1. 研究目的与意义（文献综述）

联烯是一类含有两个直接相连的碳-碳双键的化合物，联烯中的两个双键所共用的碳原子被称为联烯的中心碳原子，该原子为sp杂化，而联烯两端的碳原子均为sp²杂化。中心碳原子的两个p轨道分别与两端碳原子的p轨道重叠形成两个相互正交的π键。联烯类化合物独特结构决定了其具有与其它有机化合物迥异的反应性能。研究表明，联烯能有效地参与亲电加成、亲核加成、串联环化、自由基加成等多种有机反应。联烯酮作为一类重要的联烯衍生物，具有活泼的反应性能。目前，联烯酮类化合物已被广泛应用于多种有机小分子化合物的合成。

环丙并[b]色烯是一类具有潜在应用价值的生物活性分子，其代表性活性分子cpccoet和phccc已被证实是良好的代谢型谷氨酸受体配体。其中，cpccoet作为非竞争性代谢型谷氨酸受体第1亚型拮抗剂己被广泛应用于基础科学研究，包括对动物记忆和成瘾等行为的影响。phccc作为代谢型谷氨酸受体第4亚型积极变构调节剂和代谢型谷氨酸受体第6亚型拮抗剂也被广泛应用于科学研究。2004年，pilc小组的动物实验结果表明phccc具有良好的抗抑郁作用。2008年，niswende等人发现phccc具有良好的抗帕金病森效应，该结果表明phccc及其类似物有望成为治疗帕金森病的新药。

环丙烯的合成通常有两种方式，一种是卡宾体和炔烃的[2 1〕环加成;另一种是卤代环丙烷前体的1,2一消除反应，该反应通常需要在强碱如tbuok或koh作用下进行。第一种方式得到的环丙烯有一个共同的特定，那就是在环丙烯3一位有一个或者两个吸电子取代基。rubin小组最近几年对第二种方式制备环丙烯进行了系统的研究，并且对所获得的三种不同结构的环丙烯的反应性进行了研究。

2. 研究的基本内容与方案

(z/e)β-氯代β-正戊基烯酮的合成

在-40℃（z-选择性）或0℃（e-选择性）下向搅拌的氯化铝（733mg，5.5mmol）的无水二氯甲烷（5ml）悬浮液中同时逐滴加入炔（5mmol）和酰基氯（5mmol）。在相同温度下继续搅拌所得溶液直到通过tlc检测（20-40分钟）完成反应。然后将反应用水淬灭，用二氯甲烷萃取，并用盐水洗涤。用mgso4干燥后，将溶液减压浓缩，将所得产物的e/ z混合物（e:z= 1:1至25:1）色谱分离，在35-65％产率下分离所需的（e）- 异构体。

3. 研究计划与安排

第1－2周：查阅相关文献资料，明确研究内容，了解毕业课题的意义以及论文所涉及到的实验方法和技术方案，为课题顺利进行做前期大量的文献调研工作，确定方案，完成开题报告。

第3－9周：合成β-氯代β-正戊基烯酮；采用核磁共振氢谱，碳谱等手段鉴定产物结构和产物的顺反异构比例。

第14周：撰写毕业论文，交导师审阅，修改定稿。

4. 参考文献（12篇以上）

[1]ojima i. exploration of fluorine chemistry at the multidisciplinaryinterface of chemistry and biology. j. org. chem. 2013, 78,6358-6383.

[2]章敏，龚跃法，单氟代环丙烷衍生物的合成及原位生成的环丙烯参与的反应研究430074, p.r.china.may15th, 2014

[3]chen z. z., zhu w., zheng z. b.et al. one-pot a-nucleophilic fluorination of acetophenones in a deep eutecticsolvent. j. fluorine chem. 2010, 131,340-344.