论文总字数：22196字

摘 要

肼(N₂H₄)是工业中经常使用化学试剂，但它是剧毒的，会对人体产生严重损害。这使得设计并合成检测肼的高效灵敏方法成为一种急迫的需求。在检测肼的各种方法中，比色和荧光传感器因其敏感的性质和生物相容性而受到科学界的特别关注。

而荧光检测技术（如荧光分子探针）相对着其他检测方法，有着相当的优越性，被众多科研人员所关注与应用。

本论文通过ICT原理与肼的识别机理，设计了一种反应型的比率荧光探针。利用苯并噻唑-2-乙腈和咔唑以合成探针（E）-3-（4-（9H-咔唑-3-基）苯基）-2-（苯并[d]噻唑-2-基）丙烯腈（CBTA），以苯并噻唑-2-乙腈作为肼的反应位点，通过其前后荧光性质的变化完成对肼检测。探针CBTA对肼有高度的灵敏度性，其检出限为39 nm。其有极快的响应速度，可对肼实时监测。该探针是研究肼的有利工具，在生物、化工等领域会有很好的应用前景。

关键词：荧光成像 反应型探针 分子内电荷转移(ICT) 肼

Synthesis and Application of a Fluorescent Probe for Detecting Hydrazine

Abstract

Hydrazine (N₂H₄) is a chemical reagent frequently used in industry, but it is highly toxic and can cause serious damage to human body. This makes synthesis of highly efficient and sensitive methods for hydrazine detection an urgent need. Colorimetric and fluorescent sensors have received special attention from the scientific community due to their sensitive properties and biocompatibility among various methods for detecting hydrazine.

Moreover, fluorescence detection technology (such as fluorescent molecular probes) has considerable advantages over other detection methods and has been paid attention to and applied by many researchers.

Based on ICT principle and hydrazine recognition mechanism, a reactive ratiometric fluorescent probe is designed in this paper. Benzothiazole -2- acetonitrile and carbazole are used to synthesize probe (E)-3-(4-(9H- carbazole -3- yl) phenyl) -2- (benzo [d] thiazole -2- yl) acrylonitrile (CBTA), benzothiazole -2- acetonitrile is used as the reaction site of hydrazine, and hydrazine detection is completed through the change of fluorescence properties before and after the probe. The probe CBTA has high sensitivity to hydrazine and its detection limit is 39 nm. It has extremely fast response speed and can monitor hydrazine in real time. The probe is a favorable tool for studying hydrazine. In fields of chemical, biology industry and the like，it have a good prospec to apply.

Key words: fluorescence; imaging; Reactive probe; Intramolecular charge transfer (ICT); hydrazinium

目录

摘 要 I

Abstract II

第一章 综述部分 1

1.1 肼及检测意义 1

1.2 荧光探针的介绍 2

1.3 荧光产生的机理与荧光探针的响应机制 2

1.3.1 激基复合物（Exciplex） 3

1.3.2 光诱导电子转移(PET) 4

1.3.3 荧光共振能量转移(FRET) 5

1.3.4 分子内电荷转移(ICT) 5

1.4 荧光分子探针的分类 7

1.5 反应型荧光探针的几种形式 8

1.5.1 键解反应 8

1.5.2 有机加成/金属配体取代反应 8

1.5.3 串联反应级联解锁荧光支架。 8

1.6 用于检测肼的荧光探针 9

1.6.1 基于肼能发生特异性的Gabriel反应 9

1.6.2 酯的肼解反应 9

1.6.3 基于活性烯和肼发生反应，生成腙 9

1.6.4 利用肼和醛的加成反应 10

第二章 实验部分 11

2.1 合成路线与实验设计 11

2.2 实验试剂 11

2.3 仪器 11

2.4 探针CBTA的合成 12

2.4.1 化合物4-（9H-咔唑-3-基）苯甲醛的合成 12

2.4.2 化合物CBTA的合成 13

2.4.3 UV-VIS和光谱测试的准备 14

第三章 结果与讨论 15

3.1 探针CBTA的合成及特征光谱 15

3.2 探针CBTA检测N₂H₄溶剂体系的确认 15

3.3 探针CBTA对N₂H₄的荧光响应 16

3.4 探针CBTA对N₂H₄的检出限 17

3.5 探针CBTA对N₂H₄反应表现 18

3.6 探针CBTA检测N₂H₄的pH 19

3.7 探针CBTA对N₂H₄的选择性 19

3.8 探针CBTA检测N₂H₄机制的推测 20

3.9 小结 21

第四章 结果与展望 23

参考文献 24

致谢 27

第一章 综述部分

肼(N₂H₄)是制备纺织染料、药品、农药等等经常使用化学试剂。尽管其具有广泛的工业应用，它是剧毒的，接触这种化学物质会对肝脏、肾脏和中枢神经系统造成许多症状和严重损害。

肼对人体的高毒性及其对自然环境的影响，使得设计并合成检测肼的高效灵敏方法成为一种急迫的需求。在检测肼的各种方法中，比色和荧光传感器因其敏感的性质和生物相容性而受到科学界的特别关注。与识别金属离子相比，肼的选择性识别总是更具挑战性，这是因为肼与许多溶剂的反应模式有限且氢键很强。

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