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摘 要

醇选择性氧化制备相应的酮或醛的反应在工业产品和化学合成中广泛使用，对化学合成起着十分重要的作用。最近开发出无污染、温和、经济、高效的催化氧化体系，其中以过氧化氢、氧气或空气作为代表，液相催化氧化醇类得到醛或酮化合物引起了人们广泛的讨论和研究。氧气和空气最被关注，因为氧气有许多优势,包括成本低、安全、无污染等

微流控学(microfluidics)是在微通道反应器中使得纳升至皮升体积流体的技巧和科学，是最近10年来快速发展的新学科。流体在微流控芯片微米级通道中，由于尺度效应致使了很多区别于宏观体系的优势，例如分子间扩散距离短、比表面积大、高速度传热和传质等，推动了微流控学在有机化学合成反应中的探索。微通道反应器的运用不仅在合成路线的优化方面有很大优势，同时有助于苄醇的选择性氧化研究过程的改善。

关键词： 苄醇 选择性氧化 微通道反应器 双氧水

Selective oxidation of benzyl alcohols

Abstract

he selective oxidation of alcohol to the corresponding aldehydes or ketones is a fundamental reaction in organic synthesis and plays a central role in industrial production.Recently,along with the growing of new catalytic oxidation systems with cheap and green oxidation reagents ,for example air,molecular oxygen and hydrogen peroxide is very attractive. particularly interested in the use of molecular oxygen and air,which have several benefits, including low cost, improved safety,sufficient,and water as the only byproduct.

Microfluidics is the technology that handles or manipulates small amounts of fluids using channels with dimensions of tens to hundreds of micrometres.Microfluidic reactors have a number of advantages over conventional chemical laboratory batch methodologies,such as short molecular diffusion distance,large specific surface area,high mass and heat transfer capacity,which will be expected to promote highly effective Selective oxidation of benzyl alcohols in the microfluidic reactors.

KEYWORDS： benzyl alcohols ; Selective oxidation ; microfluidic reactors；H₂O₂

目 录

摘 要

Abstract

第一章 绪论

1.1 醇

1.1.1 醇概述

1.1.2 醇氧化的意义

1.2 醇的分类

1.3 醇氧化方法的分类

1.3.1伯、仲醇氧化成醛、酮

1.3.2醇被氧化成羧酸

1.3.3 1,2-二醇的氧化

1.4 伯、仲醇氧化成醛、酮的方法分类

1.4.1 锰化合物氧化

1.4.2 铬化合物氧化

1.4.3 二甲基亚砜（DMSO）氧化

1.5 微流场

1.5.1 微反应器

第二章 实验部分

2.1 实验方案总结与筛选

2.1.1 氧化剂的选择

2.1.2 催化剂的选择

2.2 实验原理（最后确认的氧化体系的原理）

2.3 实验仪器和实验试剂

2.3.1实验仪器

2.3.2 实验试剂

2.4 实验步骤

2.4.1 有机酸催化剂

2.4.2 卤素催化剂

2.4.3 微通道中的优化

第三章 结果与讨论 15

3.1 氢谱图

3.1.1 苯甲醛

3.1.2 对甲基苯甲醛

3.1.3对甲氧基苯甲醛

3.1.4 对氯苯甲醛

第四章 总结与展望

4.1 总结

4.2 展望

参考文献

致 谢

第一章 绪论

1.1 醇

1.1.1 醇概述^[1]

醇（alcohol），醇（alcohol），是分子中含有烃基或者与苯基侧链上的碳原子相连的羟基的化合物，它是有机化合物的一类。

1.1.2 醇氧化的意义^[2]

虽然在有机化学合成中有很多可被氧化的分子，但是，由醇氧化成羰基化合物的这一转化过程大概是最常见的。因此大家纷纷以这重要的转化为基础探索出许多其他试剂。伯醇开始会氧化成醛，但因为醛本身也十分容易被氧化，所以通常伯醇的氧化会继续进行，直到产生羧酸。同时，为了可以控制氧化作用，并使反应在醛的阶段结束，我们可以选用合适的试剂。仲醇容易被氧化成酮，但通常叔醇不易被氧化。可是，在酸性的氧化环境中，叔醇通常会脱水并生成烯烃，这就增大了叔醇被被氧化的可能性。苄醇类化合物的选择性氧化一直是值得人们积极探索的领域。近年来，随着绿色化学口号的倡导，很多新型氧化剂得到开发并开始投入于苯甲醇类化合物的氧化反应中 。

1.2 醇的分类^[3]

醇能够以与羟基相连的碳原子的级别来分类，可以分为伯醇、仲醇和叔醇。与一级碳原子相连的是伯醇，亦是一级醇；与相连的是仲醇，同时也称为二级醇；与三级碳原子相连的是叔醇，即三级醇。当然以分子中含羟基的个数来分类的话，含有一个羟基的是一元醇，有两个羟基的是二元醇，除此之外所有的醇称为多元醇。醇依据烃基中是否存在不饱和键分为饱和醇和不饱和醇也可根据烃基种类分为芳香醇和脂肪醇。

1.3 醇氧化方法的分类^[4-6]

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