文 献 综 述

熊果苷化学名称为4-羟基苯基-D-吡喃葡萄糖苷(4-Hydrosphere-D- glucopyranoside)，属于对苯二酚苷类化合物，是一种天然活性脱色成分源于天然绿色植物的，存在于熊果、越橘等植物中。随着发展研究证明其是一种新兴的无过敏、无刺激、配伍性强的纯天然美白活性物质（Stepanova，Belyanin et al.2014）^[1]。熊果苷是当前国际上极力推广的优良医药、化妆品添加剂，国际上公认的美白祛斑剂，是高级化妆品中理想的添加成份，目前国内外需求量巨大，具有广阔的市场前景。熊果苷能够显著抑制酪氨酸酶活性，从而抑制多巴醌和多巴色素的生成，进而减少黑色素在皮肤中的沉积，起到漂白、防色变和祛斑的功效。研究发现熊果苷与七叶醇等配伍具有较好的美白作用，这为将来开发更好的美白化妆品提供了思路（Tokiwa，KKitagawa et al.2007)^[2]。

熊果苷主要分为α型和β型，两者互为立体异构体，β熊果苷化学名为4-羟苯基-β-2-D-吡喃葡萄糖苷，α -熊果苷化学名为4-羟苯基-α -D-吡喃葡萄糖苷。β熊果苷存在于熊果，小麦，梨等植物中，可通过提取合成得到，而α -熊果苷一般只能通过酶转化法让单糖或二糖与酿氨1：1反应专一性生成α -熊果苷。Kazuhisa等通过比较α -熊果苷与β -熊果苷对人体黑色素细胞的影响，发现α -熊果苷对皮肤的美白效果是β -熊果苷的至少10倍以上，而且从美白机理的角度来看，α -熊果苷只抑制酪氨酸酶活性，但不抑制人体细胞；然而β -熊果苷却会抑制人体细胞，对使用者产生一定的副作用，所以α -熊果苷相比β -熊果苷是一种更离效、更安全的美白添加剂，随着α -熊果苷作为美白剂被添加到化妆品中，人们对α -熊果苷的研究也越来越多。熊果苷最初是在熊果属中的一种多年生小灌木植物#8212;熊果的叶片中被发现的，之后熊果苷又陆续在不同科以及同科不同属的植物的叶子和果实中被发现。熊果（Arctostapylos Bearberry）为杜鹃花科熊果属植物，是一种多年生灌木。熊果苷在熊果叶子中的含量占叶子干重的7%-9%，一般和甲基熊果苷相伴存在。熊果苷除了在熊果叶子中存在外，在越枯、沙梨树、虎耳草等植株的叶子中也有发现，而这些植物在我国均有大量分布。

一、熊果苷的理化性质

(1)熊果苷的物理性质：

分子式：C₁₂H₁₆O₇，分子量：272.25，结构式：

α -熊果苷呈针状结晶或粉末，不稳定型熔点165℃；稳定型熔点200℃；不

稳定型融化后可转变为稳定型；pH值：6.0~6.8；溶液呈透明无色；红外特征峰

值:1520cm^-1，1240cm^-1,1020cm^-1；易溶于水、甲醇、乙醇、丙二醇和丙三醇，不溶于乙醚、氯仿、石油酸和二硫化碳；易潮；遇稀酸或苦杏仁酶易水解而产生1mol D-葡萄糖和1mol对苯二酚。