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摘 要

氟化学的研究近年来逐渐成为了人们关注的热点，它们被用于从药物化学到材料科学等多个科学领域中。含有氟的基团在氟化学领域也发挥着重要的作用。芳香和杂芳三氟甲基砜(ArSO₂CF₃）是经常用于治疗癌症和免疫等潜在疾病的分子。它也是常见的结构片段，经常在生物活性化合物，手性催化剂，和利用三氟甲基砜（SO₂CF₃）独特性质的功能材料中发现，如非线性光学材料、催化剂配体等。ABT-263的含氟基团是药物合成片段中的重要部分。本课题通过文献调研，根据现有的文献资料为基础，讨论ABT-263含氟片段不同的有机合成方法，以及其中最重要的转化芳环上三氟甲磺酰基的引入。

由此提出本课题拟采用的合成路线，以不对称碘鎓盐和三氟甲基亚磺酸钠为原料，在铜盐的催化下利用亲核芳香三氟甲磺酰化合成该关键中间体。

关键词：芳香三氟甲基砜 合成方法 不对称碘鎓盐 亲核

Synthesis of the ABT-263 fluorine-containing fragment

Abstract

Fluorine chemistry research in recent years has gradually become the focus of attention, they are used in scientific areas from medicinal chemistry to materials science and so on..Fluorine-containing groups in the field of fluorine chemistry plays an important role.Aryl and heteroaryl triflones (ArSO₂CF₃) are oftentimes present in new molecular entities being explored for the potential treatment of cancer and immunological diseases,among many others.Aryl trifluoromethanesulfones are important structural motifs frequently found in bioactive compounds, chiral catalysts, and functional materials taking advantage of the unique properties of the trifluoromethanesulfonyl group (SO₂CF₃).The fluorine-containing groups in the drug ABT-263 is an important synthetic fragment part. ABT-263 fluorinated discussed fragments of different methods of organic synthesis, as well as the introduction of the most important conversion of the aromatic ring wherein trifluoromethanesulfonyl group.

Whereby the synthetic route proposed this project to be adopted,On the basis of existing literature ,the asymmetric iodonium salt and sodium trifluoromethanesulfinic are used for raw materials,utilizing nucleophilic aromatic trifluoromethanesulphonylating synthesis of this key intermediate.

Key Words: Aryl and heteroaryl triflones;Synthetic method; Asymmetric iodonium salt ;Nucleophilic

目 录

摘 要 1

Abstract 1

第一章 文献综述 1

1.1 引言 1

1.1.1 氟化学 1

1.1.2 含氟基团 1

1.2 ABT-263产品描述 2

1.3芳香三氟甲磺酰基片段合成 4

1.3.1 芳香三氟甲磺酰基（sp2）合成 5

1.3.2 ABT-263含氟片段合成 8

第二章 实验部分 11

2.1 合成路线设计 11

2.2 实验仪器和实验试剂 11

2.2.1 实验仪器 11

2.2.2 实验试剂 12

2.3 实验步骤 12

2.3.1 碘鎓盐的合成 13

2.3.2邻氟三氯甲磺酰苯的合成 13

2.3.3 磺酰胺的合成 13

第三章 结果与讨论 14

3.1 溶剂对于反应的影响 14

3.2 铜盐对于反应收率的影响 14

3.3 三氟代甲烷亚磺酸钠的当量对反应收率的影响 14

3.4 总结 15

参考文献 16

致 谢 18

第一章 文献综述

1.1 引言

1.1.1 氟化学

氟是地壳中最丰富的卤素元素。然而，在自然界中已经被确定氟化有机化合物只有十几种，大部分的氟化有机合物是被有机化学家合成出来的^[1]。由此看来，含氟基团在氟化学领域发挥着重要的作用。化学组成中含有氟的有机分子经常使其原始复合物的特性在化学，物理和生物各方面大幅度变化，因此有机氟化合物在医药、农业、材料科学等各个领域受到了越来越多的关注^[2-6]。据统计, 目前20%的医药和30%农药中至少含有一个氟原
子.^[7] 就有机氟化学学科而言, 氟化学已经成为有机化学的重要分支, 无数事实证明它既服从有机化学的共同规律, 又以碳氟键的特点丰富和发展了有机化学. 通常大家都知道把氟原子或含氟组分引入到生物活性分子中可以使其有一系列的整体正面效果，如使它们更具选择性，增加功效，或使他们更容易被控制，某些含氟药物必须在允许所需的特定类型氟化的合适方法发展之后才出现在药物市场。考虑到氟在轻元素中最具外源性，将其作为现代生物活性物质结构中的重要设计成分，对其科学进程的发展是相当另人着迷和难以想象的。近年来,生物医学研究、治疗和诊断对含氟有机化合物的需求及金属有机化学在含氟有机化合物合成中的广泛应用使有机氟化学学科处于发展的黄金时期. 早年 Science 连续地发表了数篇有机氟化学研究论文实为罕见，也间接的表明了目前有机氟化学已是有机化学的热点研究领域.

1.1.2 含氟基团

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