羟甲基EDOT的合成工艺研究文献综述
2020-04-04 13:23:17
1.引言
自从发现聚乙炔的导电性以来,导电高分子的研究在过去的30多年间取得了巨大的进展[1~4],作为导电材料和有机电致发光材料(Light Emitting Diode,LED)已经得到了广泛的应用[5~6]。尤其是聚3,4-乙撑噻吩(PEDOT),具有导电率高、环境稳定性好、易成膜且透明性好等优点,被广泛用于固体电解质电容器、塑料抗静电涂层、化学传感器、光伏器件、光电二极管、太阳能电池、有机电致发光器件电极材料等。
尽管PEDOT有着诸多优点并有广泛的应用前景,但它也存在一些缺陷。如在使用PEDOT/PSS(聚苯乙烯磺酸)对感光胶片进行抗静电处理时,它的导电率不到10S/cm,相对于一些高导电聚合物它的导电率要低1-2个数量级。此外其不熔的物性也使得它的应用受到一定的局限,因此通过引入活性基团进行结构修饰已成为人们研究的一个热点。
本研究中合成的(3,4)-1,4-二氧亚乙基噻吩-2′-甲醇(EDTM)是在EDOT的骨架上引入羟甲基 [7]。后者的引入既可以使它的聚合物的导电率提高到700S/cm,又可以作为重要中间体,进一步与其它功能性分子进行组装,从而得到新的分子电子器件材料。
目前合成EDTM的合成方法具有路线长,成本高,收率低的缺点,因此开发出一种工艺流程短、收率高、成本低的合成方法,具有很重要的理论和实际意义。
2.EDTM的简介
EDTM(结构如下图所示)是(3,4)-1,4-二氧亚乙基噻吩-2′-甲醇的英文名称缩写,它可以简称为羟甲基EDOT,EDTM的CAS号为146796-02-3,分子式C7H8O3S,性状为黄色粘稠液体,密度1.362g/cm3,沸点294.4#176;C。
3.EDTM的合成方法
3.1五步合成法:
以硫代二甘酸为原料,通过酯化、缩合、O-烷基化、水解和脱羧五步,合成了EDT。