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摘 要

醛类化合物催化氧化生成相应羧酸，无论是在有机合成中还是工业生产当中都扮演着十分重要的角色。传统的化学催化方法将醛类化合物氧化生成羧酸存在一些问题，需要化学催化当量的化学试剂，比如有毒的过渡态金属催化剂，各种类型的盐类。无机酸如浓硫酸、浓盐酸、氢溴酸，或者有机酸作为氧化剂存在回收利用困难，成本高，资源浪费严重等问题。另外，在底物存在多种反应基团条件下，强氧化剂的使用，致使该过程中伴随着多且复杂的副反应发生，生成的副产物给后期目标产物纯化带来麻烦

相比之下，生物催化方法以空气中氧气作为催化剂氧化醛类合成羧酸，由于生物催化氧化方法具有较高的化学选择性，反应条件温和，催化剂可以重复利用等优点。所以越来越多的科研人员在探寻新的生物来完成醛的催化。在前期实验过程中，我们发现耐辐射奇异球菌R12能够将醛选择性氧化生成相应的羧酸，本课题以其他醛类化合物作为底物，研究R12全细胞生物催化剂的底物范围。

关键词：醛 生物催化 耐辐射奇球菌 羧酸

ABSTRACT

The aldehyde compounds catalyze the oxidation to form the corresponding carboxylic acids, which play a very important role in organic synthesis or industrial production. There are some problems with the traditional chemical catalysis method to oxidize aldehyde compounds to carboxylic acid, which requires chemical catalytic equivalent of chemical reagents, such as toxic transition metal catalysts, various types of salts. Inorganic acids such as concentrated sulfuric acid, concentrated hydrochloric acid, hydrobromic acid, or organic acids as oxidants have problems in recycling, high cost, and serious waste of resources. In addition, the use of strong oxidants in the presence of a variety of reactive groups on the substrate causes many and complicated side reactions to occur in the process, and the generated by-products cause troubles for the later purification of the target product

In contrast, the biocatalytic method uses oxygen in the air as a catalyst to oxidize aldehydes to synthesize carboxylic acids. Because the biocatalytic oxidation method has high chemical selectivity, mild reaction conditions, and the catalyst can be reused. So more and more researchers are searching for new organisms to complete the aldehyde catalysis. In the early experimental process, we found that R. radiata resistant R12 can selectively oxidize the aldehyde to generate the corresponding carboxylic acid. In this topic, other aldehyde compounds were used as substrates to study the substrate range of R12 whole-cell biocatalyst.

1. KWYWORDS: Aldehydes；Bio catalysis；einococcus radiodurans；rboxylic Acid

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 前言 1

1.1 醛的选择性生物氧化生成羧酸 1

1.1.1 引言 1

1.1.2 化学催化剂氧化 1

1.1.3 生物催化氧化 2

1.1.4 醛氧化酶 3

1.2 耐 辐 射 奇 异 球 菌 (Deinococcuswulumuqiensis) R12在醛选择性生物氧化合成羧酸应用 5

1.2.1 耐 辐 射 奇 异 球 菌 (Deinococcuswulumuqiensis) R12概述 5

1.2.2 耐辐射奇球菌的形态和生长特性 5

1.2.3 耐辐射奇球菌的应用 5

1.3 影响全细胞催化的因素 5

1.3.1 R12细胞的用量对羧酸合成转化率的影响 6

1.3.2 反应温度的影响 6

第二章 实验材料与方法 6

2.1 实验试剂及仪器 6

2.1.1 实验试剂 6

2.1.2 实验仪器 7

2.2 实验步骤 9

2.2.1 微生物培养基制备 9

2.2.2 TGY培养基的制备 9

2.2.3 缓冲液配制 10

2.2.4 R12的接种及培养 10

2.2.5 R12的活化及培养 10

2.2.6 R12的扩增及培养 10

2.2.7 菌体细胞收集 11

2.2.8 实验样品处理 11

2.2.9 样品检测 11

第三章 结论与展望 12

3.1 实验结论 12

3.2 展望 14

参考文献 14

致谢 19

第一章 前言

• 1. 醛的选择性生物氧化生成羧酸
     1. 引言

醛的氧化被认为是重要的有机反应之一，并且是化妆品、染料、增塑剂和纤维制造中使用的常见反应。^[1]醛的氧化^[2]是有机化学中广泛使用的反应，同时在工业生产中也有大规模的应用。

目前已经产生了很多能够有效地将醛氧化成羧酸的文献和方法。然而，这些催化方法存在一些局限性，这些方法中的一些需要非常昂贵和稀有的过渡金属作为催化剂和溶剂的使用，因此它们通常在反应结束时以产生有毒金属废物为特征。所以会对环境造成污染，它们在化学工业中的应用通常是困难的。因此，实现可替代的“绿色”方法是人们所追求的，该方法的优势在于能够使催化剂的容易分离和再循环。人们对这种可持续发展的方法和过程有了更深的追求，认为这是旧传统工艺的“绿色”替代方案。

• • 1. 化学催化剂氧化

醛氧化为羧酸是一种重要的合成转化，通常将醛类化合物通过化学催化制备为羧酸的方式有以下，醛（RCHO）通过强氧化剂（比如，高锰酸钾、重铬酸钠、等）高价重金属盐类化合物催化下生成羧酸（RCOOH）,不饱和的醛类 （芳香醛）通过氧化银催化制备相应的不饱和羧酸。特别是通过Mn和Cr盐类，它们产生大量的不良废物，对于环境污染较为严重。^[3-14]

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