论文总字数：17171字

摘 要

香豆素又被称为邻羟基肉桂酸内酯。香豆素类化合物是指邻羟基肉桂酸内酯类成分的总称。香豆素类化合物大多数具有特殊的芳香性气味，因此可以作为增香剂，是一类用途非常广泛的香料。这类化合物主要存在于伞形科、豆科、芸香科以及菊科等四大类植物中。除此之外，尚有少数的香豆素化合物可以从微生物体内提取得到。

香豆素类化合物都具有苯并α-吡喃酮母核。按照香豆素结构中取代基的类型和位置的不同进行分类，可分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素以及其他香豆素。

香豆素类化合物大多表现出良好的生物活性，其抗肿瘤、抗HIV、抗菌、抗氧化、抗炎等多个方面的生物活性较强。而且香豆素类化合物因为其分子量小、合成简便、生物利用率高等优点,引起了人们地高度关注，成为今年来新药研究的热点之一。

本文的研究着力于探究4，7-双取代香豆素类化合物的合成路径，通过完善香豆素类化合物提取分离工艺,寻找有效的先导化合物,充分发挥出合成香豆素的药用功效。

关键词：香豆素 生物活性 4-7双取代香豆素

Synthesis of 4,7-di-substituted coumarins

ABSTRACT

Coumarin, which is also called adjacent hydroxy cinnamic acid lactone, with special aroma. Coumarin is the generic name of the compounds of adjacent hydroxy cinnamic acid lactone. Because of its special aromatic smell, it can be used as a flavoring agent, which is a kind of widely used spices. These compounds are mainly distributed in four kinds of plants those called Umbelliferae, Rutaceae, Legunminoase and Compositae. In addition, there are some compounds of adjacent hydroxy cinnamic acid lactone can be extracted from microorganisms.

All compounds of Coumarin have a benzo α-pyone nucleus. Coumarin are classified by the type and position of the substituents. Divided into Simple Coumarins, Furan Coumarins, Pyran Coumarins and Other Coumarins.

Coumarins have good biological activity, such as anti-tumor, anti-HIV, anti-oxidation, anti-inflammation ,anti-bacterial, and so on. Because of its small molecular weight, simple synthesis method and high bio-availability, Coumarins have attracted wide attention. As a result, Coumarins have become one of the hot spots in the research of new drugs.

In this paper, we focus on doing research of the method of synthesizing 4,7-double substituted compounds by understanding the synthesis process in order to get more derivatives, and trying to give full play of the medicinal efficacy of Synthetic Coumarins.

Key Words: coumarin;biological activity bioactivity;4,7-di-substituted coumarin

目 录

摘 要 I

ABSTRACT II

引 言 1

第一章 研究背景 3

1.1 概述 3

1.2 香豆素类化合物的分类 4

1.2.1 简单香豆素 4

1.2.2 呋喃香豆素 4

1.2.3 吡喃香豆素 5

1.2.4 其他香豆素 5

1.3 香豆素类化合物的生物活性研究进展 6

1.3.1 抗肿瘤作用 6

1.3.2 抗HIV作用 7

1.3.3 抗凝血作用 8

1.3.4 其他生物活性 8

1.4 香豆素类化合物的合成研究进展^[30] 8

1.4.1 简单香豆素的合成 9

1.4.2 呋喃香豆素类的合成^[33] 10

1.4.3 吡喃香豆素类的合成^[34] 10

1.5 小结 11

第二章 目标化合物的合成与讨论 12

2.1 目标化合物的确定 12

2.2 目标化合物的逆合成分析 13

2.3 关键中间体的合成与讨论 13

2.3.1 关键中间体2的合成 13

2.3.2 关键中间体3的合成 14

2.3.3 目标化合物的合成 14

第三章 实验部分 15

3.1 药品与试剂 15

3.2 所用仪器与玻璃器皿 15

3.4 实验合成路线图 16

3.5 合成操作和实验数据 16

3.5.1 中间体5的合成 16

3.5.2 中间体6的合成 17

3.5.3 中间体2的合成 17

3.5.4 中间体3的合成 17

3.5.5 中间体10的合成 18

3.5.6 中间体1的合成 18

3.5.7 目标化合物的合成 18

3.6 讨论 18

第四章 结论与展望 20

4.1 结论 20

4.2 展望 20

参考文献 21

致 谢 23

引 言

香豆素(Coumarin)又被称为香豆精，其化学名称为l，2-苯并吡喃酮或是邻氧萘酮。香豆素及其衍生物是一类应用范围极为广泛的天然有机香料物质。据相关统计，科研人员从自然界中提取并通过结构鉴定的香豆素衍生类物质已经达到了千余种以上，广泛分布于伞形科、芸香科、豆科、菊科、瑞香科、木樨科等植物中，樱花、桃树等木本植物的叶片以及花的香味之中也存在香豆素成分。此外，还有科研工作者从某些微生物和动物的体内提取到香豆素类化合物。

自从1820年Vogel从黄香草木犀中分离得到首个天然香豆素以后，香豆素类化合物就吸引了大量科学家们的兴趣。在那之后，科研人员就不断从自然界的各种植物中提取到香豆素类化合物的成分，并研究其药理活性以便用于临床。例如，在很久之前科研人员就发现双香豆素所具有的抗凝血生物活性，并且很早就在临床上加以应用。还有从秦皮中提取的七叶内酯具有很好的抗炎、抑菌作用。

请支付后下载全文，论文总字数：17171字