论文总字数：20176字

摘 要

DHA（二十二碳六烯酸）是一种多不饱和脂肪酸，是大脑和神经组织的重要组成部分。由于油脂含有多不饱和双键，在加工和贮存过程中易发生氧化酸败，不仅使营养价值下降，产生令人不愉快的味道，而且还会在酸败过程中产生对人体有害的物质，这种气味物质为小分子醛或酮类。通常用茴香胺值表征油脂中醛、酮、醌等二级氧化产物的含量。本实验从醛、酮的理化性质出发，通过化学反应探究安全、有效的方案，降低油脂茴香胺值，提升油脂品质。实验发现，在DHA油中添加2.5%的丙二酸二乙酯以及10%的氢氧化钠乙醇溶液（5g氢氧化钠/100ml无水乙醇），常温搅拌反应20分钟，可以将茴香胺值从37.3降低至3.5，使用乙醇钠代替氢氧化钠也有很好的效果，添加5%的丙二酸二乙酯和15%的乙醇钠乙醇溶液（15g乙醇钠/100ml无水乙醇），可以将茴香胺值降低至2.5。

关键词：DHA 茴香胺值 丙二酸二乙酯 氢氧化钠 乙醇钠

Study on the anisidine value of DHA

Abstract

DHA (Docosahexaenoic Acid) is a polyunsaturated fatty acid, and is an essential building block of brain and nerve tissue.As oil contains more unsaturated double bond, oxidative rancidity in processing and storage process, not only decreased nutritional value, taste really disgusting, but also produce harmful substances in the process of rancidity. Anisidine value representation of content of secondary oxidation product as aldehydes, ketones and quinone. This experiment focus on the the physical and chemical properties of aldehydes and ketones, through chemical reactions to explore safe and effective solution to reduce oil anisidine value and enhance the quality of oil. Found that 2.5% is added in the DHA oil of diethyl malonate and 10% Ethanol solution of sodium hydroxide(5 g / 100 ml), twenty minutes stirring at room temperature, anisidine value can be reduced from 37.3 to 3.5, using sodium ethanol instead of sodium hydroxide also have very good effect, adding 5% of diethyl malonate and 15% ethanol sodium ethanol solution (15 g / 100 ml ), anisidine value can be reduced to 2.5.

Key Words : DHA; Anisidine value; Diethyl malonate; Sodium hydroxide; Sodium ethoxide

目 录

摘要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1 前言 1

1.2 油脂的氧化机制及影响 1

1.3 茴香胺值 2

1.4 研究方向 2

1.5 醛、酮的理化性质 2

1.5.1 亲核反应 2

1.5.2 缩合反应 3

1.5.3 氧化反应 4

1.5.4 还原反应 4

1.6 其它方向 5

1.7 本课题研究的目的和意义 5

第二章 实验材料与方法 7

2.1 实验试剂与仪器 7

2.1.1 实验试剂 7

2.1.2 实验仪器 7

2.2 实验步骤与装置简图 8

2.2.1 实验步骤 8

2.2.2 实验装置及流程图 8

2.3 分析方法 9

2.3.1 试剂配制及测定 9

2.3.2 计算公式 9

第三章 实验结果与讨论 11

3.1 使用氯化亚锡、柠檬酸、柠檬酸脂等处理油脂 11

3.1.1 使用氯化亚锡处理油脂 11

3.1.2 使用柠檬酸处理油脂 11

3.1.3 使用柠檬脂处理油脂 11

3.1.4 使用络氨酸处理油脂 11

3.1.5 使用氨水处理油脂 12

3.1.6 使用尿素处理油脂 12

3.2 利用Michael加成反应处理油脂 14

3.2.1 丙二酸二乙酯 14

3.2.2 使用NaOH的水溶液催化反应 14

3.2.3 使用NaOH的乙醇溶液催化反应 16

3.2.4 使用乙醇钠催化 19

第四章 结论与展望 21

4.1 结论 21

4.2 展望 21

参考文献 22

致 谢 23

第一章 文献综述

1.1 前言

油脂在自然界中广泛存在，人体内也含有大量脂肪，大约为人体质量的15%，他们为人类的生命活动提供动力，对于人的健康具有重要的意义。部分富含不饱和脂肪酸的油脂更是具有很高的营养价值,人们熟知的DHA，全名二十二碳六烯酸，是亚麻酸在生物体内的衍生物,是一种n-3 系长链多不饱和脂肪酸，具有促进神经细胞生长和维持其运作的功能，婴儿的大脑和视网膜发育均需要足够的DHA，否则将严重影响婴儿健康。因此，DHA目前已经成为一种重要的婴幼儿营养添加剂，极具市场价值。但是该油脂并不稳定，其中含有多个不饱和双键，加工工艺和贮藏条件不佳都可能会加速油脂氧化，发生酸败。油脂氧化酸败会导致其营养价值降低并产生异味，严重时成有毒有害物质，食用反而后会导致人体衰老，诱发心血管病甚至肿瘤等多种疾病^[1]。

1.2 油脂的氧化机制及影响

油脂氧化大致分为两个阶段。首先，部分油脂在光照或加热的条件下，与氧气接触，被特定的酶催化，发生分解反应，生成不稳定的游离脂肪酸和甘油等，接着进一步产生氧化物以及氢过氧化物，这种变化就被称为酸败^[2]。油脂酸败后,理化性质均会发生变化，表观上看，油的颜色变深、产生刺鼻难闻的气味。同时油脂的酸值、过氧化值、碘值、茴香胺值等表征油脂品质的数值亦会变化。然后，上述的产物继续进行分解，生成醛、酮、醌等化合物，此时油脂营养价值已严重缺失，反而会损害人体健康，不可食用^[3]。已有研究证明，人体很难自然代谢过氧化物，过氧化物在人体内积聚会严重损伤肝脏等器官，醛类化合物会使人体血压升高甚至诱发癌变。例如：金田实验发现，动物在酸败的亚麻仁脂肪酸喂养下会发生病变，以此证明过氧化物对生物体的毒害作用；Poling也做过类似研究，他发现喂食过氧化物的老鼠肝脏会病态肥大；太田静行研究发现二级氧化生成的不饱和醛对人体具有毒性；姜礼燔使用鱼类所做的类似实验证明，油脂酸败的产物具有毒性，实验鱼经喂养后肝脏受损，解剖后发现肝组织病变严重，出现大片坏死^[4]。由此可见，氧化酸败的油脂不仅营养价值降低了，更是产生了大量毒害物质^[5]，如果用于食用将严重影响人体健康。

1.3 茴香胺值

茴香胺值表征油脂中醛、酮、醌的含量，指在特定条件下，对甲氧基苯胺与待测油脂处理液反应，使用紫外分光光度计在350nm波长下测量所得的吸光度与空表对照的差值乘以100后所得数值（茴香胺值是定义数值，没有单位，而是以1g试样溶入100ml溶剂和反应试剂的混合液中所测得的值为一个单位）^[6]。它的原理是，使用异辛烷溶解的油样与对甲氧基苯胺的醋酸溶液反应，产生在350nm处有吸色反应的物质^[7]。反应式如图1-1。

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