepared products is colorless and transparent, no need to further decolorization.

KEYWORDS: acyl chloride method, dialkyl furan-2,5-dicarboxylates, chroma, environmental protection plasticizer

目录

摘要……………………………………………………………………Ⅰ

ABSTRACT……………………………………………………………Ⅱ

目录……………………………………………………………………Ⅲ

第一章文献综述………………………………………………………1

1.1 引言…………………………………………………………………………1

1.2 增塑剂………………………………………………………………………1

1.2.1 增塑剂作用原理………………………………………………………1

1.2.2 增塑剂作用原理………………………………………………………1

1.3 邻苯二甲酸酯及其危害……………………………………………………2

1.4 环保增塑剂…………………………………………………………………3

1.4.1 柠檬酸酯类增塑剂………………………………………………………3

1.4.2 植物油基及环氧增塑剂…………………………………………………3

1.4.3 聚酯增塑剂………………………………………………………………4

1.4.4 新型非邻苯增塑剂………………………………………………………4

1.5 2,5-呋喃二甲酸酯……………………………………………………………4

1.5.1 2,5-呋喃二甲酸……………………………………………………………4

1.5.2 2,5-呋喃二甲酸酯的合成…………………………………………………5

1.5.3 2,5-呋喃二甲酸酯的应用…………………………………………………5

1.5.4 2,5-呋喃二甲酸酯的色泽问题……………………………………………5

1.6 研究意义及内容……………………………………………………………6

第二章 2,5-呋喃二甲酸异辛酯的合成研究……………………………7

2.1引言…………………………………………………………………………7

2.2 实验部分……………………………………………………………………7

2.2.1 实验仪器与试剂…………………………………………………………7

2.2.2试验方法…………………………………………………………………9

2.2.2.1 2,5-呋喃二甲酰氯的合成……………………………………………9

2.2.2.2 2,5-呋喃二甲酸异辛酯的合成……………………………………10

2.2.2.3 硫酸催化2,5-呋喃二甲酸异辛酯的合成(对比试验)……………10

2.2.2.4 2,5-呋喃二甲酸异辛酯的检测……………………………………10

2.2.2.5 2,5-呋喃二甲酸异辛酯色泽的测定………………………………10

2.2.3产物表征分析…………………………………………………………11

2.3 结果与讨论………………………………………………………………11

2.3.1 2,5-呋喃二甲酸异辛酯的表征………………………………………11

2.3.1.1 FTIR表征…………………………………………………………11

2.3.1.2 1H NMR表征………………………………………………………12

2.3.2 2,5-呋喃二甲酰氯的制备……………………………………………12

2.3.2.1 FDCA与SOCL2比率对酰氯收率的影响………………………12

2.3.2.2 反应温度对酰氯收率的影响……………………………………13

2.3.2.3 反应时间对酰氯收率的影响……………………………………14

2.3.3 2,5-呋喃二甲酸异辛酯的制备………………………………………14

2.3.3.1 反应时间对酯收率的影响………………………………………14

2.3.3.2 反应时间对酯收率的影响………………………………………15

2.3.4 酰氯法与酸催化色泽对比…………………………………………15

2.4 小结………………………………………………………………………17

第三章 结论与展望……………………………………………………18

3.1 结论………………………………………………………………………18

3.2 展望………………………………………………………………………18

参考文献………………………………………………………………19

致谢……………………………………………………………………22

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