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摘 要

糖酯是一类由葡萄糖、果糖和蔗糖等含有多个羟基的化合物，通过与酸或酯发生酯化反应生成的反应物。该类物质具有两亲结构，无毒，可以100%被生物降解，是公认的环保“绿色”产品。糖酯展示出较高的界面张力值和令人关注的表面特性，而且它的抗菌特性使其在食品添加剂领域更具有潜在的应用价值。糖酯的合成主要通过传统的化学合成法合成和酶法催化合成，由于脂肪酶是一种具有高度专一性和反应条件温和等优点的生物催化剂，所以受到了人们的广泛关注。同时由于离子液体相比于有机溶剂，具有较高的导热性、无蒸汽压、对生物催化有相当好的稳定性，目前在酶法合成的溶剂选择中受到了人们的青睐。

本课题采用酶法合成果糖癸酸酯，采用反应物果糖和癸酸在离子液体中合成果糖癸酸酯。并且通过添加分子筛使酯化反应向右移动，从而提高果糖癸酸酯的产率。通过采用TLC对果糖、癸酸和果糖酯进行定性研究，气相色谱法对产物进行半定量研究。

关键词：果糖癸酸酯 离子液体 果糖乙酰化 脂肪酶

Enzymatic synthesis of fructose decanoate in ionic liquids

Abstract

Sugar esters are a group of compounds containing multiple hydroxyl groups, such as glucose, fructose and sucrose, which are synthesized by esterification with acids or esters. This kind of substance has amphiphilic structure, non-toxic, can be biodegraded 100%, is recognized as environmental protection "green" products. Sugar esters exhibit high interfacial tension and interesting surface properties, and their antimicrobial properties make them more potential in the field of food additives. The synthesis of sugar esters is mainly synthesized by traditional chemical synthesis and enzymatic synthesis. Since lipase is a kind of biocatalyst with high specificity and mild reaction conditions, it has received extensive attention. At the same time, because ionic liquid has higher thermal conductivity, no vapor pressure and better stability to biocatalysis than ionic liquid, it is currently favored by enzymatic synthesis solvent selection.

In this paper, fructose ester was synthesized by enzymatic method, fructose and decanoic acid were used as reactants to synthesize fructose decanoate in ionic liquids. The addition of molecular sieves shifted the esterification reaction to the right, thus increasing the yield of fructose decanoate. Fructose, decanoic acid and fructose ester were qualitatively studied by TLC and semi-quantitatively studied by gas chromatography.

Key words：fructose decanoate ；ionic liquid ；fructose acetylated ；lipase

目 录

摘 要 II

Abstract III

目 录 IV

第一章 文献综述 1

1.1 糖酯的概述 1

1.1.1 糖酯的简介 1

1.1.2 糖酯的性质 1

1.1.3 糖酯的应用 3

1.1.4 果糖癸酸酯的制备方法 3

1.2 脂肪酶在酯类合成中的研究进展 6

1.2.1 脂肪酶的概述 6

1.2.2 脂肪酶的结构特征催化机理 6

1.2.3 脂肪酶的应用 7

1.3 离子液体在脂肪酶催化合成糖酯中的研究进展 8

1.3.1 离子液体的简介 8

1.3.2 离子液体在脂肪酶催化中的应用 9

1.3.3 离子液体在酶催化体系中的影响因素 9

1.4 本课题研究的意义和主要研究内容 10

第二章 在离子液体中酶法合成果糖癸酸酯 11

2.1 实验材料与仪器 11

2.1.1 实验仪器与设备 11

2.1.2 实验试剂 11

2.2 酯化反应实验方法及内容 13

2.2.1 果糖癸酸酯的制备 13

2.2.2 果糖癸酸酯的定性分析方法建立 13

2.3 果糖酯的气相色谱分析方法的研究 14

2.3.1 前言 14

2.3.2 气相-柱前衍生法检测方法的建立 16

2.3.3 气相-柱前衍生法检测结果 17

2.3.4 果糖酯的气相分析建立 18

2.4 果糖癸酸酯合成反应条件的探索与优化 18

第三章 实验结果与分析 20

3.1 不同离子液体对果糖酯合成反应的影响 20

3.2 底物摩尔比对果糖酯合成收率的影响 21

3.3 不同脂肪酶对果糖酯合成收率的影响 23

结论 25

参考文献 26

致谢 29

第一章 文献综述

1.1 糖酯的概述

1.1.1 糖酯的简介

糖酯分子中同时具有亲油和亲水基团，是一类典型的非离子型生物表面活性剂，由图（1）可知糖酯是通过糖与脂肪酸发生酯化反应而生成的一类有机化合物，其具有特殊的两性结构，其以反应物脂肪酸作为亲油基团，反应物糖(单糖、二糖、多糖、衍生多元醇) 作为亲水基团进行脱水反应而得，其在食品加工、化妆品制备、医药药用辅料、清洁剂、高分子材料等工业中有着重要的用途^[2]。糖酯分子除了含有亲水性基团，同时还含有亲油基团，因此决定了糖酯表现出不同的性质。

果糖癸酸酯的结构通试为图（1）：

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