论文总字数：15979字

摘 要

各种污染离子都可以通过多种渠道进入自然环境中，并在食物链的生物放大下，在生物体内聚集，并最终被人体摄入，从而对身体健康造成危害。在各种环境有毒物质中，重金属离子(尤其是汞、铅、铬等离子)由于其对生命体系及整个水系的生态平衡的不可逆破坏(即使痕量存在)而尤为引人关注。因此，本论文设计了一种荧光探针对Hg² 进行准确、灵敏和快速的检测。具体内容如下：

利用罗丹明B和3，4-乙撑二氧噻吩为原料，经过Lawesson硫化和Schiff缩合等反应，设计合成了一例具有二硫结构的罗丹明B衍生物Hg² 荧光探针。探针自身以螺环结构存在，当遇到Hg² 时，探针开环，检测体系由无色变为红色，且发射较强的荧光。该探针对Hg² 的荧光响应具有可逆性和选择性。活体细胞实验表明，探针可以应用于活体细胞中Hg² 的检测。

关键词：罗丹明B； 氟离子；荧光探针

Abstract

Pollution ions introduced to the natural environment through various ways and amplified under the food chain, are accumulated in the organism of human body, causing a serious of damages to health. Among various environmental toxic substances, due to the irreversible damage to the health of life and the ecological balance of water system (even trace), heavy metal ions (especially Hg, Pb, Cr) is particularly noteworthy. Therefore, this paper designed one fluorescent probes which can accurately, sensitively and rapidly detect for Hg² . Specific content are shown as follows:

A rhodamine-based probe with two S atoms was synthesis from rhodamine B and 3,4-ethylenedioxythiophene after serious reaction such as Lawesson vulcanization and Schiff condensation reaction with high affinity to Hg² . Without Hg² , the spirolatam moiety inhibits internal change transfer. Upon addition of Hg² to the probe, the probe emission strong fluorescence accompanying color changing from colorless to pink suggesting the Hg² -induced ring opening of the spirolactam moiety. Living cells experiments show that the reversible and selectivity probe can be applied to the detection of Hg² in living cells.

KEYWORDS：Rhodamine B; Mercury ion; Fluorescence prob

目 录

摘 要 I

aBSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 绪论 1

1.2 光探针的设计原理 1

1.2.1 荧光探针的构筑 1

1.3 本课题提出的意义、研究内容 2

1.3.1 课题提出的意义 2

1.3.2 课题研究的内容 3

第二章 基于罗丹明母体设计的Hg² 高效选择性荧光探针 4

2.1引言 4

2.2 实验部分 5

2.2.1 仪器与试剂 5

2.2.2 探针化合物RB-2S的合成 6

2.2.3 探针RB-2S的光学性能测试 7

2.3 结果与讨论 8

2.3.1 探针RB-2S的合成与表征 8

2.3.2探针RB-2S与Hg² 的荧光滴定实验 8

2.3.3 探针RB-2S的选择性和竞争性实验 9

2.3.4 探针RB-2S对Hg² 的可逆性实验 10

2.4 本章小结 11

第三章 结论与展望 12

3.1 结论 12

3.2 展望 12

参考文献 13

致谢 15

附录 16

第一章 文献综述

1.1 绪论

环境问题是全球共同关注的一个热点，亦是我国经济和社会可持续发展面临的主要问题之一。各种污染离子都可以通过多种渠道进入自然环境中，并在食物链的生物放大下，在生物体内聚集，并最终被人体摄入，从而对身体健康造成危害。当今怎么快速、灵敏检测环境污染物已成为整个化学领域的一大热门。在各种环境有毒物质中，重金属离子(尤其是汞、铅、铬等离子)阴离子(氟)由于其对生命体系及整个水系的生态平衡的不可逆破坏(即使痕量存在)而尤为引人关注。因此，对自然环境或者生物体中的重金属离子和氟离子等进行准确、灵敏和快速的检测对环境保护以及大众健康具有重要意义。

而目前普遍的分析方法，如紫外吸收光谱法、高效液相色谱法、质谱法、电感耦合^[1-2]原子吸收光谱^[3-4]、等离子原子发射光谱法等^[5]，不仅需要复杂的仪器设备和较高操作要求，而且具有操作步骤复杂、检测耗时长、测试费用高等缺点，无法满足在线跟踪检测等要求。相对于前面提到的分析方法，荧光光谱分析方法具有很多无可比拟的优点，如：具有选择性好、方法简便、灵敏度高、人裸眼及时识别——快速准确、线性范围宽等优点^[6]。更为重要的是分子荧光不仅能够进行体外分析，而且能够对生物体相关分子进行实时成像监控^[7]。因此，构建具有生物功能性荧光探针，在生命科学、人类健康、环境监测等领域具有重要的意义。

1.2 光探针的设计原理

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