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摘 要

葡萄糖酸醛内脂，也就是，化学式为C6H8O6。这种物质主要存在植物中，不过往往都是和碳水化合物组合在一起。人体内发现了这种物质的存在，不过也是以结合物的形态的存在的，这种结合物能够为肝脏提供保护，发挥解毒功效，最终跟随小便排出体外。人们将这种物质制成肝脏解毒剂或免疫功能调节剂，并将其应用到肝脏疾病的治疗中去。

本文对葡萄糖醛酸内酯的制备方法进行了简单的介绍,讨论了各方法的局限性，并且设计出了一种新型高效的合成方法。以葡糖糖醛酸为原料，采用了树脂催化方法高效合成葡萄糖醛酸内酯，并对其合成工艺进行了初步优化并确定了最优反应条件，提高了葡萄糖醛酸内酯的产率。其内酯合成的原料易得，产率高，实验后续处理复杂性低，生产环境温和、副产物低，具有较好的工业应用前景。

关键词：葡糖糖醛酸内酯 树脂催化 合成 工艺优化

ABSTRACT

The chemical composition of Glucuronolactone is its molecular formula is C6H8O6。Lactone exists as polymer with carbohydrates in the vegetation generally. After forming non-toxic or low toxic conjugates, Glucuronolactone is excreted from the urine in human organs, which have effect of protecting the liver and detoxification. Therefore Glucuronolactone can be used as liver detoxifying agent and immune modulators. In general, Glucuronolactone is a regular liver medicine.

In this paper, preparation methods of Glucuronolactone were brief introduced . Furthermore, a new and efficient synthetic method was devised. In dextrose aldehyde acid as raw material, the method of resin catalytic was applied to synthesize Glucuronolactone efficiently and its synthesis process were preliminary optimize. Glucuronolactone was increased. This method possess the following advantages: being convenient to obtain the raw materials of lactone synthesis, high yield, simple process of after-treatment. It is providing a reasonable process of synthesizing Glucuronolactone for industrial production.

Keywords：Glucuronolactone；resin catalytic；synthesis；process optimization

目录

摘要 II

目录 IV

第一章 绪论 1

1.1葡萄糖醛酸内酯 1

1.1.1葡醛内酯的性质 1

1.1.2葡醛内酯作用机理 1

1.1.3葡醛内酯的其他作用 1

1.2葡醛内酯的制备 2

1.2.1生物发酵法 2

1.2.2多糖水解法 2

1.2.3化学氧化法 2

1.3葡糖糖醛酸及其内酯的分析检测方法 3

1.3.1葡糖糖醛酸内酯的定性鉴定 3

1.3.2葡萄糖醛酸内酯的检测--酸碱滴定法 3

1.3.3葡萄糖醛酸的检测--分光光度法 4

1.3.4葡萄糖醛酸的检测--色谱分析法 2

1.4 本文的研究目的及内容 6

第二章 实验方法 4

2.1 合成方法 8

2.2 实验仪器和实验试剂 8

2.2.1 实验仪器 8

2.2.2 实验试剂 9

2.3 实验步骤 9

2.3.1实验过程 9

2.3.2后处理 9

2.3.3结晶 10

2.3.4三废的处理 10

2.4产物分析与检测 10

2.4.1水解液中葡糖糖醛酸及其内酯的检测 10

2.4.2提纯后的葡萄糖醛酸内酯的检测 15

第三章 结果与讨论 18

3.1不同条件对产率的影响—反应底物 18

3.1.1反应底物对收率的影响 18

3.1.2小结 18

3.2 不同条件对产率的影响—温度 18

3.2.1反应温度对产率的影响 18

3.2.2小结 19

3.3不同条件对产率的影响—反应投料量 19

3.3.1反应投料量对产率影响 19

3.3.2小结 19

3.4总结 20

第四章 结论与展望 4

4.1结论 22

4.2展望 22

参考文献 23

第一章 绪论

1.1葡萄糖醛酸内酯

葡糖醛酸（Glucuronic acid），别名葡萄糖醛酸，作为一种糖醛酸类物质，它是葡萄糖分子结构中的C-6羟基发生发生氧化还原反应后变成羧基后产生的。D-葡萄醛酸的活性很强，通常它都不是呈单质形态，而发生化学反应后变成呋喃环的3，6-内脂，也就是是葡萄糖酸醛内脂，别名葡醛内酯，以这种物质为主要成分的药物为肝泰乐，主要被当做保健品食用，能够为肝脏提供保护，而且还能够防止多种肝部疾病，缓解中毒症状等^[1]。它的成分是其化学成分为: D －( ) － 呋喃葡萄糖醛-γ-内酯［D-( ) -Glucofuranurono-6，3-lactone］，具体结构详见图1-1。

1.1.1葡醛内酯的性质

葡醛内酯溶解在水中后，活性很强，很有可能开环变为葡萄糖酸醛。在常规环境温度下，这种溶液中两种物质的摩尔百分比分别为60%和40%，此时前者的活性大大降低，溶液趋于稳定^[2]。若慢慢给溶液加热，或者是水中存在H 的话，溶液会在更短的时间内达到平衡。不过当温度高达一定值，或H 浓度过高的话，葡醛内酯就会发生裂解反应，从而产生CO₂、呋喃等物质^[3]。

1.1.2葡醛内酯作用机理

这种物质是很多肝脏调节药物的主要成分。人体吸收葡醛内酯后，它会在酶的作用下发生开环，从而生成葡萄糖醛酸，这种产物能够和微观分子结构中存在羟基、羧基等的有毒物质发生反应，形成的产物是不具有毒性的，并且会进入到泌尿系统中最终随小便排出^[20]。它能够有效地抑制肝淀粉酶活性，从而导致肝糖原含量的上升，阻碍肝脏储藏脂肪，发挥护肝、解毒的功效^[4,5]。

1.1.3葡醛内酯的其他作用

除了肝脏疾病之外，葡醛内酯也是关节炎、结缔组织疾病治疗的辅助性药物之一，很多减肥药、化妆品等中也存在这种物质。随着人们对葡醛内酯治疗和保健功能认识的逐渐加深，市场中这种物质的供需矛盾日益严重 ^[6] 。

图1-1 葡萄糖醛酸内酯结构式

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